Processus de Synthèse du Médicinamol
Contexte : La synthèse multi-étapes en chimie organique.
Le Médicinamol est une molécule expérimentale étudiée pour ses propriétés analgésiques. Sa production en laboratoire nécessite une synthèse en trois étapes successives, impliquant des réactions fondamentales de la chimie organique. Cet exercice a pour but de vous guider à travers l'analyse stœchiométrique et mécanistique de ce processus, depuis les réactifs de base jusqu'au produit final. Vous devrez calculer les rendements, identifier les réactifs limitants et comprendre les mécanismes réactionnels mis en jeu.
Remarque Pédagogique : Cet exercice vous permettra de consolider vos compétences sur le calcul de rendement, la détermination de réactifs limitants dans une synthèse multi-étapes, et l'application de mécanismes réactionnels classiques comme le couplage de SuzukiRéaction de couplage croisé catalysée au palladium, permettant de former une liaison carbone-carbone entre un dérivé halogéné et un composé organoboré..
Objectifs Pédagogiques
- Appliquer les principes de la stœchiométrie à une synthèse en plusieurs étapes.
- Calculer un rendement théorique et un rendement global.
- Identifier le réactif limitant et en excès dans une réaction.
- Comprendre et dessiner des mécanismes réactionnels complexes.
Données de l'étude
Schéma de la voie de synthèse du Médicinamol
| Composé | Formule Brute | Masse Molaire (g/mol) |
|---|---|---|
| p-bromobenzaldéhyde | C₇H₅BrO | 185.02 |
| Intermédiaire A | C₈H₉BrO | 201.06 |
| Intermédiaire B | C₁₀H₁₃BrO | 229.11 |
| Médicinamol | C₁₆H₁₈O | 226.31 |
Données Numériques de l'Exercice
| Paramètre | Symbole | Valeur | Unité |
|---|---|---|---|
| Conditions Initiales | |||
| Masse de p-bromobenzaldéhyde (Départ Étape 1) | \(m_{\text{p-bromo}}\) | 10,0 | g |
| Masse d'intermédiaire A (Départ Étape 2) | \(m_{\text{A}}\) | 9,5 | g |
| Masse de NaH (Étape 2) | \(m_{\text{NaH}}\) | 1,5 | g |
| Masse molaire de NaH | \(M_{\text{NaH}}\) | 24,0 | g/mol |
| Résultats Expérimentaux | |||
| Rendement expérimental - Étape 1 | \(R_1\) | 88 | % |
| Rendement expérimental - Étape 2 | \(R_2\) | 92 | % |
| Rendement expérimental - Étape 3 | \(R_3\) | 81 | % |
Questions à traiter
- Étape 1 : On fait réagir 10,0 g de p-bromobenzaldéhyde avec un excès de bromure de méthylmagnésium. Calculer la masse théorique d'intermédiaire A attendue.
- Étape 2 : L'intermédiaire A (obtenu à l'étape 1) est traité par 1,5 g d'hydrure de sodium (NaH, M=24.0 g/mol), puis par de l'iodoéthane en excès. Si l'on a isolé 9,5 g d'intermédiaire A, quel est le réactif limitant de cette deuxième étape ?
- Étape 3 : Proposer un mécanisme simplifié pour la réaction de couplage de Suzuki de l'étape 3, en montrant les étapes clés (addition oxidative, transmétallation, élimination réductrice).
- Rendement global : Les rendements expérimentaux pour les étapes 1, 2 et 3 sont respectivement de 88%, 92% et 81%. Calculer le rendement global de la synthèse du Médicinamol.
- Analyse : À la fin de l'étape 2, une analyse par chromatographie montre la présence d'une impureté majeure en plus du produit B. Quelle est la structure probable de cette impureté et par quelle technique de purification simple pourrait-on la séparer de B ?
Les bases de la Chimie Organique de Synthèse
Pour aborder cet exercice, il est essentiel de maîtriser certains concepts fondamentaux de la chimie organique, notamment la stœchiométrie des réactions et la compréhension des mécanismes réactionnels.
1. Stœchiométrie et Réactif Limitant
La stœchiométrie permet de déterminer les quantités de réactifs et de produits dans une réaction chimique. Le réactif limitant est celui qui est entièrement consommé en premier et qui dicte la quantité maximale de produit pouvant être formé. On le détermine en comparant le rapport (quantité de matière / coefficient stœchiométrique) pour chaque réactif.
\[ \text{Rendement théorique} = n_{\text{réactif limitant}} \times \frac{\text{coeff. produit}}{\text{coeff. réactif limitant}} \times M_{\text{produit}} \]
2. Couplage de Suzuki
C'est une réaction de couplage croisé catalysée par le palladium, qui forme une liaison carbone-carbone entre un halogénure d'aryle (ou de vinyle) et un acide boronique. Le cycle catalytique implique typiquement une addition oxidative du dérivé halogéné sur le catalyseur de Pd(0), une transmétallation avec le dérivé boronique, et une élimination réductrice pour libérer le produit et régénérer le catalyseur de Pd(0).
Correction : Processus de Synthèse du Médicinamol
Question 1 : Calcul de la masse théorique d'intermédiaire A
Principe
Le concept physique ici est la conservation de la masse lors d'une réaction chimique, gouvernée par des rapports stœchiométriques fixes. Nous calculons la quantité maximale de produit pouvant être formée à partir d'une quantité donnée de réactif.
Mini-Cours
L'addition d'un réactif de Grignard (organomagnésien) sur un aldéhyde est une méthode fondamentale pour créer une liaison carbone-carbone et former un alcool secondaire. Le carbone du groupe méthyle du CH₃MgBr, étant nucléophile, attaque le carbone électrophile du carbonyle de l'aldéhyde.
Remarque Pédagogique
La première étape de tout calcul stœchiométrique doit toujours être la conversion des masses en moles. C'est le seul moyen de comparer quantitativement les réactifs entre eux, car les réactions se produisent mole à mole, et non gramme à gramme.
Normes
Les calculs respectent les lois fondamentales de la chimie (Loi de Lavoisier sur la conservation de la masse). La nomenclature des composés suit les règles de l'Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA).
Formule(s)
Formule de la quantité de matière
Formule de la masse
Hypothèses
Pour ce calcul théorique, nous posons les hypothèses suivantes :
- La réaction est totale (rendement de 100%).
- Aucune réaction secondaire ne se produit.
- Le p-bromobenzaldéhyde de départ est pur.
Donnée(s)
Les données suivantes sont extraites de l'énoncé de la question 1 et des informations générales de l'exercice.
| Paramètre | Symbole | Valeur | Unité |
|---|---|---|---|
| Masse de p-bromobenzaldéhyde | \(m_{\text{réactif}}\) | 10,0 | g |
| Masse molaire du p-bromobenzaldéhyde | \(M_{\text{réactif}}\) | 185,02 | g/mol |
| Masse molaire de l'intermédiaire A | \(M_{\text{produit}}\) | 201,06 | g/mol |
Astuces
Pour une estimation rapide, on peut arrondir les masses molaires : 185 g/mol et 201 g/mol. On s'attend à ce que la masse du produit soit légèrement supérieure (environ 201/185 ≈ 1.08 fois) à celle du réactif de départ. 10 g * 1.08 ≈ 10.8 g. C'est un bon moyen de vérifier l'ordre de grandeur du résultat final.
Schéma (Avant les calculs)
Visualisation des acteurs principaux de la réaction.
Réactifs de l'Étape 1
Calcul(s)
Calcul de la quantité de matière du réactif
Le p-bromobenzaldéhyde est le réactif limitant. On calcule sa quantité de matière.
Calcul de la masse théorique du produit A
La stœchiométrie est de 1 pour 1, donc \(n_{\text{A}} = n_{\text{p-bromo}}\).
Schéma (Après les calculs)
Le produit attendu après la première étape.
Produit de l'Étape 1
Réflexions
L'interprétation du résultat est simple : si la réaction était parfaite, 10,0 g du réactif de départ produiraient 10,87 g d'alcool. La masse a augmenté, ce qui est logique car nous avons ajouté un groupe méthyle (-CH₃) et un atome d'hydrogène (de H₃O⁺) à la molécule initiale.
Points de vigilance
L'erreur la plus fréquente est d'oublier de convertir la masse en moles. Une autre erreur est d'utiliser la mauvaise masse molaire. Vérifiez toujours que vous utilisez la masse molaire du composé correspondant à la masse que vous manipulez.
Points à retenir
Pour calculer une masse théorique : 1. Calculer les moles du réactif limitant. 2. Utiliser le rapport stœchiométrique pour trouver les moles de produit. 3. Convertir les moles de produit en masse. C'est une méthode universelle.
Le saviez-vous ?
Victor Grignard a reçu le prix Nobel de chimie en 1912 pour sa découverte des réactifs organomagnésiens. Cette découverte a révolutionné la chimie organique de synthèse, offrant une méthode simple et puissante pour former des liaisons C-C.
FAQ
Questions fréquentes sur cette étape.
Résultat Final
A vous de jouer
Si l'on partait de 15,0 g de p-bromobenzaldéhyde, quelle serait la masse théorique d'intermédiaire A ?
Question 2 : Identification du réactif limitant
Principe
Le concept est d'identifier quelle substance chimique s'épuisera en premier dans la réaction. C'est cette substance, le réactif limitant, qui détermine la quantité maximale de produit que l'on peut espérer. On compare les quantités de matière (en moles) des réactifs en tenant compte des coefficients de la réaction.
Mini-Cours
L'étape 2 est une synthèse d'éther de Williamson. Un alcool (intermédiaire A) est d'abord déprotoné par une base forte (NaH) pour former un ion alcoolate, qui est un excellent nucléophile. Cet alcoolate réagit ensuite avec un halogénure d'alkyle (iodoéthane) via un mécanisme SN2 pour former un éther.
Remarque Pédagogique
Faites bien attention : la quantité de réactif A disponible pour cette étape n'est pas la masse théorique calculée à la question 1, mais la masse réellement isolée et utilisée, soit 9,5 g. En chimie de synthèse, chaque étape part de ce qui a été concrètement obtenu à l'étape précédente.
Normes
La manipulation de l'hydrure de sodium (NaH) requiert des précautions de sécurité strictes (travail sous atmosphère inerte, absence d'eau) conformément aux fiches de données de sécurité (FDS) et aux bonnes pratiques de laboratoire (BPL).
Formule(s)
Formule de la quantité de matière
Hypothèses
On suppose que la réaction de déprotonation de l'alcool par NaH est de stœchiométrie 1:1 et que les masses pesées sont précises.
Donnée(s)
Les données sont tirées de l'énoncé de la question 2 et des informations générales.
| Paramètre | Valeur | Unité |
|---|---|---|
| Masse de l'intermédiaire A | 9,5 | g |
| Masse molaire de l'intermédiaire A | 201,06 | g/mol |
| Masse de NaH | 1,5 | g |
| Masse molaire de NaH | 24,0 | g/mol |
Astuces
Pour rapidement estimer qui est limitant pour une réaction 1:1, vous pouvez faire un calcul mental approximatif : 9.5g / 200 g/mol est environ 0.047 mol. 1.5g / 24 g/mol est environ 0.062 mol. On voit immédiatement que le premier est plus petit.
Schéma (Avant les calculs)
Les réactifs mis en jeu pour la deuxième étape.
Réactifs de l'Étape 2
Calcul(s)
Calcul de la quantité de matière de l'intermédiaire A
Calcul de la quantité de matière de l'hydrure de sodium
Comparaison
La stœchiométrie étant de 1:1, on compare directement les quantités de matière :
Comme \(n_{\text{A}} (0,04725 \text{ mol}) < n_{\text{NaH}} (0,0625 \text{ mol})\), l'intermédiaire A est le réactif limitant.
Schéma (Après les calculs)
La comparaison visuelle des quantités de matière montre clairement que l'Intermédiaire A est le réactif limitant.
Comparaison des quantités de matière
Réflexions
L'intermédiaire A est présent en plus faible quantité molaire. C'est donc lui qui limitera la quantité de produit B formé. Le NaH est en excès (0.0625 / 0.04725 ≈ 1.3 équivalents), ce qui est une pratique courante pour s'assurer que tout l'alcool, qui est le réactif le plus "précieux", est bien déprotoné avant l'ajout de l'agent alkylant.
Points de vigilance
Attention à bien utiliser la masse molaire de NaH et non celle de l'atome de sodium seul (Na). L'hydrure de sodium (NaH) est un composé ionique. Une autre erreur serait de comparer les masses (9.5 g vs 1.5 g) directement, ce qui n'a aucun sens chimique.
Points à retenir
Pour trouver un réactif limitant : 1. Calculez les moles de CHAQUE réactif. 2. Divisez chaque nombre de moles par le coefficient stœchiométrique correspondant. 3. Le réactif qui donne le plus petit résultat est le limitant.
Le saviez-vous ?
L'hydrure de sodium (NaH) est un réactif pyrophorique, ce qui signifie qu'il peut s'enflammer spontanément au contact de l'air ou de l'humidité. Il est généralement vendu sous forme de dispersion dans de l'huile minérale pour le stabiliser et faciliter sa manipulation en toute sécurité.
FAQ
Questions fréquentes sur cette étape.
Résultat Final
A vous de jouer
Si l'on utilisait seulement 1,0 g de NaH avec les 9,5 g d'intermédiaire A, quel serait alors le réactif limitant ?
Question 3 : Mécanisme du couplage de Suzuki
Principe
Le mécanisme du couplage de Suzuki est un cycle catalytique centré sur un atome de palladium. Il se déroule en trois étapes majeures : l'addition oxidative, la transmétallation et l'élimination réductrice, qui régénère le catalyseur.
Mini-Cours
Cycle catalytique de Suzuki :
- Addition oxidative : Le catalyseur Pd(0) s'insère dans la liaison carbone-halogène (ici, C-Br) du dérivé halogéné, formant une espèce Pd(II).
- Transmétallation : Le groupe organique de l'acide boronique est transféré sur le palladium, remplaçant l'halogène. Cette étape est souvent activée par une base.
- Élimination réductrice : Les deux groupes organiques liés au palladium se couplent pour former le produit final, et le catalyseur Pd(0) est régénéré, prêt pour un nouveau cycle.
Remarque Pédagogique
Le point crucial à retenir est que le catalyseur (ici, à base de palladium) participe activement à la réaction mais est restitué intact à la fin. C'est pourquoi on peut l'utiliser en quantité catalytique (une très faible proportion par rapport aux réactifs).
Normes
La représentation des mécanismes réactionnels, avec des flèches courbes montrant le mouvement des paires d'électrons, est une convention universelle en chimie organique, standardisée par l'UICPA.
Formule(s)
Il n'y a pas de calculs numériques ici. L'outil est la représentation graphique du mouvement des électrons pour transformer les réactifs en produits.
Hypothèses
On suppose que le mécanisme suit le cycle catalytique généralement accepté pour le couplage de Suzuki et que les ligands (PPh₃) restent attachés au palladium pour simplifier la représentation, bien qu'en réalité ils puissent se dissocier.
Donnée(s)
Les réactifs principaux pour cette étape de couplage sont tirés de l'énoncé de l'exercice.
| Paramètre | Formule |
|---|---|
| Intermédiaire B | Br-Ph-CH(OCH₂CH₃)CH₃ |
| Acide phénylboronique | Ph-B(OH)₂ |
Astuces
Pour mémoriser le cycle, retenez l'acronyme "A.T.E." : Addition, Transmétallation, Élimination. Souvenez-vous également des états d'oxydation du Palladium : il commence à 0, passe à +II lors de l'addition, et revient à 0 lors de l'élimination.
Schéma (Avant les calculs)
Les deux principaux partenaires de la réaction de couplage.
Réactifs du Couplage de Suzuki
Raisonnement
La question demande de décrire le processus par lequel les réactifs sont transformés en produits. Ce processus est un cycle catalytique, qui n'implique pas de calcul numérique mais une séquence logique d'étapes de réaction, illustrée par le schéma ci-dessous.
Schéma (Après les calculs)
Le schéma ci-dessous illustre le cycle catalytique simplifié.
Cycle Catalytique de Suzuki
Réflexions
La réaction de Suzuki est l'une des méthodes les plus puissantes et polyvalentes pour créer des liaisons C-C, en particulier entre des atomes de carbone sp². Son importance est immense dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de polymères et de matériaux avancés.
Points de vigilance
Une erreur fréquente est d'oublier le rôle de la base (ici K₂CO₃). Sans elle, l'étape de transmétallation est extrêmement lente ou ne se produit pas du tout. La base active l'acide boronique en formant un complexe "ate" boronate, plus apte à transférer son groupe organique au palladium.
Points à retenir
Les trois étapes clés du cycle catalytique sont : 1. Addition Oxydative (Pd(0) → Pd(II)), 2. Transmétallation (échange de ligands), 3. Élimination Réductrice (Pd(II) → Pd(0), formation du produit).
Le saviez-vous ?
Akira Suzuki, ainsi que Richard F. Heck et Ei-ichi Negishi, ont partagé le prix Nobel de chimie en 2010 pour leurs travaux sur les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, qui ont fondamentalement changé la manière dont les chimistes construisent des molécules complexes.
FAQ
Questions fréquentes sur cette étape.
Résultat Final
A vous de jouer
Dessinez le produit final si, à la place de l'acide phénylboronique, on utilisait de l'acide (4-méthoxyphényl)boronique.
Question 4 : Calcul du rendement global
Principe
Le concept est que l'efficacité d'une séquence de réactions n'est pas la moyenne des efficacités individuelles, mais leur produit. Chaque perte à une étape se propage et diminue la quantité de matière disponible pour l'étape suivante, conduisant à un effet multiplicatif des pertes.
Mini-Cours
En synthèse multi-étapes, le rendement global est un indicateur clé de l'efficacité du processus. Les pertes peuvent survenir à chaque étape en raison de réactions incomplètes, de réactions secondaires, ou de pertes matérielles lors des étapes de purification (extractions, chromatographie, recristallisation).
Remarque Pédagogique
Ce calcul démontre pourquoi les chimistes organiciens s'efforcent d'avoir des rendements très élevés (>90%) pour chaque étape. Une seule étape avec un rendement médiocre (ex: 50%) peut ruiner l'efficacité de toute une séquence de synthèse, même si les autres étapes sont excellentes.
Normes
Dans l'industrie pharmaceutique, le calcul et la justification des rendements sont des éléments cruciaux des Bonnes Pratiques de Fabrication (BPF), assurant la reproductibilité et l'efficacité économique d'un procédé.
Formule(s)
Formule du rendement global
Hypothèses
Nous supposons que les rendements fournis sont corrects et ont été mesurés après purification complète du produit de chaque étape.
Donnée(s)
Les données sont les rendements expérimentaux de chaque étape, fournis dans l'énoncé de la question 4.
| Étape | Rendement | Valeur Décimale |
|---|---|---|
| Étape 1 | 88 % | 0,88 |
| Étape 2 | 92 % | 0,92 |
| Étape 3 | 81 % | 0,81 |
Astuces
Pour une estimation rapide, arrondissez les rendements (90%, 90%, 80%). Le calcul devient : 0.9 * 0.9 * 0.8 = 0.81 * 0.8 ≈ 0.65. Cela vous donne immédiatement le bon ordre de grandeur (environ 65%).
Schéma (Avant les calculs)
Visualisation du flux de matière à travers la synthèse.
Flux de Synthèse
Calcul(s)
Application numérique
Exprimé en pourcentage et arrondi, le rendement global est de 65,6%.
Schéma (Après les calculs)
Le même flux, mais en quantifiant les pertes à chaque étape.
Synthèse avec Rendements
Réflexions
Un rendement global de 65,6% est en réalité très bon pour une synthèse en 3 étapes. Cela signifie que près des deux tiers de la matière de départ se retrouvent dans le produit final. Dans le développement de médicaments, atteindre de tels rendements est un objectif majeur pour rendre la production viable économiquement.
Points de vigilance
L'erreur classique est d'additionner ou de faire la moyenne des rendements. Il faut impérativement les multiplier. Pensez-y comme des filtres successifs : si vous passez 88% de la lumière à travers un premier filtre, puis 92% de ce qui reste à travers un second, le total n'est pas la moyenne des deux, mais bien leur produit.
Points à retenir
Le rendement global est le produit des rendements individuels. Pour l'obtenir, convertissez tous les pourcentages en décimales (ex: 88% -> 0,88), multipliez-les, puis reconvertissez le résultat final en pourcentage si nécessaire.
Le saviez-vous ?
La synthèse du Taxol, un médicament anticancéreux complexe, nécessitait initialement plus de 40 étapes avec un rendement global infime (moins de 0.01%). Des décennies de recherche ont permis de développer des voies de synthèse beaucoup plus efficaces, un exemple spectaculaire d'optimisation de rendement en chimie organique.
FAQ
Questions fréquentes sur cette étape.
Résultat Final
A vous de jouer
Quel serait le rendement global si les trois étapes avaient un rendement de 90% chacune ?
Question 5 : Analyse d'impureté et purification
Principe
Le concept physique est que les réactions chimiques ne sont pas toujours parfaites. Des chemins réactionnels alternatifs peuvent exister, menant à des sous-produits (impuretés). La purification exploite les différences de propriétés physico-chimiques (polarité, point d'ébullition, solubilité) entre le produit désiré et ces impuretés.
Mini-Cours
La réaction de Williamson (SN2) est en compétition avec la réaction d'élimination (E2). L'ion alcoolate est à la fois un bon nucléophile (pour la SN2) et une base forte (pour la E2). Si l'halogénure d'alkyle est stériquement encombré ou si la température est élevée, la réaction E2, qui consiste à arracher un proton sur un carbone adjacent pour former une double liaison, peut devenir significative.
Remarque Pédagogique
Identifier les sous-produits potentiels est une compétence essentielle pour un chimiste. Cela permet d'anticiper les problèmes et de choisir la bonne méthode de purification. Pensez toujours : "Quelle autre réaction pourrait se produire dans ces conditions ?"
Normes
Dans l'industrie pharmaceutique, l'identification, la quantification et le contrôle des impuretés sont strictement réglementés par des directives internationales (comme celles de l'ICH - International Council for Harmonisation) pour garantir la sécurité et l'efficacité du médicament.
Formule(s)
Aucune formule mathématique n'est nécessaire ici. La résolution repose sur la connaissance des mécanismes réactionnels.
Hypothèses
On suppose que l'impureté majeure provient d'une réaction secondaire simple et prévisible des réactifs présents, plutôt que d'une dégradation complexe.
Donnée(s)
Les données sont conceptuelles et basées sur les réactifs de l'étape 2.
| Espèce Chimique | Rôle Potentiel |
|---|---|
| Alcoolate (formé à partir de A) | Nucléophile (SN2) / Base (E2) |
| Iodoéthane | Électrophile / Substrat pour E2 |
Astuces
Un bon réflexe : quand vous avez un alcoolate (ou une base forte) et un halogénure d'alkyle, pensez toujours au couple SN2/E2. Comparez la polarité des produits potentiels : un alcène (produit E2) est presque toujours beaucoup moins polaire qu'un éther ou un alcool (produits SN2 ou de départ).
Schéma (Avant les calculs)
Réaction secondaire possible entre l'alcoolate et l'iodoéthane.
Compétition SN2 / E2
Raisonnement
L'identification de l'impureté et de la méthode de purification se base sur la connaissance des mécanismes concurrents (SN2 vs E2) et des techniques de séparation en laboratoire. L'alcoolate, étant une base, peut provoquer une réaction d'élimination sur lui-même (si chauffé) ou sur l'agent alkylant. L'élimination sur l'intermédiaire A formerait le 1-bromo-4-vinylbenzène. Ce composé est un alcène, beaucoup moins polaire que l'éther B (le produit désiré), ce qui permet leur séparation par chromatographie sur silice.
Schéma (Après les calculs)
Structure de l'impureté probable
Réflexions
L'identification de cette impureté est logique. L'alcoolate de l'intermédiaire A est une base qui peut arracher un proton de l'iodoéthane, provoquant une élimination E2 pour former de l'éthylène. Cependant, il est beaucoup plus probable que l'alcoolate, base forte, provoque une élimination sur l'intermédiaire A lui-même s'il est chauffé ou si un autre électrophile est présent par erreur, menant au 1-bromo-4-vinylbenzène. Ce dernier est un alcène, et donc significativement moins polaire que l'éther B. Cette différence de polarité est la clé de leur séparation par chromatographie sur colonne de silice, où le composé le moins polaire (l'alcène) éluera en premier.
Points de vigilance
Ne pas confondre les produits de substitution et d'élimination. La substitution remplace un groupe (ici, l'iode par l'alcoolate), tandis que l'élimination crée une double liaison en retirant deux atomes sur des carbones adjacents.
Points à retenir
Les réactions SN2 et E2 sont souvent en compétition. La chromatographie sur colonne est une technique de purification standard basée sur la différence de polarité des composés.
Le saviez-vous ?
La chromatographie sur colonne, aujourd'hui omniprésente en laboratoire, a été inventée au début du 20ème siècle par le botaniste russo-italien Mikhail Tsvet. Il l'a utilisée pour séparer les pigments de feuilles de plantes (comme les chlorophylles et les caroténoïdes), d'où le nom "chromatographie" (du grec "khroma" pour couleur et "graphein" pour écrire).
FAQ
Questions fréquentes sur cette étape.
Résultat Final
A vous de jouer
Si l'impureté était l'alcool de départ (intermédiaire A) qui n'a pas réagi, comment sa polarité se comparerait-elle à celle du produit B (l'éther) ?
Outil Interactif : Simulateur de Rendement
Utilisez ce simulateur pour voir comment la masse du réactif de départ (p-bromobenzaldéhyde) et le rendement global influencent la masse finale de Médicinamol produite.
Paramètres d'Entrée
Résultats Clés
Quiz Final : Testez vos connaissances
1. Quel est le rôle du magnésium (Mg) dans la formation d'un réactif de Grignard ?
2. Dans le couplage de Suzuki, quel est l'état d'oxydation du palladium au début et à la fin du cycle catalytique ?
3. Si une synthèse en 4 étapes a des rendements de 90%, 80%, 70% et 50%, quel est le rendement global approximatif ?
4. Pourquoi utilise-t-on une base (comme K₂CO₃) dans la réaction de Suzuki ?
5. La réaction de Williamson (Étape 2) est principalement de type :
- Stœchiométrie
- Étude des relations quantitatives entre les réactifs et les produits dans une réaction chimique.
- Réactif de Grignard
- Composé organomagnésien de formule R-Mg-X, très utile pour former des liaisons carbone-carbone en agissant comme un nucléophile carboné.
- Couplage de Suzuki
- Réaction de couplage croisé catalysée au palladium, permettant de former une liaison carbone-carbone entre un dérivé halogéné et un composé organoboré.
- Umpolung
- Terme allemand désignant l'inversion de la polarité d'un groupe fonctionnel. C'est le principe de la réaction de Grignard, où un carbone électrophile (dans R-X) devient nucléophile (dans R-MgX).
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