Synthèse de l’Acide Benzoïque
Contexte : La synthèse organiqueLa construction de molécules organiques complexes à partir de molécules plus simples. C'est un domaine clé de la chimie..
L'acide benzoïque est un conservateur alimentaire commun (E210) et un précurseur important dans l'industrie chimique. Nous allons étudier sa synthèse par oxydation de l'alcool benzylique en milieu basique, suivie d'une acidification. Cet exercice vous guidera à travers les étapes clés : l'écriture de l'équation de réaction, la détermination du réactif limitant, et le calcul du rendement de la synthèse.
Remarque Pédagogique : Cet exercice vous apprendra à appliquer les concepts de stœchiométrie et de rendement à une réaction d'oxydoréduction en chimie organique, une compétence essentielle pour tout chimiste.
Objectifs Pédagogiques
- Équilibrer une équation d'oxydoréduction en milieu basique.
- Déterminer le réactif limitant et l'avancement maximal.
- Calculer un rendement de synthèse et l'interpréter.
- Comprendre l'importance du pH dans les réactions acido-basiques.
Données de l'étude
Schéma structurel de la réaction d'oxydation
Espèce Chimique | Formule Brute | Masse Molaire (g/mol) | Densité |
---|---|---|---|
Alcool benzylique | C₇H₈O | 108,1 | 1,04 |
Acide benzoïque | C₇H₆O₂ | 122,1 | - |
Questions à traiter
- Écrire les demi-équations électroniques des couples C₆H₅COOH / C₆H₅CH₂OH et MnO₄⁻ / MnO₂. En déduire l'équation de la réaction d'oxydoréduction.
- Calculer la quantité de matière initiale d'alcool benzylique.
- Identifier le réactif limitant en justifiant votre choix.
- Calculer la masse théorique d'acide benzoïque que l'on pourrait obtenir.
- Après réaction et purification, on obtient une masse de 4,5 g d'acide benzoïque. Calculer le rendement de la synthèse.
Les bases sur la Stœchiométrie
La stœchiométrie est l'étude des quantités de réactifs et de produits dans les réactions chimiques. Elle repose sur la loi de conservation de la masse.
1. Le Réactif Limitant
Le réactif limitant est le réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique. Il détermine la quantité maximale de produit qui peut être formée.
\[ \text{Si } \frac{n_{\text{A}}}{a} < \frac{n_{\text{B}}}{b}, \text{ alors A est le réactif limitant.} \]
2. Le Rendement de Synthèse (η)
Le rendement compare la quantité de produit réellement obtenue (expérimentale) à la quantité maximale théoriquement possible.
\[ \eta = \frac{n_{\text{obtenue}}}{n_{\text{théorique}}} \times 100 \]
Correction : Synthèse de l’Acide Benzoïque
Question 1 : Équation de la réaction
Principe
Le principe est la conservation de la matière et de la charge. Une réaction chimique est une réorganisation d'atomes et d'électrons. On doit retrouver le même nombre de chaque type d'atome et la même charge électrique totale de chaque côté de l'équation.
Mini-Cours
Une réaction d'oxydoréduction est la combinaison de deux "demi-réactions" : une oxydation (perte d'électrons) et une réduction (gain d'électrons). Pour les combiner, il faut que le nombre d'électrons perdus par le réducteur soit égal au nombre d'électrons gagnés par l'oxydant. En milieu basique, on utilise H₂O pour équilibrer les atomes d'oxygène, puis des ions OH⁻ pour équilibrer les atomes d'hydrogène et les charges.
Remarque Pédagogique
Abordez l'équilibrage méthodiquement. Ne sautez pas d'étapes : 1. Équilibrez tous les atomes sauf O et H. 2. Équilibrez les O avec H₂O. 3. Équilibrez les H avec OH⁻ (et ajoutez autant de H₂O de l'autre côté). 4. Équilibrez les charges avec des électrons e⁻.
Normes
Nous suivons les conventions de l'IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) pour l'écriture des formules chimiques et des équations. Les réactifs sont à gauche, les produits à droite, et les états de la matière (aq, s, l, g) sont souvent indiqués, bien que nous les omettions ici pour plus de clarté.
Formule(s)
Structure générale d'une demi-équation redox
Hypothèses
On suppose que la réaction se déroule comme indiqué par les couples redox fournis et qu'il n'y a pas de réactions secondaires significatives. On considère également que la réaction se fait en solution aqueuse.
Donnée(s)
Les données pour cette question sont les couples redox impliqués :
- \(\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH} / \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}\)
- \(\text{MnO}_4^- / \text{MnO}_2\)
Astuces
Pour vérifier votre équation finale, faites un décompte rapide des atomes (C, H, O, Mn) et des charges de chaque côté. Si tout correspond, votre équation est probablement correcte.
Schéma (Avant les calculs)
Avant de calculer, il est utile de visualiser le transfert d'électrons entre les deux couples.
Transfert d'électrons
Calcul(s)
Demi-équation d'oxydation de l'alcool benzylique
Demi-équation de réduction de l'ion permanganate
Équation bilan de la réaction
On multiplie la première équation par 3 et la seconde par 4 pour échanger 12 électrons.
Schéma (Après les calculs)
Le schéma final représente les principales espèces formées à la fin de la première étape de la réaction.
Produits Formés (avant acidification)
Réflexions
L'équation finale montre que 3 molécules d'alcool réagissent avec 4 ions permanganate. Elle montre aussi la formation d'ion benzoate (C₆H₅COO⁻), et non d'acide benzoïque directement. C'est logique car la réaction se fait en milieu basique (présence de OH⁻), et les acides carboxyliques perdent leur proton H⁺ dans ces conditions.
Points de vigilance
L'erreur la plus commune est de mal équilibrer les demi-équations, surtout en milieu basique. Une autre erreur est d'oublier de multiplier les équations par le bon coefficient avant de les additionner, ce qui conduit à un déséquilibre des électrons.
Points à retenir
- La méthode d'équilibrage redox est universelle mais s'adapte au milieu (acide ou basique).
- Le but de la combinaison est d'annuler les électrons de l'équation bilan.
Le saviez-vous ?
L'ion permanganate (MnO₄⁻) est un oxydant puissant dont la couleur violette intense est très caractéristique. Sa disparition au cours de la réaction (il se transforme en MnO₂, un solide brun) est un excellent indicateur visuel de l'avancement de la réaction.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Équilibrez la demi-équation du couple éthanol / acide éthanoïque (\(\text{CH}_3\text{COOH} / \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)) en milieu basique.
Question 2 : Quantité de matière initiale d'alcool benzylique
Principe
Le concept fondamental est la relation entre la masse, le volume et la quantité de matière d'une substance. Pour un liquide, on ne peut pas directement "peser" un volume. On utilise donc la densité (ou la masse volumique) pour convertir le volume en masse, puis la masse molaire pour passer de la masse à la quantité de matière (moles).
Mini-Cours
La densité (d) d'un liquide est le rapport de sa masse volumique (ρ) à celle de l'eau (ρ_eau). Comme ρ_eau est très proche de 1 g/mL, la densité d'un liquide est numériquement très proche de sa masse volumique en g/mL. La mole est l'unité de quantité de matière du Système International. Une mole contient environ 6,022 x 10²³ entités (atomes, molécules...). La masse molaire (M) est la masse d'une mole de cette substance, en g/mol.
Remarque Pédagogique
Prenez l'habitude de toujours vérifier les unités. Le volume est en mL, la densité est sans unité (mais on utilise ρ_eau en g/mL), donc la masse sera en grammes. La masse molaire est en g/mol. Le calcul final donnera bien des moles. Cette vérification simple évite 90% des erreurs de calcul.
Normes
Les unités utilisées (mL, g, g/mol) sont standards en chimie de laboratoire. La mole (mol) est l'unité de base du Système International (SI) pour la quantité de matière.
Formule(s)
Formule de la masse à partir du volume
Formule de la quantité de matière
Hypothèses
On suppose que l'alcool benzylique est pur et que sa densité est bien celle donnée dans le tableau, à la température de l'expérience.
Donnée(s)
- Volume d'alcool benzylique, \(V = 5,0 \, \text{mL}\)
- Densité de l'alcool benzylique, \(d = 1,04\)
- Masse molaire de l'alcool benzylique, \(M = 108,1 \, \text{g/mol}\)
- Masse volumique de l'eau, \(\rho_{\text{eau}} \approx 1,00 \, \text{g/mL}\)
Astuces
Pour aller plus vite, on peut combiner les formules : \(n = (d \times \rho_{\text{eau}} \times V) / M\). Puisque d est numériquement égal à ρ en g/mL, beaucoup de chimistes calculent directement \(n = (\rho \times V) / M\).
Schéma (Avant les calculs)
On part d'une mesure de volume dans une éprouvette graduée.
Mesure du volume initial
Calcul(s)
Calcul de la masse d'alcool benzylique
Calcul de la quantité de matière d'alcool
Schéma (Après les calculs)
Le volume physique a été converti en quantité chimique (moles).
Quantité de matière calculée
Réflexions
Ce résultat, 0,0481 mol, est une petite quantité, ce qui est typique pour une expérience en laboratoire. C'est cette valeur qui va maintenant nous servir de base pour tous les calculs stœchiométriques à venir. Sa précision est limitée par les données de départ (ici, deux chiffres significatifs pour le volume).
Points de vigilance
Attention à ne pas confondre densité et masse volumique. Ne pas oublier de convertir le volume si nécessaire (par exemple, de L en mL). L'erreur la plus fréquente est d'oublier de calculer la masse et de diviser directement le volume par la masse molaire, ce qui n'a aucun sens physique.
Points à retenir
La séquence de calcul pour un liquide est toujours : Volume → Masse → Quantité de matière. Maîtrisez cette séquence et les deux formules associées.
Le saviez-vous ?
L'alcool benzylique, en plus d'être un réactif, est aussi utilisé comme solvant dans les encres, les peintures, et même comme conservateur bactériostatique dans certains médicaments injectables.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Calculez la quantité de matière contenue dans 10 mL d'éthanol (densité = 0,79, masse molaire = 46,0 g/mol).
Question 3 : Identification du réactif limitant
Principe
Le concept du réactif limitant est analogue à une recette de cuisine. Si vous avez assez de farine pour 10 gâteaux mais seulement assez d'œufs pour 3, vous ne pourrez faire que 3 gâteaux. Les œufs sont le "réactif limitant". En chimie, c'est le réactif qui s'épuise en premier et qui "limite" la quantité de produit que l'on peut former.
Mini-Cours
Pour identifier formellement le réactif limitant, on calcule le rapport \(\frac{n_{\text{initial}}}{k}\) pour chaque réactif, où \(n_{\text{initial}}\) est sa quantité de matière initiale et \(k\) est son coefficient stœchiométrique dans l'équation bilan. Le réactif qui a le plus petit rapport est le réactif limitant. L'énoncé peut cependant simplifier les choses en précisant qu'un réactif est "en excès".
Remarque Pédagogique
Lisez toujours attentivement l'énoncé ! Des mots comme "en excès", "en défaut", "on introduit juste assez de..." sont des indices cruciaux qui vous permettent de gagner du temps et d'éviter des calculs inutiles pour identifier le réactif limitant.
Normes
La notion de réactif limitant est une conséquence directe de la loi des proportions définies de Proust, un des fondements de la chimie moderne.
Formule(s)
Condition du réactif limitant
Hypothèses
On fait l'hypothèse que l'information "en excès" donnée dans l'énoncé est correcte, c'est-à-dire que la quantité de permanganate de potassium introduite est bien supérieure à la quantité stœchiométriquement requise.
Donnée(s)
La seule donnée pertinente ici est la phrase de l'énoncé :
- "L'oxydant utilisé est une solution de permanganate de potassium (KMnO₄) en excès."
Astuces
Dans 99% des exercices de synthèse, le réactif dont la quantité est la plus complexe à calculer ou le plus "précieux" (souvent le composé organique) est le réactif limitant. C'est une bonne intuition à avoir pour vérifier son raisonnement.
Schéma (Avant les calculs)
On visualise les quantités relatives des réactifs avant la réaction.
État Initial des Réactifs
Calcul(s)
Ici, aucun calcul n'est nécessaire. C'est une question de pur raisonnement basé sur l'énoncé.
Schéma (Après les calculs)
Après la réaction, le réactif limitant a disparu.
État Final des Réactifs
Réflexions
Le fait que le permanganate soit en excès est une stratégie de synthèse. Cela assure que tout l'alcool benzylique, notre produit de départ, est converti en produit final. On maximise ainsi les chances d'obtenir un bon rendement par rapport à la quantité d'alcool utilisée. Le permanganate, souvent moins cher, peut être "gaspillé" sans grand impact économique.
Points de vigilance
Ne pas lire l'énoncé attentivement est la seule erreur possible ici. Si l'on ne voit pas l'indication "en excès", on pourrait croire qu'il manque des données pour répondre à la question.
Points à retenir
Le réactif limitant est la clé de tous les calculs de rendement et de quantités de produits. Son identification est la première et la plus importante étape après l'équilibrage de l'équation.
Le saviez-vous ?
En synthèse industrielle, la gestion du réactif en excès est un enjeu majeur. Il doit souvent être retiré du produit final et, si possible, recyclé pour des raisons économiques et environnementales.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Pour la réaction \(2\text{H}_2 + \text{O}_2 \Rightarrow 2\text{H}_2\text{O}\), si l'on part de 4 moles de \(\text{H}_2\) et 3 moles de \(\text{O}_2\), quel est le réactif limitant ?
Question 4 : Calcul de la masse théorique
Principe
La masse théorique est la quantité maximale de produit que l'on pourrait obtenir si la réaction était parfaite (rendement de 100%) et sans aucune perte. Elle dépend directement de la quantité de réactif limitant et des proportions stœchiométriques de la réaction.
Mini-Cours
La stœchiométrie de l'équation bilan \(aA + bB \Rightarrow cC\) nous dit que \(a\) moles du réactif A produisent \(c\) moles du produit C. Si A est le réactif limitant, la quantité de matière théorique de C que l'on peut former est donnée par la relation : \(n_{\text{théorique}}(\text{C}) = n_{\text{initial}}(\text{A}) \times \frac{c}{a}\). On convertit ensuite cette quantité de matière en masse via la masse molaire de C.
Remarque Pédagogique
Ne confondez pas la masse molaire du réactif et celle du produit ! C'est une erreur classique. On part des moles du réactif limitant, on utilise le rapport stœchiométrique pour trouver les moles de produit, et ENFIN, on utilise la masse molaire du produit pour trouver la masse.
Normes
Ce calcul est une application directe de la loi de conservation de la masse d'Antoine Lavoisier : "Rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme." La masse totale des réactifs consommés est égale à la masse totale des produits formés.
Formule(s)
Formule de la quantité de matière théorique
Formule de la masse théorique
Hypothèses
On fait l'hypothèse que la réaction va jusqu'à son terme (consommation totale du réactif limitant) et suit uniquement l'équation bilan établie à la question 1.
Donnée(s)
- Quantité du réactif limitant, \(n_{\text{alcool}} = 0,0481 \, \text{mol}\)
- Masse molaire de l'acide benzoïque, \(M_{\text{acide}} = 122,1 \, \text{g/mol}\)
- Coefficients stœchiométriques (de l'équation bilan) : 3 pour l'alcool, 3 pour le benzoate.
Astuces
Ici, le rapport stœchiométrique est de 3:3, ce qui se simplifie en 1:1. Quand les coefficients sont les mêmes, la quantité de matière de produit théorique est simplement égale à la quantité de matière du réactif limitant. Repérez ces cas simples pour gagner du temps.
Schéma (Avant les calculs)
On visualise la transformation stœchiométrique à réaliser.
Conversion Stœchiométrique
Calcul(s)
Calcul de la quantité de matière théorique d'acide
Le rapport stœchiométrique entre l'alcool et l'ion benzoate est de 3 pour 3, soit 1 pour 1.
Calcul de la masse théorique d'acide
Schéma (Après les calculs)
Le calcul nous donne la masse maximale de produit que l'on peut espérer.
Résultat du Calcul Théorique
Réflexions
Le résultat de 5,87 g représente un "idéal". C'est le maximum absolu que l'on pourrait obtenir. En pratique, il est quasiment impossible d'atteindre cette valeur. Ce chiffre sert de référence (le 100%) pour évaluer l'efficacité réelle de notre manipulation.
Points de vigilance
L'erreur principale est d'oublier le rapport stœchiométrique. Même s'il est de 1:1 ici, dans d'autres exercices il pourrait être de 1:2 ou 2:3, ce qui changerait complètement le résultat. Utilisez toujours la formule complète.
Points à retenir
La masse théorique est toujours calculée à partir du réactif limitant. C'est la passerelle entre le monde des réactifs et celui des produits.
Le saviez-vous ?
En pharmacie, le calcul de la masse théorique est absolument critique. Il permet de s'assurer que la synthèse d'un principe actif (comme l'aspirine) est efficace et de contrôler la qualité et la pureté du médicament final.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Pour la réaction \(2\text{H}_2 + \text{O}_2 \Rightarrow 2\text{H}_2\text{O}\), si \(\text{H}_2\) est limitant et que l'on part de 4 moles de \(\text{H}_2\), quelle est la masse théorique d'eau (M=18 g/mol) que l'on peut former ?
Question 5 : Rendement de la synthèse
Principe
Le rendement est un indicateur de l'efficacité d'une transformation chimique. Il compare ce que l'on a réellement obtenu à la fin de l'expérience (masse expérimentale) à ce que l'on aurait dû obtenir dans un monde parfait (masse théorique). C'est un pourcentage qui reflète les pertes inévitables de la chimie pratique.
Mini-Cours
Le rendement, noté η (êta), est sans unité mais est presque toujours exprimé en pourcentage. Un rendement de 100% est théorique et rarement atteint. Des rendements supérieurs à 100% sont impossibles et indiquent généralement que le produit est impur (par exemple, encore humide).
Remarque Pédagogique
Un "bon" rendement dépend énormément du type de réaction. En synthèse organique multi-étapes, des rendements de 60-80% sont souvent considérés comme bons à excellents. Ne soyez pas surpris par des rendements qui semblent bas ; la chimie n'est pas toujours aussi efficace qu'on le souhaiterait !
Normes
Le calcul du rendement est une pratique standardisée dans tous les laboratoires de chimie du monde, que ce soit en recherche académique ou dans l'industrie. Il est essentiel pour évaluer la viabilité et l'efficacité d'un procédé de fabrication.
Formule(s)
Formule du rendement de synthèse
Hypothèses
On suppose que la masse de 4,5 g pesée est bien celle de l'acide benzoïque pur et sec.
Donnée(s)
- Masse expérimentale d'acide benzoïque, \(m_{\text{exp}} = 4,5 \, \text{g}\)
- Masse théorique d'acide benzoïque, \(m_{\text{théorique}} = 5,87 \, \text{g}\) (calculée à la question 4)
Astuces
Avant de calculer, vérifiez que \(m_{\text{expérimental}}\) est bien inférieure à \(m_{\text{théorique}}\). Si ce n'est pas le cas, vous avez fait une erreur dans un calcul précédent ou votre produit est impur !
Schéma (Avant les calculs)
On compare visuellement la masse obtenue à la masse maximale possible.
Comparaison des Masses
Calcul(s)
Application numérique du rendement
Schéma (Après les calculs)
Le résultat est un pourcentage qui quantifie l'efficacité.
Visualisation du Rendement
Réflexions
Un rendement de 76,7% est un résultat tout à fait plausible et même bon pour une synthèse organique de ce type en laboratoire. Cela signifie qu'environ 23,3% du produit attendu a été "perdu". Ces pertes peuvent provenir de plusieurs sources : la réaction n'est peut-être pas totale, des réactions secondaires peuvent consommer une partie des réactifs, ou du produit peut rester collé sur la verrerie, être perdu lors de la filtration, etc.
Points de vigilance
L'erreur la plus commune est d'inverser le numérateur et le dénominateur. Rappelez-vous : on divise toujours la valeur réelle (plus petite) par la valeur idéale (plus grande). Une autre erreur est d'oublier de multiplier par 100 pour obtenir un pourcentage.
Points à retenir
Le rendement est le bilan final d'une synthèse. Il quantifie son succès et dépend de trois choses : la quantité de réactif limitant, la stœchiométrie de la réaction, et l'habileté de l'expérimentateur à minimiser les pertes.
Le saviez-vous ?
Dans l'industrie pharmaceutique, l'optimisation des rendements est un enjeu colossal. Gagner ne serait-ce que 1% de rendement sur la synthèse d'un médicament vendu à l'échelle mondiale peut représenter des millions d'euros d'économie et réduire la quantité de déchets chimiques produits.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si, pour la même expérience, un autre élève n'obtient que 3,5 g d'acide benzoïque, quel serait son rendement ?
Outil Interactif : Calculateur de Rendement
Utilisez ce simulateur pour voir comment le volume d'alcool benzylique de départ et la masse de produit obtenue influencent le rendement de la synthèse.
Paramètres d'Entrée
Résultats Clés
Quiz Final : Testez vos connaissances
1. Dans cette synthèse, quel est le rôle de l'alcool benzylique ?
2. Si le rendement était de 100%, quelle masse d'acide benzoïque obtiendrait-on à partir de 5,0 mL d'alcool benzylique ?
3. Pourquoi ajoute-t-on un acide (H₃O⁺) à la fin de la réaction ?
- Oxydation
- Une réaction chimique au cours de laquelle une espèce chimique (le réducteur) perd un ou plusieurs électrons.
- Réducteur
- L'espèce chimique qui cède des électrons au cours d'une réaction d'oxydoréduction. Dans cet exercice, c'est l'alcool benzylique.
- Stœchiométrie
- Domaine de la chimie qui étudie les proportions dans lesquelles les réactifs réagissent et les produits se forment.
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