Synthèse de l’Acide Benzoïque

Exercice : Synthèse de l’Acide Benzoïque

Synthèse de l’Acide Benzoïque

Contexte : La synthèse organiqueLa construction de molécules organiques complexes à partir de molécules plus simples. C'est un domaine clé de la chimie..

L'acide benzoïque est un conservateur alimentaire commun (E210) et un précurseur important dans l'industrie chimique. Nous allons étudier sa synthèse par oxydation de l'alcool benzylique en milieu basique, suivie d'une acidification. Cet exercice vous guidera à travers les étapes clés : l'écriture de l'équation de réaction, la détermination du réactif limitant, et le calcul du rendement de la synthèse.

Remarque Pédagogique : Cet exercice vous apprendra à appliquer les concepts de stœchiométrie et de rendement à une réaction d'oxydoréduction en chimie organique, une compétence essentielle pour tout chimiste.


Objectifs Pédagogiques

  • Équilibrer une équation d'oxydoréduction en milieu basique.
  • Déterminer le réactif limitant et l'avancement maximal.
  • Calculer un rendement de synthèse et l'interpréter.
  • Comprendre l'importance du pH dans les réactions acido-basiques.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'acide benzoïque (C₆H₅COOH) à partir de 5,0 mL d'alcool benzylique (C₆H₅CH₂OH). L'oxydant utilisé est une solution de permanganate de potassium (KMnO₄) en excès.

Schéma structurel de la réaction d'oxydation
CH₂ OH Alcool benzylique 1. KMnO₄, OH⁻ 2. H₃O⁺ C O OH Acide benzoïque
Espèce Chimique Formule Brute Masse Molaire (g/mol) Densité
Alcool benzylique C₇H₈O 108,1 1,04
Acide benzoïque C₇H₆O₂ 122,1 -

Questions à traiter

  1. Écrire les demi-équations électroniques des couples C₆H₅COOH / C₆H₅CH₂OH et MnO₄⁻ / MnO₂. En déduire l'équation de la réaction d'oxydoréduction.
  2. Calculer la quantité de matière initiale d'alcool benzylique.
  3. Identifier le réactif limitant en justifiant votre choix.
  4. Calculer la masse théorique d'acide benzoïque que l'on pourrait obtenir.
  5. Après réaction et purification, on obtient une masse de 4,5 g d'acide benzoïque. Calculer le rendement de la synthèse.

Les bases sur la Stœchiométrie

La stœchiométrie est l'étude des quantités de réactifs et de produits dans les réactions chimiques. Elle repose sur la loi de conservation de la masse.

1. Le Réactif Limitant
Le réactif limitant est le réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique. Il détermine la quantité maximale de produit qui peut être formée. \[ \text{Si } \frac{n_{\text{A}}}{a} < \frac{n_{\text{B}}}{b}, \text{ alors A est le réactif limitant.} \]

2. Le Rendement de Synthèse (η)
Le rendement compare la quantité de produit réellement obtenue (expérimentale) à la quantité maximale théoriquement possible. \[ \eta = \frac{n_{\text{obtenue}}}{n_{\text{théorique}}} \times 100 \]


Correction : Synthèse de l’Acide Benzoïque

Question 1 : Équation de la réaction

Principe

Le principe est la conservation de la matière et de la charge. Une réaction chimique est une réorganisation d'atomes et d'électrons. On doit retrouver le même nombre de chaque type d'atome et la même charge électrique totale de chaque côté de l'équation.

Mini-Cours

Une réaction d'oxydoréduction est la combinaison de deux "demi-réactions" : une oxydation (perte d'électrons) et une réduction (gain d'électrons). Pour les combiner, il faut que le nombre d'électrons perdus par le réducteur soit égal au nombre d'électrons gagnés par l'oxydant. En milieu basique, on utilise H₂O pour équilibrer les atomes d'oxygène, puis des ions OH⁻ pour équilibrer les atomes d'hydrogène et les charges.

Remarque Pédagogique

Abordez l'équilibrage méthodiquement. Ne sautez pas d'étapes : 1. Équilibrez tous les atomes sauf O et H. 2. Équilibrez les O avec H₂O. 3. Équilibrez les H avec OH⁻ (et ajoutez autant de H₂O de l'autre côté). 4. Équilibrez les charges avec des électrons e⁻.

Normes

Nous suivons les conventions de l'IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) pour l'écriture des formules chimiques et des équations. Les réactifs sont à gauche, les produits à droite, et les états de la matière (aq, s, l, g) sont souvent indiqués, bien que nous les omettions ici pour plus de clarté.

Formule(s)

Structure générale d'une demi-équation redox

\[ a\,\text{Oxydant} + n e^- \rightleftharpoons b\,\text{Réducteur} \]
Hypothèses

On suppose que la réaction se déroule comme indiqué par les couples redox fournis et qu'il n'y a pas de réactions secondaires significatives. On considère également que la réaction se fait en solution aqueuse.

Donnée(s)

Les données pour cette question sont les couples redox impliqués :

  • \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} / \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}\)
  • \(\text{MnO}_4^- / \text{MnO}_2\)
Astuces

Pour vérifier votre équation finale, faites un décompte rapide des atomes (C, H, O, Mn) et des charges de chaque côté. Si tout correspond, votre équation est probablement correcte.

Schéma (Avant les calculs)

Avant de calculer, il est utile de visualiser le transfert d'électrons entre les deux couples.

Transfert d'électrons
C₆H₅CH₂OH (Réducteur)MnO₄⁻ (Oxydant)OxydationC₆H₅COO⁻RéductionMnO₂Transfert de 4e⁻ x 3
Calcul(s)

Demi-équation d'oxydation de l'alcool benzylique

\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + 5 \text{OH}^- \Rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{COO}^- + 4 \text{H}_2\text{O} + 4 e^- \]

Demi-équation de réduction de l'ion permanganate

\[ \text{MnO}_4^- + 2 \text{H}_2\text{O} + 3 e^- \Rightarrow \text{MnO}_2 + 4 \text{OH}^- \]

Équation bilan de la réaction

On multiplie la première équation par 3 et la seconde par 4 pour échanger 12 électrons.

\[ 3 \text{ C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + 4 \text{ MnO}_4^- \Rightarrow 3 \text{ C}_6\text{H}_5\text{COO}^- + 4 \text{ MnO}_2 + \text{OH}^- + 4 \text{ H}_2\text{O} \]
Schéma (Après les calculs)

Le schéma final représente les principales espèces formées à la fin de la première étape de la réaction.

Produits Formés (avant acidification)
Ion BenzoateC₆H₅COO⁻Dioxyde deManganèseMnO₂ (solide)
Réflexions

L'équation finale montre que 3 molécules d'alcool réagissent avec 4 ions permanganate. Elle montre aussi la formation d'ion benzoate (C₆H₅COO⁻), et non d'acide benzoïque directement. C'est logique car la réaction se fait en milieu basique (présence de OH⁻), et les acides carboxyliques perdent leur proton H⁺ dans ces conditions.

Points de vigilance

L'erreur la plus commune est de mal équilibrer les demi-équations, surtout en milieu basique. Une autre erreur est d'oublier de multiplier les équations par le bon coefficient avant de les additionner, ce qui conduit à un déséquilibre des électrons.

Points à retenir
  • La méthode d'équilibrage redox est universelle mais s'adapte au milieu (acide ou basique).
  • Le but de la combinaison est d'annuler les électrons de l'équation bilan.
Le saviez-vous ?

L'ion permanganate (MnO₄⁻) est un oxydant puissant dont la couleur violette intense est très caractéristique. Sa disparition au cours de la réaction (il se transforme en MnO₂, un solide brun) est un excellent indicateur visuel de l'avancement de la réaction.

FAQ
Résultat Final
L'équation bilan de la réaction est : \(3 \text{ C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH} + 4 \text{ MnO}_4^- \Rightarrow 3 \text{ C}_6\text{H}_5\text{COO}^- + 4 \text{ MnO}_2 + \text{OH}^- + 4 \text{ H}_2\text{O}\)
A vous de jouer

Équilibrez la demi-équation du couple éthanol / acide éthanoïque (\(\text{CH}_3\text{COOH} / \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)) en milieu basique.


Question 2 : Quantité de matière initiale d'alcool benzylique

Principe

Le concept fondamental est la relation entre la masse, le volume et la quantité de matière d'une substance. Pour un liquide, on ne peut pas directement "peser" un volume. On utilise donc la densité (ou la masse volumique) pour convertir le volume en masse, puis la masse molaire pour passer de la masse à la quantité de matière (moles).

Mini-Cours

La densité (d) d'un liquide est le rapport de sa masse volumique (ρ) à celle de l'eau (ρ_eau). Comme ρ_eau est très proche de 1 g/mL, la densité d'un liquide est numériquement très proche de sa masse volumique en g/mL. La mole est l'unité de quantité de matière du Système International. Une mole contient environ 6,022 x 10²³ entités (atomes, molécules...). La masse molaire (M) est la masse d'une mole de cette substance, en g/mol.

Remarque Pédagogique

Prenez l'habitude de toujours vérifier les unités. Le volume est en mL, la densité est sans unité (mais on utilise ρ_eau en g/mL), donc la masse sera en grammes. La masse molaire est en g/mol. Le calcul final donnera bien des moles. Cette vérification simple évite 90% des erreurs de calcul.

Normes

Les unités utilisées (mL, g, g/mol) sont standards en chimie de laboratoire. La mole (mol) est l'unité de base du Système International (SI) pour la quantité de matière.

Formule(s)

Formule de la masse à partir du volume

\[ m = d \times \rho_{\text{eau}} \times V \]

Formule de la quantité de matière

\[ n = \frac{m}{M} \]
Hypothèses

On suppose que l'alcool benzylique est pur et que sa densité est bien celle donnée dans le tableau, à la température de l'expérience.

Donnée(s)
  • Volume d'alcool benzylique, \(V = 5,0 \, \text{mL}\)
  • Densité de l'alcool benzylique, \(d = 1,04\)
  • Masse molaire de l'alcool benzylique, \(M = 108,1 \, \text{g/mol}\)
  • Masse volumique de l'eau, \(\rho_{\text{eau}} \approx 1,00 \, \text{g/mL}\)
Astuces

Pour aller plus vite, on peut combiner les formules : \(n = (d \times \rho_{\text{eau}} \times V) / M\). Puisque d est numériquement égal à ρ en g/mL, beaucoup de chimistes calculent directement \(n = (\rho \times V) / M\).

Schéma (Avant les calculs)

On part d'une mesure de volume dans une éprouvette graduée.

Mesure du volume initial
5 mLAlcoolbenzylique
Calcul(s)

Calcul de la masse d'alcool benzylique

\[ \begin{aligned} m_{\text{alcool}} & = d \times \rho_{\text{eau}} \times V \\ & = 1,04 \times 1,00 \, \text{g/mL} \times 5,0 \, \text{mL} \\ & = 5,2 \, \text{g} \end{aligned} \]

Calcul de la quantité de matière d'alcool

\[ \begin{aligned} n_{\text{alcool}} & = \frac{m_{\text{alcool}}}{M_{\text{alcool}}} \\ & = \frac{5,2 \, \text{g}}{108,1 \, \text{g/mol}} \\ & \approx 0,0481 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Schéma (Après les calculs)

Le volume physique a été converti en quantité chimique (moles).

Quantité de matière calculée
Alcool Benzyliquen = 0,0481 mol(m = 5,2 g)
Réflexions

Ce résultat, 0,0481 mol, est une petite quantité, ce qui est typique pour une expérience en laboratoire. C'est cette valeur qui va maintenant nous servir de base pour tous les calculs stœchiométriques à venir. Sa précision est limitée par les données de départ (ici, deux chiffres significatifs pour le volume).

Points de vigilance

Attention à ne pas confondre densité et masse volumique. Ne pas oublier de convertir le volume si nécessaire (par exemple, de L en mL). L'erreur la plus fréquente est d'oublier de calculer la masse et de diviser directement le volume par la masse molaire, ce qui n'a aucun sens physique.

Points à retenir

La séquence de calcul pour un liquide est toujours : Volume → Masse → Quantité de matière. Maîtrisez cette séquence et les deux formules associées.

Le saviez-vous ?

L'alcool benzylique, en plus d'être un réactif, est aussi utilisé comme solvant dans les encres, les peintures, et même comme conservateur bactériostatique dans certains médicaments injectables.

FAQ
Résultat Final
La quantité de matière initiale d'alcool benzylique est d'environ 0,0481 mol.
A vous de jouer

Calculez la quantité de matière contenue dans 10 mL d'éthanol (densité = 0,79, masse molaire = 46,0 g/mol).


Question 3 : Identification du réactif limitant

Principe

Le concept du réactif limitant est analogue à une recette de cuisine. Si vous avez assez de farine pour 10 gâteaux mais seulement assez d'œufs pour 3, vous ne pourrez faire que 3 gâteaux. Les œufs sont le "réactif limitant". En chimie, c'est le réactif qui s'épuise en premier et qui "limite" la quantité de produit que l'on peut former.

Mini-Cours

Pour identifier formellement le réactif limitant, on calcule le rapport \(\frac{n_{\text{initial}}}{k}\) pour chaque réactif, où \(n_{\text{initial}}\) est sa quantité de matière initiale et \(k\) est son coefficient stœchiométrique dans l'équation bilan. Le réactif qui a le plus petit rapport est le réactif limitant. L'énoncé peut cependant simplifier les choses en précisant qu'un réactif est "en excès".

Remarque Pédagogique

Lisez toujours attentivement l'énoncé ! Des mots comme "en excès", "en défaut", "on introduit juste assez de..." sont des indices cruciaux qui vous permettent de gagner du temps et d'éviter des calculs inutiles pour identifier le réactif limitant.

Normes

La notion de réactif limitant est une conséquence directe de la loi des proportions définies de Proust, un des fondements de la chimie moderne.

Formule(s)

Condition du réactif limitant

\[ \frac{n_{\text{A}}}{a} < \frac{n_{\text{B}}}{b} \]
Hypothèses

On fait l'hypothèse que l'information "en excès" donnée dans l'énoncé est correcte, c'est-à-dire que la quantité de permanganate de potassium introduite est bien supérieure à la quantité stœchiométriquement requise.

Donnée(s)

La seule donnée pertinente ici est la phrase de l'énoncé :

  • "L'oxydant utilisé est une solution de permanganate de potassium (KMnO₄) en excès."
Astuces

Dans 99% des exercices de synthèse, le réactif dont la quantité est la plus complexe à calculer ou le plus "précieux" (souvent le composé organique) est le réactif limitant. C'est une bonne intuition à avoir pour vérifier son raisonnement.

Schéma (Avant les calculs)

On visualise les quantités relatives des réactifs avant la réaction.

État Initial des Réactifs
Alcool benzyliquen = 0,0481 molKMnO₄En Excès
Calcul(s)

Ici, aucun calcul n'est nécessaire. C'est une question de pur raisonnement basé sur l'énoncé.

Schéma (Après les calculs)

Après la réaction, le réactif limitant a disparu.

État Final des Réactifs
Alcool benzyliquen = 0 mol (Épuisé)KMnO₄Reste
Réflexions

Le fait que le permanganate soit en excès est une stratégie de synthèse. Cela assure que tout l'alcool benzylique, notre produit de départ, est converti en produit final. On maximise ainsi les chances d'obtenir un bon rendement par rapport à la quantité d'alcool utilisée. Le permanganate, souvent moins cher, peut être "gaspillé" sans grand impact économique.

Points de vigilance

Ne pas lire l'énoncé attentivement est la seule erreur possible ici. Si l'on ne voit pas l'indication "en excès", on pourrait croire qu'il manque des données pour répondre à la question.

Points à retenir

Le réactif limitant est la clé de tous les calculs de rendement et de quantités de produits. Son identification est la première et la plus importante étape après l'équilibrage de l'équation.

Le saviez-vous ?

En synthèse industrielle, la gestion du réactif en excès est un enjeu majeur. Il doit souvent être retiré du produit final et, si possible, recyclé pour des raisons économiques et environnementales.

FAQ
Résultat Final
L'alcool benzylique est le réactif limitant car le permanganate de potassium a été introduit en excès.
A vous de jouer

Pour la réaction \(2\text{H}_2 + \text{O}_2 \Rightarrow 2\text{H}_2\text{O}\), si l'on part de 4 moles de \(\text{H}_2\) et 3 moles de \(\text{O}_2\), quel est le réactif limitant ?


Question 4 : Calcul de la masse théorique

Principe

La masse théorique est la quantité maximale de produit que l'on pourrait obtenir si la réaction était parfaite (rendement de 100%) et sans aucune perte. Elle dépend directement de la quantité de réactif limitant et des proportions stœchiométriques de la réaction.

Mini-Cours

La stœchiométrie de l'équation bilan \(aA + bB \Rightarrow cC\) nous dit que \(a\) moles du réactif A produisent \(c\) moles du produit C. Si A est le réactif limitant, la quantité de matière théorique de C que l'on peut former est donnée par la relation : \(n_{\text{théorique}}(\text{C}) = n_{\text{initial}}(\text{A}) \times \frac{c}{a}\). On convertit ensuite cette quantité de matière en masse via la masse molaire de C.

Remarque Pédagogique

Ne confondez pas la masse molaire du réactif et celle du produit ! C'est une erreur classique. On part des moles du réactif limitant, on utilise le rapport stœchiométrique pour trouver les moles de produit, et ENFIN, on utilise la masse molaire du produit pour trouver la masse.

Normes

Ce calcul est une application directe de la loi de conservation de la masse d'Antoine Lavoisier : "Rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme." La masse totale des réactifs consommés est égale à la masse totale des produits formés.

Formule(s)

Formule de la quantité de matière théorique

\[ n_{\text{théorique}} = n_{\text{réactif limitant}} \times \frac{\text{coeff. stœchio. produit}}{\text{coeff. stœchio. réactif limitant}} \]

Formule de la masse théorique

\[ m_{\text{théorique}} = n_{\text{théorique}} \times M_{\text{produit}} \]
Hypothèses

On fait l'hypothèse que la réaction va jusqu'à son terme (consommation totale du réactif limitant) et suit uniquement l'équation bilan établie à la question 1.

Donnée(s)
  • Quantité du réactif limitant, \(n_{\text{alcool}} = 0,0481 \, \text{mol}\)
  • Masse molaire de l'acide benzoïque, \(M_{\text{acide}} = 122,1 \, \text{g/mol}\)
  • Coefficients stœchiométriques (de l'équation bilan) : 3 pour l'alcool, 3 pour le benzoate.
Astuces

Ici, le rapport stœchiométrique est de 3:3, ce qui se simplifie en 1:1. Quand les coefficients sont les mêmes, la quantité de matière de produit théorique est simplement égale à la quantité de matière du réactif limitant. Repérez ces cas simples pour gagner du temps.

Schéma (Avant les calculs)

On visualise la transformation stœchiométrique à réaliser.

Conversion Stœchiométrique
Alcool benzylique0,0481 molRatio 1:1Acide benzoïque? g
Calcul(s)

Calcul de la quantité de matière théorique d'acide

Le rapport stœchiométrique entre l'alcool et l'ion benzoate est de 3 pour 3, soit 1 pour 1.

\[ \begin{aligned} n_{\text{théorique}} & = n_{\text{alcool}} \times \frac{3}{3} \\ & = 0,0481 \, \text{mol} \end{aligned} \]

Calcul de la masse théorique d'acide

\[ \begin{aligned} m_{\text{théorique}} & = n_{\text{théorique}} \times M_{\text{acide}} \\ & = 0,0481 \, \text{mol} \times 122,1 \, \text{g/mol} \\ & \approx 5,87 \, \text{g} \end{aligned} \]
Schéma (Après les calculs)

Le calcul nous donne la masse maximale de produit que l'on peut espérer.

Résultat du Calcul Théorique
Alcool benzylique0 molAcide benzoïque5,87 g
Réflexions

Le résultat de 5,87 g représente un "idéal". C'est le maximum absolu que l'on pourrait obtenir. En pratique, il est quasiment impossible d'atteindre cette valeur. Ce chiffre sert de référence (le 100%) pour évaluer l'efficacité réelle de notre manipulation.

Points de vigilance

L'erreur principale est d'oublier le rapport stœchiométrique. Même s'il est de 1:1 ici, dans d'autres exercices il pourrait être de 1:2 ou 2:3, ce qui changerait complètement le résultat. Utilisez toujours la formule complète.

Points à retenir

La masse théorique est toujours calculée à partir du réactif limitant. C'est la passerelle entre le monde des réactifs et celui des produits.

Le saviez-vous ?

En pharmacie, le calcul de la masse théorique est absolument critique. Il permet de s'assurer que la synthèse d'un principe actif (comme l'aspirine) est efficace et de contrôler la qualité et la pureté du médicament final.

FAQ
Résultat Final
La masse théorique d'acide benzoïque que l'on peut espérer obtenir est de 5,87 g.
A vous de jouer

Pour la réaction \(2\text{H}_2 + \text{O}_2 \Rightarrow 2\text{H}_2\text{O}\), si \(\text{H}_2\) est limitant et que l'on part de 4 moles de \(\text{H}_2\), quelle est la masse théorique d'eau (M=18 g/mol) que l'on peut former ?


Question 5 : Rendement de la synthèse

Principe

Le rendement est un indicateur de l'efficacité d'une transformation chimique. Il compare ce que l'on a réellement obtenu à la fin de l'expérience (masse expérimentale) à ce que l'on aurait dû obtenir dans un monde parfait (masse théorique). C'est un pourcentage qui reflète les pertes inévitables de la chimie pratique.

Mini-Cours

Le rendement, noté η (êta), est sans unité mais est presque toujours exprimé en pourcentage. Un rendement de 100% est théorique et rarement atteint. Des rendements supérieurs à 100% sont impossibles et indiquent généralement que le produit est impur (par exemple, encore humide).

Remarque Pédagogique

Un "bon" rendement dépend énormément du type de réaction. En synthèse organique multi-étapes, des rendements de 60-80% sont souvent considérés comme bons à excellents. Ne soyez pas surpris par des rendements qui semblent bas ; la chimie n'est pas toujours aussi efficace qu'on le souhaiterait !

Normes

Le calcul du rendement est une pratique standardisée dans tous les laboratoires de chimie du monde, que ce soit en recherche académique ou dans l'industrie. Il est essentiel pour évaluer la viabilité et l'efficacité d'un procédé de fabrication.

Formule(s)

Formule du rendement de synthèse

\[ \eta (\%) = \frac{m_{\text{expérimental}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 \]
Hypothèses

On suppose que la masse de 4,5 g pesée est bien celle de l'acide benzoïque pur et sec.

Donnée(s)
  • Masse expérimentale d'acide benzoïque, \(m_{\text{exp}} = 4,5 \, \text{g}\)
  • Masse théorique d'acide benzoïque, \(m_{\text{théorique}} = 5,87 \, \text{g}\) (calculée à la question 4)
Astuces

Avant de calculer, vérifiez que \(m_{\text{expérimental}}\) est bien inférieure à \(m_{\text{théorique}}\). Si ce n'est pas le cas, vous avez fait une erreur dans un calcul précédent ou votre produit est impur !

Schéma (Avant les calculs)

On compare visuellement la masse obtenue à la masse maximale possible.

Comparaison des Masses
Masse Théorique5,87 gMasse Expérimentale4,5 g
Calcul(s)

Application numérique du rendement

\[ \begin{aligned} \eta & = \frac{m_{\text{expérimental}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100 \\ & = \frac{4,5 \, \text{g}}{5,87 \, \text{g}} \times 100 \\ & \approx 76,7 \, \% \end{aligned} \]
Schéma (Après les calculs)

Le résultat est un pourcentage qui quantifie l'efficacité.

Visualisation du Rendement
76,7%
Réflexions

Un rendement de 76,7% est un résultat tout à fait plausible et même bon pour une synthèse organique de ce type en laboratoire. Cela signifie qu'environ 23,3% du produit attendu a été "perdu". Ces pertes peuvent provenir de plusieurs sources : la réaction n'est peut-être pas totale, des réactions secondaires peuvent consommer une partie des réactifs, ou du produit peut rester collé sur la verrerie, être perdu lors de la filtration, etc.

Points de vigilance

L'erreur la plus commune est d'inverser le numérateur et le dénominateur. Rappelez-vous : on divise toujours la valeur réelle (plus petite) par la valeur idéale (plus grande). Une autre erreur est d'oublier de multiplier par 100 pour obtenir un pourcentage.

Points à retenir

Le rendement est le bilan final d'une synthèse. Il quantifie son succès et dépend de trois choses : la quantité de réactif limitant, la stœchiométrie de la réaction, et l'habileté de l'expérimentateur à minimiser les pertes.

Le saviez-vous ?

Dans l'industrie pharmaceutique, l'optimisation des rendements est un enjeu colossal. Gagner ne serait-ce que 1% de rendement sur la synthèse d'un médicament vendu à l'échelle mondiale peut représenter des millions d'euros d'économie et réduire la quantité de déchets chimiques produits.

FAQ
Résultat Final
Le rendement de la synthèse est d'environ 76,7 %.
A vous de jouer

Si, pour la même expérience, un autre élève n'obtient que 3,5 g d'acide benzoïque, quel serait son rendement ?


Outil Interactif : Calculateur de Rendement

Utilisez ce simulateur pour voir comment le volume d'alcool benzylique de départ et la masse de produit obtenue influencent le rendement de la synthèse.

Paramètres d'Entrée
5.0 mL
4.5 g
Résultats Clés
Masse théorique (g) -
Rendement (%) -

Quiz Final : Testez vos connaissances

1. Dans cette synthèse, quel est le rôle de l'alcool benzylique ?

2. Si le rendement était de 100%, quelle masse d'acide benzoïque obtiendrait-on à partir de 5,0 mL d'alcool benzylique ?

3. Pourquoi ajoute-t-on un acide (H₃O⁺) à la fin de la réaction ?


Oxydation
Une réaction chimique au cours de laquelle une espèce chimique (le réducteur) perd un ou plusieurs électrons.
Réducteur
L'espèce chimique qui cède des électrons au cours d'une réaction d'oxydoréduction. Dans cet exercice, c'est l'alcool benzylique.
Stœchiométrie
Domaine de la chimie qui étudie les proportions dans lesquelles les réactifs réagissent et les produits se forment.
Exercice de Chimie : Synthèse de l'Acide Benzoïque

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Exercice : Calcul de la Masse de Butane Calcul de la Masse de Butane Contexte : Le volume molaire des gazLe volume occupé par une mole de n'importe quel gaz dans des conditions de température et de pression données. Il est indépendant de la nature du gaz.. Les gaz...

Dosage de l’Acide Chlorhydrique
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Exercice : Dosage de l’Acide Chlorhydrique Dosage de l’Acide Chlorhydrique par Titrage Contexte : Le titrage acido-basiqueTechnique de laboratoire permettant de déterminer la concentration d'une solution acide ou basique en la faisant réagir avec une autre solution de...

Dissolution du Chlorure de Sodium
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Exercice : Concentration Molaire après Dissolution du NaCl Dissolution du Chlorure de Sodium Contexte : La dissolutionProcessus par lequel un soluté se dissout dans un solvant pour former une solution. du chlorure de sodiumComposé ionique de formule NaCl, plus connu...

Étude de la Solubilité du Diode
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Étude de la Solubilité du Diode (I2) Étude de la Solubilité du Diode (\(\text{I}_2\)) Contexte : Comprendre la solubilitéCapacité d'une substance (soluté) à se dissoudre dans une autre substance (solvant) pour former une solution homogène.. La solubilité est une...

Réaction de l’Heptane avec l’Oxygène
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Exercice : Réaction de l’Heptane avec l’Oxygène Réaction de l’Heptane avec l’Oxygène Contexte : La stœchiométrieÉtude des relations quantitatives entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique. des réactions de combustionRéaction chimique exothermique...

Réactifs pour une Réaction de Précipitation
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Calcul Stœchiométrique : Réaction de Précipitation Réactifs pour une Réaction de Précipitation Contexte : La stœchiométrieDomaine de la chimie qui étudie les relations quantitatives (masse, volume, moles) entre les réactifs et les produits au cours d'une réaction...

Concentration d’une Solution Électrolytique
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Concentration d’une Solution Électrolytique Concentration d’une Solution Électrolytique Contexte : Préparation d'une solution pour l'électrolyse. En chimie, de nombreuses applications comme la galvanoplastie (dépôt d'une fine couche de métal) ou le fonctionnement des...

Calcul de la Solubilité du Chlorure de Sodium
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Calcul de la Solubilité du Chlorure de Sodium Calcul de la Solubilité du Chlorure de Sodium Contexte : La dissolution d'un solide ionique. La solubilitéMasse maximale de soluté que l'on peut dissoudre dans un certain volume de solvant, à une température donnée. est...

Dissolution du CuSO₄ en Milieu Aqueux
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Dissolution du CuSO₄ en milieu aqueux Dissolution du CuSO₄ en milieu aqueux Contexte : La préparation de solutions colorées. Le sulfate de cuivre (II) anhydre, \(\text{CuSO}_4\), est une poudre blanche. Lorsqu'on la dissout dans l'eau, elle forme une solution d'un...

Calcul de la Masse Molaire de l’Aspirine
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Calcul de la Masse Molaire de l’Aspirine Calcul de la Masse Molaire de l’Aspirine Contexte : Du médicament à la mole. L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est l'un des médicaments les plus connus au monde. En chimie, pour comprendre et quantifier les réactions,...

Calcul de la masse molaire de l’eau
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Calcul de la Masse Molaire de l’Eau (H₂O) Calcul de la Masse Molaire de l’Eau (H₂O) Contexte : Du monde atomique au monde visible, le pont de la mole. En chimie, toutes les réactions se produisent à l'échelle des atomes et des molécules, une échelle infiniment petite....

Concentration d’Acide dans les Eaux Usées
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Concentration d’Acide dans les Eaux Usées Concentration d’Acide dans les Eaux Usées Contexte : Le contrôle de l'acidité, un enjeu majeur pour l'environnement. En chimie environnementale, la mesure de l'acidité des rejets industriels est une étape cruciale avant leur...

Calcul de la masse molaire du glucose
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Calcul de la Masse Molaire du Glucose Calcul de la Masse Molaire du Glucose Contexte : La "carte d'identité" des molécules. En chimie, la masse molaireLa masse d'une mole (environ 6.022 x 10²³ entités) d'une substance. Elle s'exprime en grammes par mole (g/mol). C'est...

Réaction de synthèse organique
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Réaction de synthèse organique Réaction de synthèse organique Contexte : La chimie des arômes, une synthèse contrôlée. En chimie organique, la synthèse de molécules est au cœur du métier de chimiste. La réaction d'estérificationRéaction chimique entre un acide...

Neutralisation d’une marée acide
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Neutralisation d’une marée acide Neutralisation d’une marée acide Contexte : La chimie au secours de l'environnement. Les "marées acides" sont des déversements accidentels de substances acides dans l'environnement, par exemple suite à un accident de transport. Ces...

Impact des Catalyseurs sur les Réactions
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Impact des Catalyseurs sur les Réactions Chimiques Impact des Catalyseurs sur les Réactions Chimiques Contexte : Accélérer la chimie, un enjeu industriel et biologique majeur. En cinétique chimique, la vitesse de réactionDésigne la rapidité avec laquelle les réactifs...

Synthèse et réaction de l’éthanol
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Synthèse et Réaction de l’Éthanol - Exercice de Chimie Synthèse et Réaction de l’Éthanol Contexte : L'éthanol, un alcool aux multiples facettes. L'éthanol (C₂H₅OH) est une molécule organique fondamentale, connue pour son usage dans les boissons alcoolisées, mais aussi...

Synthèse d’un Ester
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Détermination du Rendement d'une Réaction de Précipitation Synthèse d’un Ester Contexte : Le monde des arômes et des parfums. En chimie organique, les esters sont une famille de molécules responsables de nombreuses odeurs et saveurs que nous apprécions, comme celles...

Dosage de l’Acide Chlorhydrique
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Exercice : Dosage de l’Acide Chlorhydrique Dosage de l’Acide Chlorhydrique par Titrage Contexte : Le titrage acido-basiqueTechnique de laboratoire permettant de déterminer la concentration d'une solution acide ou basique en la faisant réagir avec une autre solution de...

Dissolution du Chlorure de Sodium
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Étude de la Solubilité du Diode
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Réaction de l’Heptane avec l’Oxygène
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