Synthèse du Bromoéthane par Substitution Nucléophile
Contexte : La substitution nucléophileRéaction chimique où un nucléophile (riche en électrons) remplace un groupe partant sur un atome de carbone électrophile..
Cet exercice porte sur la synthèse d'un dérivé halogénéComposé organique contenant au moins un atome d'halogène (F, Cl, Br, I)., le bromoéthane, à partir d'un alcoolComposé organique possédant un groupe hydroxyle (-OH) lié à un atome de carbone., l'éthanol. C'est une réaction classique de la chimie organique qui illustre le mécanisme de substitution nucléophile. Nous allons suivre le protocole expérimental, calculer le rendement de la synthèse et comprendre les étapes de purification du produit.
Remarque Pédagogique : Cet exercice vous permettra de mobiliser vos connaissances sur les réactions de substitution, la stœchiométrieÉtude des relations quantitatives entre réactifs et produits dans une réaction chimique., le calcul de rendement et les techniques de séparation et de purificationEnsemble de techniques visant à isoler un composé pur à partir d'un mélange. en chimie organique.
Objectifs Pédagogiques
- Écrire et équilibrer l'équation d'une réaction de substitution nucléophile.
- Identifier le réactif limitantRéactif qui est entièrement consommé en premier et qui détermine la quantité maximale de produit formé. et calculer la masse théorique de produit attendu.
- Calculer le rendementRapport entre la quantité de produit obtenue expérimentalement et la quantité théorique maximale possible. d'une synthèse organique.
- Justifier les étapes d'un protocole de purification (lavage, séchage, distillationTechnique de séparation de liquides miscibles basée sur leurs différences de températures d'ébullition.).
Données de l'étude
Schéma du montage à reflux
| Espèce Chimique | Formule | M (g/mol) | d | Téb (°C) | Quantité |
|---|---|---|---|---|---|
| Éthanol | C₂H₅OH | 46,1 | 0,79 | 78 | 10,0 mL |
| Bromure de sodium | NaBr | 102,9 | - | - | 12,0 g |
| Acide sulfurique | H₂SO₄ | 98,1 | 1,84 | - | 10,0 mL |
| Bromoéthane | C₂H₅Br | 109,0 | 1,46 | 38 | Produit |
Questions à traiter
- Écrire l'équation de la réaction de synthèse du bromoéthane.
- Calculer les quantités de matière initiales des réactifs (éthanol et bromure de sodium).
- Identifier le réactif limitant en justifiant la réponse.
- Calculer la masse théorique de bromoéthane que l'on pourrait obtenir.
- Après réaction, purification et séchage, on récupère une masse expérimentale de 8,5 g de bromoéthane. Calculer le rendement de la synthèse.
Les bases sur la Synthèse Organique
Pour réussir cet exercice, il est essentiel de maîtriser quelques concepts clés de la chimie organique.
1. La Substitution Nucléophile d'ordre 2 (SN2)
La réaction entre un alcool primaire comme l'éthanol et HBr (formé in situ) est une substitution nucléophile. L'ion bromure Br⁻ (le nucléophile) attaque l'atome de carbone fonctionnel de l'éthanol protoné, provoquant le départ d'une molécule d'eau (le groupe partant).
\[ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O} \]
2. Calcul de Rendement
Le rendement (\(\eta\)) d'une synthèse est le rapport entre la quantité de matière (ou la masse) de produit réellement obtenue expérimentalement et la quantité de matière (ou la masse) théorique maximale que l'on pourrait obtenir si la réaction était totale.
\[ \eta = \frac{n_{\text{exp}}}{n_{\text{théo}}} = \frac{m_{\text{exp}}}{m_{\text{théo}}} \]
Correction : Synthèse du Bromoéthane par Substitution Nucléophile
Question 1 : Écrire l'équation de la réaction
Principe
Le principe est de traduire une transformation chimique en langage symbolique. Il faut identifier les espèces qui réagissent ensemble (réactifs) et les espèces qui sont formées (produits), puis les relier par une flèche.
Mini-Cours
Une équation chimique doit respecter la loi de conservation de la matière (loi de Lavoisier) : le nombre d'atomes de chaque élément doit être le même de part et d'autre de la flèche. Ici, l'éthanol (un alcool) réagit avec l'acide bromhydrique pour former un dérivé halogéné (bromoéthane) et de l'eau. C'est une réaction de substitution où le groupe -OH est remplacé par l'atome -Br.
Remarque Pédagogique
Prenez l'habitude de nommer les molécules sous leur formule. Cela vous aide à visualiser la transformation : l'alcool se transforme en bromo-alcane. Le "squelette" carboné (\(\text{C}_2\text{H}_5\)) reste inchangé, seul le groupe fonctionnel change.
Normes
En chimie, la nomenclature (façon de nommer les molécules) et l'écriture des formules suivent les règles de l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) pour une communication universelle et sans ambiguïté.
Formule(s)
Équation de la réaction
Hypothèses
On considère que la réaction est unique et ne produit pas d'autres sous-produits significatifs dans le cadre de l'écriture de cette équation principale.
Donnée(s)
Les données de l'énoncé nous indiquent les réactifs principaux : éthanol (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}\)) et acide bromhydrique (\(\text{HBr}\), formé à partir de \(\text{NaBr}\)).
Astuces
Pour équilibrer, comptez les atomes un par un de chaque côté. Carbone : 2 à gauche, 2 à droite. Hydrogène : 6 à gauche, 6 à droite. Oxygène : 1 à gauche, 1 à droite. Brome : 1 à gauche, 1 à droite. L'équation est déjà équilibrée avec des coefficients de 1.
Schéma (Avant les calculs)
Molécules des réactifs
Calcul(s)
Non applicable pour cette question qualitative.
Schéma (Après les calculs)
Molécules des produits
Réflexions
Cette équation simple montre une transformation fondamentale en chimie organique. Elle met en évidence les coefficients stœchiométriques (ici, tous 1) qui seront cruciaux pour les calculs de quantité de matière dans les questions suivantes.
Points de vigilance
Ne pas oublier l'eau comme produit ! C'est un produit très courant dans les réactions en chimie organique, issu de la combinaison du groupe -OH de l'alcool et du H⁺ de l'acide.
Points à retenir
Une réaction de substitution sur un alcool en milieu acide conduit à la formation d'eau. Les coefficients stœchiométriques sont la clé des calculs de rendement.
Le saviez-vous ?
Le bromoéthane était autrefois utilisé comme anesthésique, mais sa toxicité a conduit à son abandon au profit de molécules plus sûres. Il est aujourd'hui principalement un réactif de laboratoire.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Écrivez l'équation de la réaction entre le propan-1-ol (\(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}\)) et l'acide chlorhydrique (\(\text{HCl}\)).
Question 2 : Calculer les quantités de matière initiales
Principe
Le concept central est la "mole", l'unité de quantité de matière en chimie. Elle permet de passer du monde macroscopique (grammes, millilitres) au monde microscopique (nombre de molécules) et de comparer les réactifs entre eux.
Mini-Cours
La quantité de matière 'n' (en mol) est liée à la masse 'm' (en g) et à la masse molaire 'M' (en g/mol) par la relation : \(n = m/M\). Pour un liquide, on ne mesure pas directement la masse mais un volume 'V'. Il faut utiliser la densité 'd' et la masse volumique de l'eau (\(\rho_{\text{eau}} \approx 1 \text{ g/mL}\)) pour trouver la masse : \(m = d \times \rho_{\text{eau}} \times V\).
Remarque Pédagogique
Organisez toujours vos calculs. Pour chaque réactif, listez les données connues (V, m, d, M), énoncez la formule que vous allez utiliser, puis faites l'application numérique. La clarté de votre raisonnement est aussi importante que le résultat.
Normes
Les calculs stœchiométriques reposent sur l'utilisation d'unités cohérentes, idéalement celles du Système International (SI). Ici, nous travaillons avec des unités pratiques de laboratoire : le gramme (g), le millilitre (mL) et la mole (mol).
Formule(s)
Formules de calcul
Hypothèses
On suppose que les réactifs sont purs et que les instruments de mesure (balance, éprouvette graduée) sont suffisamment précis pour les chiffres significatifs donnés.
Donnée(s)
Pour l'éthanol :
- Volume, \(V\) = 10,0 mL
- Densité, \(d\) = 0,79
- Masse Molaire, \(M\) = 46,1 g/mol
Pour le bromure de sodium :
- Masse, \(m\) = 12,0 g
- Masse Molaire, \(M\) = 102,9 g/mol
Astuces
Pour l'éthanol, sa densité est d'environ 0,8. Donc 10 mL pèsent environ 8 g. Avec une masse molaire d'environ 46 g/mol, on s'attend à une quantité de matière un peu inférieure à 8/46, soit environ 0,17 mol. Cela permet de vérifier l'ordre de grandeur de votre résultat final.
Schéma (Avant les calculs)
État initial des réactifs
Calcul(s)
Calcul de la masse d'éthanol
Calcul de la quantité de matière d'éthanol
Calcul de la quantité de matière de bromure de sodium
Schéma (Après les calculs)
Quantités de matière initiales (mol)
Réflexions
Nous avons converti des grandeurs de laboratoire en quantités de matière. On remarque que les quantités ne sont pas égales. Cela nous amène directement à la question suivante : lequel des deux va s'épuiser en premier ?
Points de vigilance
L'erreur la plus fréquente est d'oublier de calculer la masse de l'éthanol à partir de son volume et de sa densité. On ne peut pas utiliser directement le volume dans la formule n=m/M ! Attention aussi aux chiffres significatifs : les données initiales en ont 2 ou 3, le résultat doit être cohérent.
Points à retenir
Maîtriser la conversion volume -> masse -> quantité de matière est une compétence fondamentale en chimie expérimentale.
Le saviez-vous ?
La masse molaire est calculée à partir des masses atomiques des éléments dans le tableau périodique. Ces masses sont elles-mêmes des moyennes pondérées des masses des différents isotopes naturels de chaque élément.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si l'on utilisait 15,0 g de NaBr, quelle serait sa quantité de matière initiale ?
Question 3 : Identifier le réactif limitant
Principe
Le concept de réactif limitant est analogue à une recette de cuisine. Si vous avez assez de farine pour 10 gâteaux mais seulement assez d'œufs pour 6, les œufs sont "limitants" et vous ne pourrez faire que 6 gâteaux. En chimie, le réactif limitant est celui qui s'épuise en premier et arrête la réaction.
Mini-Cours
Pour identifier le réactif limitant, on compare l'avancement maximal possible pour chaque réactif. On calcule le rapport \(\frac{n_{\text{initial}}}{\text{coeff. stœchio.}}\) pour chaque réactif. Le réactif qui a le plus petit rapport est le réactif limitant. L'avancement maximal de la réaction, \(x_{\text{max}}\), sera égal à ce plus petit rapport.
Remarque Pédagogique
Ne vous contentez pas de comparer les quantités de matière initiales ! C'est une erreur classique. Il faut impérativement diviser par le coefficient stœchiométrique. Dans ce cas précis, les coefficients sont de 1, donc la comparaison est directe, mais ce n'est pas toujours le cas.
Normes
La méthode de détermination du réactif limitant est une application directe du principe de la stœchiométrie, qui est le pilier des calculs quantitatifs en chimie.
Formule(s)
Formule de l'avancement maximal
Hypothèses
Pour ce calcul, on fait l'hypothèse que la réaction est totale, c'est-à-dire qu'elle se poursuit jusqu'à épuisement complet du réactif limitant.
Donnée(s)
- Quantité de matière d'éthanol, \(n_{\text{éthanol}}\) = 0,171 mol
- Quantité de matière de bromure de sodium, \(n_{\text{NaBr}}\) = 0,117 mol
- Coefficients stœchiométriques = 1
Astuces
Puisque les coefficients sont de 1, il suffit de comparer directement les quantités de matière calculées à la question 2. Le plus petit nombre correspond au réactif limitant.
Schéma (Avant les calculs)
Comparaison des quantités initiales
Calcul(s)
Calcul du rapport pour l'éthanol
Calcul du rapport pour le bromure de sodium
Comparaison des rapports
Schéma (Après les calculs)
Identification du réactif limitant
Réflexions
Le rapport pour NaBr est le plus faible. Cela signifie que la réaction s'arrêtera lorsque tout le bromure de sodium aura été consommé. L'éthanol, lui, sera encore présent dans le milieu réactionnel à la fin ; on dit qu'il est en excès.
Points de vigilance
L'erreur majeure est de conclure que le réactif avec la plus petite masse initiale est le limitant. C'est faux ! Tout dépend des masses molaires et des coefficients. Seule la comparaison des rapports \(\frac{n}{\text{coeff}}\) est rigoureuse.
Points à retenir
Le réactif limitant est celui qui a le plus petit rapport (quantité de matière / coefficient stœchiométrique). C'est lui qui dicte la quantité maximale de produit que l'on peut former.
Le saviez-vous ?
En synthèse industrielle, on met souvent un des réactifs en large excès, même s'il est plus cher. Cela permet de s'assurer que le réactif le plus précieux (ou le plus difficile à séparer) réagit complètement, maximisant ainsi le rendement par rapport à ce réactif.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si la réaction était \(2\text{A} + \text{B} \rightarrow \text{C}\) et que l'on partait de 3 mol de A et 2 mol de B, qui serait le limitant ?
Question 4 : Calculer la masse théorique de bromoéthane
Principe
La masse théorique est la masse maximale de produit que l'on peut espérer obtenir si la réaction est parfaite (rendement de 100%) et totale. Ce calcul se base entièrement sur la quantité de réactif limitant.
Mini-Cours
Grâce à un tableau d'avancement ou à une simple relation de proportionnalité, on établit que la quantité de matière de produit formé à l'état final (\(n_{\text{produit}}\)) est liée à la quantité de matière du réactif limitant (\(n_{\text{limitant}}\)) par leurs coefficients : \(\frac{n_{\text{produit}}}{\text{coeff}_{\text{produit}}} = \frac{n_{\text{limitant}}}{\text{coeff}_{\text{limitant}}} = x_{\text{max}}\). Une fois \(n_{\text{produit}}\) (théorique) calculé, on trouve la masse théorique avec \(m_{\text{théo}} = n_{\text{théo}} \times M_{\text{produit}}\).
Remarque Pédagogique
C'est la suite logique de la question précédente. Une fois le "chef d'orchestre" (le réactif limitant) identifié, c'est lui qui donne le "la" pour toute la suite. La quantité de produit ne peut pas dépasser ce que le limitant autorise.
Normes
Ce calcul est une application directe de la loi des proportions définies (loi de Proust), qui stipule que les réactifs et les produits d'une réaction chimique se combinent toujours dans les mêmes proportions de masse.
Formule(s)
Formules de la masse théorique
Hypothèses
On suppose une réaction totale et sans aucune perte de matière lors du processus. C'est une situation idéale qui n'est jamais atteinte en pratique, d'où le nom "théorique".
Donnée(s)
- Quantité de matière du réactif limitant (NaBr), \(n_{\text{initial}}\) = 0,117 mol
- Coefficient stœchiométrique du bromoéthane = 1
- Masse molaire du bromoéthane (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}\)), \(M\) = 109,0 g/mol
Astuces
Puisque les coefficients du réactif limitant (NaBr) et du produit (\(\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}\)) sont tous les deux de 1, la quantité de matière théorique de produit est simplement égale à la quantité de matière initiale du réactif limitant. Pas besoin de calculs complexes !
Schéma (Avant les calculs)
Du limitant au produit théorique
Calcul(s)
Détermination de la quantité de matière théorique
Calcul de la masse théorique
Schéma (Après les calculs)
Bilan de matière théorique
Réflexions
Le résultat de 12,8 g (arrondi) représente le "score parfait", la masse maximale que l'on pourrait obtenir. C'est la référence par rapport à laquelle on jugera de l'efficacité de la manipulation en laboratoire.
Points de vigilance
Ne jamais utiliser la quantité de matière du réactif en excès pour ce calcul ! C'est l'erreur la plus grave. Le calcul doit impérativement partir du réactif limitant. Pensez à conserver une précision suffisante dans les calculs intermédiaires et n'arrondissez qu'à la toute fin, en respectant les chiffres significatifs.
Points à retenir
La masse théorique est la masse de produit calculée à partir de la quantité de matière initiale du réactif limitant, en supposant une réaction totale.
Le saviez-vous ?
Le concept de "masse théorique" est fondamental en chimie industrielle. Il permet de calculer la rentabilité d'un procédé : en comparant le coût des réactifs pour produire la masse théorique au prix de vente du produit, on peut évaluer si un procédé est économiquement viable.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si le réactif limitant avait été l'éthanol (0,171 mol), quelle aurait été la masse théorique de bromoéthane ?
Question 5 : Calculer le rendement de la synthèse
Principe
Le rendement est une mesure de l'efficacité d'une réaction chimique. Il compare ce que l'on a réellement obtenu en laboratoire (masse expérimentale) à ce que l'on aurait dû obtenir dans un monde parfait (masse théorique). C'est un pourcentage qui est presque toujours inférieur à 100%.
Mini-Cours
Le rendement, noté \(\eta\) (lettre grecque êta), se calcule en divisant la masse expérimentale par la masse théorique, le tout multiplié par 100 pour l'exprimer en pourcentage. On peut aussi utiliser les quantités de matière. Il est sans unité (ou en %).
Remarque Pédagogique
Un bon chimiste cherche toujours à optimiser le rendement de ses synthèses. Analyser un rendement faible permet de comprendre ce qui n'a pas fonctionné : la réaction n'est peut-être pas totale, il y a peut-être des réactions secondaires, ou des pertes lors du traitement du produit.
Normes
En recherche et dans l'industrie, le rendement est un indicateur de performance clé (KPI - Key Performance Indicator). Il est systématiquement calculé et rapporté pour évaluer et comparer différents procédés de synthèse.
Formule(s)
Formule du rendement
Hypothèses
On suppose que la masse expérimentale pesée correspond bien au produit pur et sec, sans résidus de solvant ou d'autres impuretés.
Donnée(s)
- Masse expérimentale (obtenue), \(m_{\text{exp}}\) = 8,5 g
- Masse théorique (calculée à la Q4), \(m_{\text{théo}}\) = 12,8 g
Astuces
Pour estimer rapidement : 8,5 est environ les deux tiers (66%) de 12,8. Le calcul devrait donc donner un résultat proche de 66%.
Schéma (Avant les calculs)
Comparaison des masses théorique et expérimentale
Calcul(s)
Application numérique du rendement
Schéma (Après les calculs)
Visualisation du rendement
Réflexions
Un rendement de 66% est tout à fait honorable pour une synthèse organique de ce type au niveau lycée. Cela signifie qu'un tiers de la quantité maximale de produit a été "perdu" en chemin, soit parce que la réaction n'est pas allée à son terme, soit à cause de réactions parasites, soit lors des manipulations de purification.
Points de vigilance
Ne jamais inverser la fraction ! C'est toujours (ce qu'on a obtenu / ce qu'on espérait). Le rendement doit être inférieur ou égal à 100%. Un rendement supérieur à 100% est un signal d'erreur : le produit pesé n'est pas pur (il contient encore du solvant, par exemple).
Points à retenir
Le rendement est le critère final qui juge de la réussite d'une synthèse. Son calcul nécessite de connaître la masse expérimentale et d'avoir préalablement calculé la masse théorique à partir du réactif limitant.
Le saviez-vous ?
La synthèse de l'ammoniac (procédé Haber-Bosch), l'une des plus importantes au monde pour fabriquer des engrais, a un rendement par passage de seulement 15% ! Cependant, les réactifs n'ayant pas réagi sont recyclés en continu, ce qui permet d'atteindre un rendement global supérieur à 97%.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si un camarade a obtenu une masse expérimentale de 10,2 g, quel est son rendement ?
Outil Interactif : Calculateur de Rendement
Utilisez ce simulateur pour voir comment le volume d'éthanol initial et le rendement influencent la masse de bromoéthane produite.
Paramètres d'Entrée
Résultats Clés
Quiz Final : Testez vos connaissances
1. Quel est le rôle de l'acide sulfurique dans cette synthèse ?
2. Pourquoi utilise-t-on un montage à reflux ?
3. Si le rendement était de 100%, la masse expérimentale serait :
4. Le bromoéthane appartient à la famille des :
5. Quel réactif est en excès dans cette synthèse ?
- Substitution Nucléophile
- Réaction chimique où un groupe fonctionnel est remplacé par un autre. Le "nucléophile" est une espèce chimique qui est attirée par les charges positives.
- Réactif Limitant
- Réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique. C'est lui qui détermine la quantité maximale de produit qui peut être formé.
- Rendement
- Pourcentage du produit obtenu expérimentalement par rapport à la quantité maximale qui pourrait être obtenue théoriquement.
- Montage à reflux
- Technique de laboratoire qui permet de chauffer un mélange réactionnel à ébullition pendant une longue période sans perte de matière par évaporation, grâce à un réfrigérant qui condense les vapeurs.
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