Exercices et corrigés

Exercices Physique Chimie

Synthèse d’un Ester

Synthèse d’un Ester et Calcul de Rendement

Synthèse d’un Ester et Calcul de Rendement

Comprendre la Synthèse d'Esters et le Rendement

Les esters sont une classe importante de composés organiques souvent caractérisés par leurs odeurs fruitées ou florales, ce qui explique leur utilisation dans les arômes et les parfums. Ils sont typiquement formés par la réaction d'un acide carboxylique avec un alcool, une réaction appelée estérification. Cette réaction est généralement lente et limitée par un équilibre chimique, ce qui signifie qu'elle n'est pas totale. De plus, des réactions secondaires ou des pertes de produit lors des étapes de purification peuvent survenir. Le rendement d'une synthèse d'ester, comme pour toute réaction chimique, compare la quantité d'ester réellement obtenue à la quantité maximale qui pourrait être formée théoriquement. Ce calcul est essentiel pour évaluer l'efficacité d'un protocole de synthèse.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'éthanoate d'éthyle (\(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\)), un ester à l'odeur de dissolvant de vernis à ongles, en faisant réagir de l'acide éthanoïque (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)) avec de l'éthanol (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)) en présence d'un catalyseur acide (généralement quelques gouttes d'acide sulfurique concentré) et en chauffant. L'équation de la réaction est :

\[ \text{CH}_3\text{COOH (l)} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH (l)} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\text{(l)} + \text{H}_2\text{O (l)} \]

Conditions expérimentales et données :

  • Masse d'acide éthanoïque initialement introduite : \(m_{\text{acide}} = 30,0 \, \text{g}\)
  • Masse d'éthanol initialement introduite : \(m_{\text{alcool}} = 30,0 \, \text{g}\)
  • Après réaction, séparation et purification, on pèse une masse d'éthanoate d'éthyle obtenue : \(m_{\text{ester, exp}} = 33,0 \, \text{g}\)

Masses molaires atomiques et moléculaires :

  • \(M(\text{C}) = 12,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{H}) = 1,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{O}) = 16,0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire de l'acide éthanoïque (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)) : \(M_{\text{acide}} = 60,0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire de l'éthanol (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)) : \(M_{\text{alcool}} = 46,0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire de l'éthanoate d'éthyle (\(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3\)) : \(M_{\text{ester}} = 88,0 \, \text{g/mol}\)
  • Masse molaire de l'eau (\(\text{H}_2\text{O}\)) : \(M_{\text{eau}} = 18,0 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Synthèse d'un ester (simplifié)
Acide + Alcool (+ Catalyseur, Chauffage) Ester + Eau Réaction d'estérification.

Schéma simplifié d'une réaction d'estérification.

Questions à traiter

  1. Calculer les quantités de matière initiales (en moles) d'acide éthanoïque (\(n_{\text{acide}}\)) et d'éthanol (\(n_{\text{alcool}}\)).
  2. Déterminer le réactif limitant de cette réaction. Justifier votre réponse.
  3. Calculer la masse théorique d'éthanoate d'éthyle (\(m_{\text{ester, th}}\)) que l'on pourrait obtenir.
  4. Calculer le rendement (\(\eta\)) en pourcentage de cette synthèse.

Correction : Synthèse d’un Ester et Calcul de Rendement

Question 1 : Quantités de matière initiales

Principe :

La quantité de matière (\(n\)) d'une espèce est le rapport de sa masse (\(m\)) sur sa masse molaire (\(M\)).

Formule(s) utilisée(s) :
\[n = \frac{m}{M}\]
Données spécifiques et Calculs :
  • Pour l'acide éthanoïque (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)) : \(m_{\text{acide}} = 30,0 \, \text{g}\) ; \(M_{\text{acide}} = 60,0 \, \text{g/mol}\)
    \[ \begin{aligned} n_{\text{acide}} &= \frac{m_{\text{acide}}}{M_{\text{acide}}} \\ &= \frac{30,0 \, \text{g}}{60,0 \, \text{g/mol}} \\ &= 0,500 \, \text{mol} \end{aligned} \]
  • Pour l'éthanol (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\)) : \(m_{\text{alcool}} = 30,0 \, \text{g}\) ; \(M_{\text{alcool}} = 46,0 \, \text{g/mol}\)
    \[ \begin{aligned} n_{\text{alcool}} &= \frac{m_{\text{alcool}}}{M_{\text{alcool}}} \\ &= \frac{30,0 \, \text{g}}{46,0 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0,65217 \, \text{mol} \end{aligned} \]

    Arrondi à 3 chiffres significatifs : \(n_{\text{alcool}} \approx 0,652 \, \text{mol}\)

Résultat Question 1 : Les quantités de matière initiales sont :
  • \(n_{\text{acide}} = 0,500 \, \text{mol}\)
  • \(n_{\text{alcool}} \approx 0,652 \, \text{mol}\)

Question 2 : Détermination du réactif limitant

Principe :

L'équation de la réaction est : \( \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \). Les coefficients stœchiométriques pour l'acide éthanoïque et l'éthanol sont tous les deux de 1. On compare les quantités de matière initiales des réactifs divisées par leur coefficient stœchiométrique. Le plus petit rapport indique le réactif limitant.

Formule(s) utilisée(s) :

On compare \(\frac{n_{\text{réactif}}}{ \text{coeff. stœchiométrique}}\) pour chaque réactif.

Données spécifiques et Calculs :
  • Pour l'acide éthanoïque : coeff. = 1 ; \(n_{\text{acide}} = 0,500 \, \text{mol}\)
    \[ \frac{n_{\text{acide}}}{1} = 0,500 \, \text{mol} \]
  • Pour l'éthanol : coeff. = 1 ; \(n_{\text{alcool}} \approx 0,652 \, \text{mol}\)
    \[ \frac{n_{\text{alcool}}}{1} \approx 0,652 \, \text{mol} \]

Comparaison des rapports : \(0,500 \, \text{mol} < 0,652 \, \text{mol}\).
Le rapport pour l'acide éthanoïque est plus petit.

Résultat Question 2 : L'acide éthanoïque (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)) est le réactif limitant.

Quiz Intermédiaire 1 : Dans une réaction où 1 mole de A réagit avec 1 mole de B, si on introduit 0,5 mol de A et 0,8 mol de B :

Question 3 : Masse théorique d'éthanoate d'éthyle (\(m_{\text{ester, th}}\))

Principe :

L'avancement maximal \(x_{\text{max}}\) est déterminé par le réactif limitant. Puisque l'acide éthanoïque est limitant et que son coefficient stœchiométrique est 1, \(x_{\text{max}} = n_{\text{acide}} / 1 = 0,500 \, \text{mol}\). La quantité de matière théorique d'éthanoate d'éthyle (coefficient stœchiométrique = 1) est \(n_{\text{ester, th}} = 1 \times x_{\text{max}}\). On convertit ensuite cette quantité en masse.

Formule(s) utilisée(s) :
\[n_{\text{ester, th}} = x_{\text{max}}\] \[m_{\text{ester, th}} = n_{\text{ester, th}} \times M_{\text{ester}}\]
Données spécifiques et Calculs :
  • \(x_{\text{max}} = 0,500 \, \text{mol}\)
  • \(M_{\text{ester}} = M(\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3) = 88,0 \, \text{g/mol}\)

Calcul de la quantité de matière théorique d'ester :

\[ \begin{aligned} n_{\text{ester, th}} &= x_{\text{max}} \\ &= 0,500 \, \text{mol} \end{aligned} \]

Calcul de la masse théorique d'ester :

\[ \begin{aligned} m_{\text{ester, th}} &= n_{\text{ester, th}} \times M_{\text{ester}} \\ &= 0,500 \, \text{mol} \times 88,0 \, \text{g/mol} \\ &= 44,0 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : La masse théorique d'éthanoate d'éthyle que l'on pourrait obtenir est \(m_{\text{ester, th}} = 44,0 \, \text{g}\).

Question 4 : Rendement en pourcentage (\(\eta\)) de la synthèse

Principe :

Le rendement \(\eta\) compare la masse d'ester réellement obtenue expérimentalement (\(m_{\text{ester, exp}}\)) à la masse d'ester théoriquement attendue (\(m_{\text{ester, th}}\)).

Formule(s) utilisée(s) :
\[\eta \, (\%) = \frac{m_{\text{ester, expérimental}}}{m_{\text{ester, théorique}}} \times 100\]
Données spécifiques et Calculs :
  • \(m_{\text{ester, exp}} = 33,0 \, \text{g}\)
  • \(m_{\text{ester, th}} = 44,0 \, \text{g}\)
\[ \begin{aligned} \eta &= \frac{33,0 \, \text{g}}{44,0 \, \text{g}} \times 100 \\ &= 0,750 \times 100 \\ &= 75,0 \, \% \end{aligned} \]
Résultat Question 4 : Le rendement de cette synthèse d'éthanoate d'éthyle est \(\eta = 75,0 \, \%\).

Quiz Intermédiaire 2 : Si le rendement d'une réaction est de 50% et que la masse théorique d'un produit est de 20g, quelle masse de produit a-t-on réellement obtenue ?

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

5. La réaction d'estérification se produit typiquement entre :

6. Le réactif limitant est celui qui :

7. Un rendement de 80% pour une synthèse signifie que :

Glossaire

Ester
Composé organique caractérisé par le groupe fonctionnel -COO- (groupe ester), résultant de la condensation d'un acide carboxylique et d'un alcool.
Acide Carboxylique
Composé organique contenant le groupe carboxyle -COOH.
Alcool
Composé organique contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle -OH, liés à un atome de carbone saturé.
Estérification
Réaction chimique au cours de laquelle un acide carboxylique réagit avec un alcool pour former un ester et de l'eau. C'est une réaction généralement lente et limitée par un équilibre.
Catalyseur
Substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans être consommée au cours de celle-ci. Pour l'estérification, un acide fort (comme H₂SO₄) est souvent utilisé.
Rendement (\(\eta\))
Rapport entre la quantité de produit réellement obtenue lors d'une expérience et la quantité maximale de produit théoriquement attendue, souvent exprimé en pourcentage.
Réactif limitant
Réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique et qui, par conséquent, limite la quantité de produit qui peut être formée.
Masse molaire (M)
Masse d'une mole d'une substance, exprimée en g/mol.
Quantité de matière (n)
Grandeur physique mesurant le nombre d'entités élémentaires (atomes, molécules, etc.). Son unité est la mole (mol).
Synthèse d’un Ester et Calcul de Rendement - Exercice d'Application (Niveau Première)

D’autres exercices de chimie niveau premiere:

Réaction de Saponification
Réaction de Saponification

Synthèse d’un Savon : La Saponification Synthèse d’un Savon : La Saponification Comprendre la Saponification La saponification est une réaction chimique qui permet de fabriquer du savon. Elle consiste à faire réagir un corps gras (comme une huile végétale ou une...

Calcul de la composition atomique
Calcul de la composition atomique

Calcul de la composition atomique Calcul de la composition atomique Déterminer le nombre de protons, neutrons et électrons pour un atome et son ion. Un atome est constitué d'un noyau central, contenant des protons et des neutrons, et d'électrons qui gravitent autour...

PH d’une solution d’acide éthanoïque
PH d’une solution d’acide éthanoïque

pH d’une solution d’acide éthanoïque pH d’une solution d’acide éthanoïque Calculer le pH d'une solution d'acide éthanoïque en utilisant sa constante d'acidité. L'acide éthanoïque (CH\(_3\)COOH), principal composant du vinaigre, est un acide faible. Contrairement aux...

Calcul de masse et nombre de moles
Calcul de masse et nombre de moles

Calcul de masse et nombre de moles (Éthanol) Calcul de masse et nombre de moles (Éthanol) Calculer la masse, la quantité de matière et le nombre de molécules d'un volume donné d'éthanol. En chimie, la mole est l'unité de quantité de matière. Elle représente un nombre...

Synthèse de l’Acide Benzoïque
Synthèse de l’Acide Benzoïque

Synthèse de l’Acide Benzoïque Synthèse de l’Acide Benzoïque Calculer la masse molaire, les quantités de matière, la masse théorique et le rendement d'une synthèse organique. L'acide benzoïque (C\(_6\)H\(_5\)COOH) est un composé organique aromatique utilisé comme...

Calculs sur l’Acide Acétylsalicylique
Calculs sur l’Acide Acétylsalicylique

Calculs sur l’Acide Acétylsalicylique Calculs sur l’Acide Acétylsalicylique Calculer la masse molaire, la quantité de matière et la concentration molaire d'une solution d'acide acétylsalicylique (aspirine). L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine,...

Calcul de l’énergie libérée de glucose
Calcul de l’énergie libérée de glucose

Calcul de l’énergie libérée de glucose Calcul de l’énergie libérée de glucose Déterminer l'énergie libérée lors de la combustion d'une masse donnée de glucose. Le glucose (C\(_6\)H\(_{12}\)O\(_6\)) est un sucre simple, source d'énergie essentielle pour de nombreux...

Calcul de la masse de butane
Calcul de la masse de butane

Calcul de la masse de Butane Calcul de la masse de Butane Déterminer la masse d'un volume donné de butane gazeux en utilisant sa formule, sa masse molaire et le volume molaire des gaz. Le butane est un alcane de formule brute C\(_4\)H\(_{10}\). C'est un gaz couramment...

0 commentaires
Soumettre un commentaire

Votre adresse e-mail ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *