Synthèse d’un Ester
Comprendre la Synthèse d’un Ester
La réaction entre un alcool et un acide carboxylique pour former un ester et de l’eau est un exemple de réaction d’estérification.
Vous allez travailler avec la réaction entre l’acide éthanoïque (acide acétique) et l’éthanol pour former de l’éthanoate d’éthyle (un ester) et de l’eau.
Données :
- Masse molaire de l’acide éthanoïque (CH3COOH) : 60 g/mol
- Masse molaire de l’éthanol (C2H5OH) : 46 g/mol
- Masse molaire de l’éthanoate d’éthyle (CH3COOC2H5) : 88 g/mol
- Masse molaire de l’eau (H2O) : 18 g/mol
Réaction : CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
Vous démarrez avec 120 g d’acide éthanoïque et 92 g d’éthanol.
Questions :
- Calcul des quantités de matière initiales :
- Quelle est la quantité de matière d’acide éthanoïque en moles ?
- Quelle est la quantité de matière d’éthanol en moles ?
- Identification du réactif limitant :
- Entre l’acide éthanoïque et l’éthanol, quel réactif est limitant ?
- Calcul du rendement théorique :
- En utilisant le réactif limitant, calculez la quantité théorique d’éthanoate d’éthyle qui peut être produite en moles, puis convertissez cela en grammes.
- Calcul du rendement réel et pourcentage :
- Si à la fin de la réaction, vous avez réussi à isoler 80 g d’éthanoate d’éthyle, quel est le rendement réel de la réaction en grammes ?
- Calculez le pourcentage du rendement ?
Correction : Synthèse d’un Ester
1. Calcul des quantités de matière initiales
a) Acide éthanoïque (CH\(_3\)COOH) :
Données :
- Masse d’acide éthanoïque = 120 g
- Masse molaire d’acide éthanoïque (M) : 60 g/mol
Calcul :
\[n\ (\text{CH}_3\text{COOH}) = \frac{\text{Masse}}{\text{Masse molaire}}\]
\[n\ (\text{CH}_3\text{COOH}) = \frac{120\ \text{g}}{60\ \text{g/mol}}\]
Résultat : \[n\ (\text{CH}_3\text{COOH}) = 2\ \text{mol}\]
b) Éthanol (C\(_2\)H\(_5\)OH) :
Données :
- Masse d’éthanol = 92 g
- Masse molaire d’éthanol (M) : 46 g/mol
Calcul :
\[n\ (\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = \frac{\text{Masse}}{\text{Masse molaire}}\]
\[n\ (\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = \frac{92\ \text{g}}{46\ \text{g/mol}}\]
Résultat :
\[n\ (\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}) = 2\ \text{mol}\]
2. Identification du réactif limitant
La réaction est :
\[\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}\]
La stœchiométrie indique un rapport molaire de 1:1 entre l’acide éthanoïque et l’éthanol.
Observations :
Les deux réactifs sont présents en quantités égales (2 mol chacun).
Conclusion :
Comme le rapport molaire est 1:1 et que les quantités en moles sont identiques, aucun réactif n’est en excès. On peut donc considérer l’un ou l’autre comme le réactif limitant. Pour le calcul, nous utiliserons 2 mol comme base.
3. Calcul du rendement théorique
a) Quantité théorique en moles d’éthanoate d’éthyle (CH\(_3\)COOC\(_2\)H\(_5\)) :
Relation stœchiométrique :
1 mol de CH\(_3\)COOH donne 1 mol de CH\(_3\)COOC\(_2\)H\(_5\).
Calcul :
\[n\ (\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5)_{\text{théorique}} = 2\ \text{mol}\]
b) Conversion en masse :
Masse molaire de l’éthanoate d’éthyle : 88 g/mol
Calcul :
\[\text{Masse théorique} = n \times \text{Masse molaire}\]
\[\text{Masse théorique} = 2\ \text{mol} \times 88\ \text{g/mol}\]
Résultat :
\[\text{Masse théorique} = 176\ \text{g}\]
4. Calcul du rendement réel et du pourcentage de rendement
À la fin de la réaction, on a isolé 80 g d’éthanoate d’éthyle.
Le rendement réel (en masse) est donc : 80 g
Calcul du pourcentage de rendement
\[\text{Pourcentage de rendement} = \left(\frac{\text{Rendement réel}}{\text{Rendement théorique}}\right) \times 100\]
\[\text{Pourcentage de rendement} = \left(\frac{80\ \text{g}}{176\ \text{g}}\right) \times 100\]
Développement du calcul :
\[\frac{80}{176} \approx 0,4545\]
\[\text{Pourcentage de rendement} = 0,4545 \times 100 \approx 45,45\%\]
Résultat :
Le rendement de la réaction est d’environ 45,45\%.
Conclusion:
Le rendement de cette réaction d’estérification est de 45.45%, ce qui signifie que, comparé à la quantité théorique possible d’éthanoate d’éthyle, seulement 45.45% a été effectivement obtenu.
Ce rendement reflète les pertes possibles durant la réaction et l’isolement du produit, ainsi que d’autres facteurs qui pourraient avoir limité l’efficacité de la réaction.
Synthèse d’un Ester
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