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Exercices Physique Chimie

Réaction de synthèse organique

Réaction de synthèse organique

Réaction de synthèse organique

Comprendre la stœchiométrie d'une réaction d'estérification, identifier le réactif limitant, et calculer le rendement de la synthèse.

Les esters sont des composés organiques souvent caractérisés par une odeur fruitée. Ils sont synthétisés par la réaction entre un acide carboxylique et un alcool, appelée estérification. Cette réaction est généralement lente, limitée et athermique (ne dégage ni n'absorbe de chaleur de manière significative).

L'équation générale de l'estérification est :

\[ \text{Acide carboxylique} + \text{Alcool} \rightleftharpoons \text{Ester} + \text{Eau} \]

Le symbole \(\rightleftharpoons\) indique que la réaction est réversible et mène à un état d'équilibre.

On s'intéresse à la synthèse de l'acétate d'éthyle (arôme de poire, dissolvant) à partir de l'acide éthanoïque (acide acétique) et de l'éthanol.

L'équation de la réaction est :

\[ CH_3COOH(l) + C_2H_5OH(l) \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5(l) + H_2O(l) \]

Acide éthanoïque + Éthanol \(\rightleftharpoons\) Acétate d'éthyle + Eau

Données du Problème

Pour réaliser cette synthèse, on mélange initialement :

  • Quantité de matière d'acide éthanoïque : \(n_{acide} = 0.50 \text{ mol}\)
  • Quantité de matière d'éthanol : \(n_{alcool} = 0.80 \text{ mol}\)

Après chauffage à reflux et séparation, on isole une masse \(m_{ester,exp} = 35.2 \text{ g}\) d'acétate d'éthyle.

Masses molaires atomiques :

  • Carbone (C) : \(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
  • Hydrogène (H) : \(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
  • Oxygène (O) : \(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)
Acide + Alcool Chauffage Réfrigérant Eau froide (entrée) Eau chaude (sortie) -> Ester + Eau
Montage de synthèse d'un ester (chauffage à reflux).

Questions

  1. Calculer la masse molaire moléculaire de l'acide éthanoïque (\(CH_3COOH\)).
  2. Calculer la masse molaire moléculaire de l'éthanol (\(C_2H_5OH\)).
  3. Calculer la masse molaire moléculaire de l'acétate d'éthyle (\(CH_3COOC_2H_5\)).
  4. Construire le tableau d'avancement de la réaction d'estérification.
  5. Déterminer le réactif limitant et l'avancement maximal (\(x_{max}\)) de la réaction.
  6. Calculer la masse théorique d'acétate d'éthyle (\(m_{ester,th}\)) qui pourrait être obtenue si la réaction était totale.
  7. Calculer le rendement \(\eta\) de cette synthèse.

Correction : Réaction de synthèse organique (Synthèse de l’acétate d’éthyle)

1. Calcul de la Masse Molaire Moléculaire de l'Acide Éthanoïque (\(M_{CH_3COOH}\))

Formule brute : \(C_2H_4O_2\). \(M(CH_3COOH) = 2 \times M(C) + 4 \times M(H) + 2 \times M(O)\).

Données :

  • \(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
  • \(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
  • \(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)
\begin{aligned} M(CH_3COOH) &= (2 \times 12.0) + (4 \times 1.0) + (2 \times 16.0) \text{ g/mol} \\ &= 24.0 + 4.0 + 32.0 \text{ g/mol} \\ &= 60.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

La masse molaire de l'acide éthanoïque est \(M(CH_3COOH) = 60.0 \text{ g/mol}\).

Quiz Intermédiaire

Question : Pour calculer la masse molaire d'un composé \(A_x B_y\), on utilise la formule :

2. Calcul de la Masse Molaire Moléculaire de l'Éthanol (\(M_{C_2H_5OH}\))

Formule brute : \(C_2H_6O\). \(M(C_2H_5OH) = 2 \times M(C) + 6 \times M(H) + 1 \times M(O)\).

Données (identiques à la question 1).

\begin{aligned} M(C_2H_5OH) &= (2 \times 12.0) + (6 \times 1.0) + (1 \times 16.0) \text{ g/mol} \\ &= 24.0 + 6.0 + 16.0 \text{ g/mol} \\ &= 46.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

La masse molaire de l'éthanol est \(M(C_2H_5OH) = 46.0 \text{ g/mol}\).

Quiz Intermédiaire

Question : Quelle est la famille de composés organiques à laquelle appartient l'éthanol ?

3. Calcul de la Masse Molaire Moléculaire de l'Acétate d'Éthyle (\(M_{CH_3COOC_2H_5}\))

Formule brute : \(C_4H_8O_2\). \(M(CH_3COOC_2H_5) = 4 \times M(C) + 8 \times M(H) + 2 \times M(O)\).

Données (identiques à la question 1).

\begin{aligned} M(CH_3COOC_2H_5) &= (4 \times 12.0) + (8 \times 1.0) + (2 \times 16.0) \text{ g/mol} \\ &= 48.0 + 8.0 + 32.0 \text{ g/mol} \\ &= 88.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

La masse molaire de l'acétate d'éthyle est \(M(CH_3COOC_2H_5) = 88.0 \text{ g/mol}\).

Quiz Intermédiaire

Question : Les esters sont des composés organiques qui possèdent le groupe fonctionnel :

4. Tableau d'Avancement de la Réaction

Équation : \(CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O\). Les coefficients stœchiométriques sont tous égaux à 1.

Quantités initiales :

  • \(n_{acide,i} = 0.50 \text{ mol}\)
  • \(n_{alcool,i} = 0.80 \text{ mol}\)
  • \(n_{ester,i} = 0 \text{ mol}\)
  • \(n_{eau,i} = 0 \text{ mol}\) (on considère que l'eau formée est le produit d'intérêt, et qu'il n'y en a pas initialement ou que sa quantité initiale n'intervient pas dans le calcul du rendement de l'ester).
Équation \(CH_3COOH\) + \(C_2H_5OH\) \(\rightleftharpoons\) \(CH_3COOC_2H_5\) + \(H_2O\)
État Initial (mol) 0.50 0.80 0 0
En cours (mol) (\(x\)) \(0.50 - x\) \(0.80 - x\) \(x\) \(x\)
État Final (mol) (\(x_{max}\)) \(0.50 - x_{max}\) \(0.80 - x_{max}\) \(x_{max}\) \(x_{max}\)
Quiz Intermédiaire

Question : Dans un tableau d'avancement, que représente \(x\) ?

5. Détermination du Réactif Limitant et de \(x_{max}\)

Le réactif limitant est celui qui s'épuise en premier.

Hypothèse 1 : L'acide éthanoïque est limitant.

\begin{aligned} 0.50 - x_{max,1} &= 0 \\ x_{max,1} &= 0.50 \text{ mol} \end{aligned}

Hypothèse 2 : L'éthanol est limitant.

\begin{aligned} 0.80 - x_{max,2} &= 0 \\ x_{max,2} &= 0.80 \text{ mol} \end{aligned}

L'avancement maximal \(x_{max}\) est la plus petite des valeurs trouvées.

\[ x_{max} = 0.50 \text{ mol} \]

Le réactif limitant est donc l'acide éthanoïque.

Le réactif limitant est l'acide éthanoïque.

L'avancement maximal est \(x_{max} = 0.50 \text{ mol}\).

Quiz Intermédiaire

Question : Si le réactif A est limitant, cela signifie qu'à la fin de la réaction (si elle est totale) :

6. Calcul de la Masse Théorique d'Acétate d'Éthyle (\(m_{ester,th}\))

D'après le tableau d'avancement, si la réaction était totale, la quantité d'ester formée serait \(n_{ester,th} = x_{max}\). Puis \(m_{ester,th} = n_{ester,th} \cdot M(ester)\).

Données :

  • \(x_{max} = 0.50 \text{ mol}\)
  • \(M(CH_3COOC_2H_5) = 88.0 \text{ g/mol}\)

Quantité de matière théorique d'ester :

\[ n_{ester,th} = 0.50 \text{ mol} \]

Masse théorique d'ester :

\begin{aligned} m_{ester,th} &= 0.50 \text{ mol} \times 88.0 \text{ g/mol} \\ &= 44.0 \text{ g} \end{aligned}

La masse théorique d'acétate d'éthyle est \(m_{ester,th} = 44.0 \text{ g}\).

Quiz Intermédiaire

Question : Le rendement d'une synthèse chimique est un indicateur de :

7. Calcul du Rendement (\(\eta\)) de la Synthèse

\(\eta = \frac{m_{ester,exp}}{m_{ester,th}} \times 100\).

Données :

  • \(m_{ester,exp} = 35.2 \text{ g}\)
  • \(m_{ester,th} = 44.0 \text{ g}\)
\begin{aligned} \eta &= \frac{35.2 \text{ g}}{44.0 \text{ g}} \times 100 \\ &= 0.80 \times 100 \\ &= 80.0 \% \end{aligned}

Le rendement de la synthèse de l'acétate d'éthyle est de \(80.0 \%\).

Quiz : Testez vos connaissances !

Question 1 : Une réaction d'estérification se produit entre :

Question 2 : La formule brute de l'acide éthanoïque est \(C_2H_4O_2\). Sa masse molaire est (M(C)=12, M(H)=1, M(O)=16 g/mol) :

Question 3 : Si le rendement d'une synthèse est de 75% et que la masse théorique attendue est de 20 g, la masse réellement obtenue est :

Question 4 : Dans la réaction \(A + B \rightleftharpoons C + D\), si A est le réactif limitant, cela signifie que :

Glossaire des Termes Clés

Ester :

Composé organique caractérisé par le groupe fonctionnel -COO-. Souvent odorant.

Acide Carboxylique :

Composé organique caractérisé par le groupe fonctionnel -COOH.

Alcool :

Composé organique caractérisé par le groupe fonctionnel -OH (hydroxyle) lié à un atome de carbone saturé.

Estérification :

Réaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau. C'est une réaction équilibrée.

Chauffage à Reflux :

Technique de chauffage d'un mélange réactionnel en maintenant le solvant à ébullition, les vapeurs étant condensées et retournant dans le milieu réactionnel. Permet d'accélérer la réaction sans perte de matière.

Rendement (\(\eta\)) :

Rapport entre la quantité (masse ou moles) de produit réellement obtenu et la quantité théoriquement attendue si la réaction était totale et sans pertes.

Réactif Limitant :

Réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produits pouvant être formés.

Avancement Maximal (\(x_{max}\)) :

Valeur de l'avancement de la réaction lorsque le réactif limitant a été totalement consommé.

Questions d'Ouverture ou de Réflexion

1. La réaction d'estérification est équilibrée. Quels facteurs peuvent être modifiés pour déplacer l'équilibre et augmenter le rendement en ester ?

2. Quel est le rôle d'un catalyseur (généralement un acide fort comme l'acide sulfurique) dans une réaction d'estérification ?

3. L'hydrolyse d'un ester est la réaction inverse de l'estérification. Écrivez l'équation de l'hydrolyse de l'acétate d'éthyle.

4. Citez des exemples d'esters naturels ou synthétiques et leurs utilisations (arômes, parfums, solvants, etc.).

5. Comment la chromatographie sur couche mince (CCM) pourrait-elle être utilisée pour suivre l'avancement d'une réaction d'estérification ?

Réaction de synthèse organique

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