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Synthèse d’un médicament

Synthèse d’un Médicament : L'Aspirine

Synthèse d’un Médicament : L'Aspirine

Comprendre la Synthèse Organique et le Rendement

La synthèse organique est un domaine de la chimie qui consiste à construire des molécules complexes à partir de précurseurs plus simples. La synthèse de médicaments est une application majeure de la chimie organique, impliquant souvent plusieurs étapes réactionnelles. L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament analgésique et antipyrétique bien connu, dont la synthèse est un exemple classique étudié en laboratoire.

Elle est typiquement préparée par réaction entre l'acide salicylique et l'anhydride acétique, en présence d'un catalyseur acide. Comme pour toute synthèse, il est crucial de déterminer le réactif limitant pour calculer la quantité maximale de produit attendue (rendement théorique) et de comparer celle-ci à la quantité réellement obtenue (rendement expérimental).

Données de l'étude

On réalise la synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique, \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\)) par réaction entre l'acide salicylique (\(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\)) et l'anhydride acétique (\(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\)). La réaction produit également de l'acide acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)).

Informations sur les réactifs et conditions :

  • Masse d'acide salicylique utilisé (\(m_{\text{sal}}\)) : \(5,00 \, \text{g}\)
  • Volume d'anhydride acétique utilisé (\(V_{\text{anh}}\)) : \(7,0 \, \text{mL}\)
  • Masse volumique de l'anhydride acétique (\(\rho_{\text{anh}}\)) : \(1,08 \, \text{g/mL}\)
  • Quelques gouttes d'acide sulfurique concentré sont utilisées comme catalyseur.

Masses molaires atomiques :

  • Carbone (C) : \(M(\text{C}) = 12,0 \, \text{g/mol}\)
  • Hydrogène (H) : \(M(\text{H}) = 1,0 \, \text{g/mol}\)
  • Oxygène (O) : \(M(\text{O}) = 16,0 \, \text{g/mol}\)
Schéma : Synthèse de l'Aspirine (simplifié)
Ac. Salicylique + Anh. Acétique H⁺, Chaleur Aspirine (+ Ac. Acétique)

Schéma simplifié de la synthèse de l'aspirine.

Questions à traiter

  1. Écrire l'équation bilan équilibrée de la réaction de synthèse de l'aspirine.
  2. Calculer les masses molaires moléculaires de l'acide salicylique (\(M_{\text{sal}}\)), de l'anhydride acétique (\(M_{\text{anh}}\)) et de l'aspirine (\(M_{\text{asp}}\)).
  3. Calculer la masse d'anhydride acétique (\(m_{\text{anh}}\)) utilisée.
  4. Calculer les quantités de matière initiales (en moles) d'acide salicylique (\(n_{\text{sal}}\)) et d'anhydride acétique (\(n_{\text{anh}}\)).
  5. Identifier le réactif limitant de la synthèse.
  6. Calculer la masse théorique d'aspirine (\(m_{\text{asp,théorique}}\)) que l'on pourrait obtenir.
  7. Après réaction, purification et séchage, on obtient une masse expérimentale \(m_{\text{asp,exp}} = 5,8 \, \text{g}\) d'aspirine. Calculer le rendement (\(\eta\)) de la synthèse.
  8. Pourquoi une étape de purification est-elle généralement nécessaire après une synthèse organique ?

Correction : Synthèse d’un Médicament : L'Aspirine

Question 1 : Équation bilan de la réaction

Principe :

L'acide salicylique réagit avec l'anhydride acétique. Le groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique est acétylé par l'anhydride acétique, formant un ester (l'aspirine) et de l'acide acétique comme sous-produit.

Acide salicylique (\(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\)) possède un groupe \(\text{-OH}\) phénolique et un groupe \(\text{-COOH}\).

Anhydride acétique (\((\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\) ou \(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\)) est un agent acétylant.

Aspirine (acide acétylsalicylique, \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\)) : le groupe \(\text{-OH}\) de l'acide salicylique est transformé en \(\text{-OCOCH}_3\).

Acide acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\)) est le sous-produit.

Équation :
\[ \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\text{(s)} + \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\text{(l)} \xrightarrow{\text{H}^+} \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\text{(s)} + \text{CH}_3\text{COOH}_{\text{(l)}} \]

(s) pour solide, (l) pour liquide. H⁺ indique la catalyse acide.

Vérification de l'équilibre des atomes :

  • C : Gauche = 7 + 4 = 11. Droite = 9 + 2 = 11. (OK)
  • H : Gauche = 6 + 6 = 12. Droite = 8 + 4 = 12. (OK)
  • O : Gauche = 3 + 3 = 6. Droite = 4 + 2 = 6. (OK)

L'équation est équilibrée avec des coefficients stœchiométriques de 1 pour tous les réactifs et produits principaux.

Résultat Question 1 : \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{CH}_3\text{COOH}\).

Question 2 : Masses molaires moléculaires

Principe :

On somme les masses molaires atomiques des atomes de chaque molécule.

Données :
  • \(M(\text{C}) = 12,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{H}) = 1,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{O}) = 16,0 \, \text{g/mol}\)
Calculs :

Acide salicylique (\(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\)) :

\[ \begin{aligned} M_{\text{sal}} &= (7 \times 12,0) + (6 \times 1,0) + (3 \times 16,0) \, \text{g/mol} \\ &= 84,0 + 6,0 + 48,0 \, \text{g/mol} \\ &= 138,0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]

Anhydride acétique (\(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\)) :

\[ \begin{aligned} M_{\text{anh}} &= (4 \times 12,0) + (6 \times 1,0) + (3 \times 16,0) \, \text{g/mol} \\ &= 48,0 + 6,0 + 48,0 \, \text{g/mol} \\ &= 102,0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]

Aspirine (\(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\)) :

\[ \begin{aligned} M_{\text{asp}} &= (9 \times 12,0) + (8 \times 1,0) + (4 \times 16,0) \, \text{g/mol} \\ &= 108,0 + 8,0 + 64,0 \, \text{g/mol} \\ &= 180,0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 :
  • \(M(\text{acide salicylique}) = 138,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{anhydride acétique}) = 102,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(M(\text{aspirine}) = 180,0 \, \text{g/mol}\)

Question 3 : Masse d'anhydride acétique (\(m_{\text{anh}}\))

Principe :

\(m = \rho \times V\).

Données :
  • \(V_{\text{anh}} = 7,0 \, \text{mL}\)
  • \(\rho_{\text{anh}} = 1,08 \, \text{g/mL}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} m_{\text{anh}} &= 1,08 \, \text{g/mL} \times 7,0 \, \text{mL} \\ &= 7,56 \, \text{g} \end{aligned} \]
Résultat Question 3 : La masse d'anhydride acétique utilisée est \(m_{\text{anh}} = 7,56 \, \text{g}\).

Question 4 : Quantités de matière initiales (\(n\))

Principe :

\(n = m/M\).

Données :
  • \(m_{\text{sal}} = 5,00 \, \text{g}\) ; \(M_{\text{sal}} = 138,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(m_{\text{anh}} = 7,56 \, \text{g}\) ; \(M_{\text{anh}} = 102,0 \, \text{g/mol}\)
Calculs :

Acide salicylique :

\[ \begin{aligned} n_{\text{sal}} &= \frac{5,00 \, \text{g}}{138,0 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0,03623 \, \text{mol} \end{aligned} \]

Anhydride acétique :

\[ \begin{aligned} n_{\text{anh}} &= \frac{7,56 \, \text{g}}{102,0 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0,07412 \, \text{mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 4 :
  • \(n_{\text{acide salicylique}} \approx 0,0362 \, \text{mol}\)
  • \(n_{\text{anhydride acétique}} \approx 0,0741 \, \text{mol}\)

Question 5 : Réactif limitant

Principe :

L'équation bilan montre que les réactifs réagissent mole à mole (coefficients stœchiométriques de 1). Le réactif limitant est celui qui a la plus petite quantité de matière initiale, car il sera consommé en premier.

Comparaison :

\(n_{\text{sal}} \approx 0,0362 \, \text{mol}\)

\(n_{\text{anh}} \approx 0,0741 \, \text{mol}\)

Puisque \(n_{\text{sal}} < n_{\text{anh}}\), l'acide salicylique est le réactif limitant.

Résultat Question 5 : L'acide salicylique est le réactif limitant.

Question 6 : Masse théorique d'aspirine (\(m_{\text{asp,théorique}}\))

Principe :

La quantité maximale d'aspirine formée est déterminée par la quantité de réactif limitant. D'après l'équation, 1 mole d'acide salicylique produit 1 mole d'aspirine.

Calcul de \(n_{\text{asp,théorique}}\) :
\[ n_{\text{asp,théorique}} = n_{\text{sal (limitant)}} \approx 0,03623 \, \text{mol} \]
Calcul de \(m_{\text{asp,théorique}}\) :
\[ \begin{aligned} m_{\text{asp,théorique}} &= n_{\text{asp,théorique}} \times M_{\text{asp}} \\ &\approx 0,03623 \, \text{mol} \times 180,0 \, \text{g/mol} \\ &\approx 6,5214 \, \text{g} \end{aligned} \]

(Arrondi à \(6,52 \, \text{g}\))

Résultat Question 6 : La masse théorique d'aspirine est \(m_{\text{asp,théorique}} \approx 6,52 \, \text{g}\).

Question 7 : Rendement (\(\eta\)) de la synthèse

Principe :

Le rendement est le rapport de la masse expérimentale obtenue sur la masse théorique, exprimé en pourcentage.

Formule(s) utilisée(s) :
\[ \eta = \frac{m_{\text{asp,exp}}}{m_{\text{asp,théorique}}} \times 100 \]
Données :
  • \(m_{\text{asp,exp}} = 5,8 \, \text{g}\)
  • \(m_{\text{asp,théorique}} \approx 6,52 \, \text{g}\)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \eta &= \frac{5,8 \, \text{g}}{6,52 \, \text{g}} \times 100 \\ &\approx 0,88957 \times 100 \\ &\approx 89,0 \, \% \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : Le rendement de la synthèse est d'environ \(89,0 \, \%\).

Question 8 : Nécessité de la purification

Principe :

Les réactions chimiques, en particulier en synthèse organique, produisent rarement le produit désiré à l'état pur.

Explication :

Une étape de purification est généralement nécessaire après une synthèse organique pour plusieurs raisons :

  • Présence de réactifs n'ayant pas réagi : Si la réaction n'est pas totale ou si un réactif est en excès (comme l'anhydride acétique ici), il restera dans le mélange réactionnel.
  • Formation de sous-produits : La réaction principale produit de l'acide acétique. D'autres réactions secondaires non désirées peuvent aussi se produire, formant d'autres impuretés.
  • Présence du catalyseur : L'acide sulfurique utilisé comme catalyseur doit être éliminé.
  • Impuretés issues des réactifs de départ : Les réactifs commerciaux ne sont jamais purs à 100%.

Pour un médicament, la pureté est un critère essentiel pour garantir son efficacité et sa sécurité (éviter les effets secondaires dus aux impuretés). Les techniques de purification courantes incluent la recristallisation, la distillation, la chromatographie, etc.

Résultat Question 8 : La purification est nécessaire pour éliminer les réactifs en excès, les sous-produits (acide acétique), le catalyseur et d'autres impuretés afin d'obtenir un produit final de haute pureté, ce qui est crucial pour un médicament.

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

9. L'anhydride acétique est utilisé dans la synthèse de l'aspirine comme :

10. Un rendement de 80% signifie que :

11. Le chauffage à reflux est utilisé en synthèse organique pour :

Glossaire

Synthèse Organique
Processus de création de molécules organiques par des réactions chimiques.
Ester
Composé organique contenant un groupe carboxyle où l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle est remplacé par un groupe organyle. Formule générale R-COO-R'.
Acide Carboxylique
Composé organique contenant un groupe carboxyle (-COOH).
Alcool
Composé organique contenant un groupe hydroxyle (-OH) lié à un atome de carbone saturé.
Anhydride d'Acide
Composé organique dérivé d'un acide carboxylique par élimination d'une molécule d'eau entre deux groupes carboxyle. L'anhydride acétique est (\(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\).
Estérification
Réaction chimique qui forme un ester, typiquement à partir d'un acide carboxylique et d'un alcool, ou d'un anhydride d'acide et d'un alcool.
Catalyseur
Substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique sans être consommée elle-même.
Chauffage à Reflux
Technique de laboratoire permettant de chauffer un mélange réactionnel à la température d'ébullition du solvant pendant une période prolongée, tout en condensant les vapeurs pour les renvoyer dans le milieu réactionnel, évitant ainsi les pertes de matière.
Masse Molaire (\(M\))
Masse d'une mole d'une substance. Unité : \(\text{g/mol}\).
Quantité de Matière (\(n\))
Mesure du nombre d'entités élémentaires. Unité : mole (mol).
Réactif Limitant
Réactif qui est complètement consommé en premier dans une réaction et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formé.
Rendement Théorique
Quantité maximale de produit qui pourrait être formée à partir des quantités données de réactifs, en supposant une réaction complète et aucune perte.
Rendement Expérimental (ou Réel)
Quantité de produit réellement obtenue après une synthèse et purification.
Rendement en Pourcentage (\(\eta\))
Rapport de la masse expérimentale sur la masse théorique, multiplié par 100. \(\eta = (m_{\text{exp}}/m_{\text{théorique}}) \times 100\).
Synthèse d’un Médicament : L'Aspirine - Exercice d'Application (Chimie Université)

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