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Processus de Synthèse du Medicinamol

Processus de Synthèse du Médicinamol

Processus de Synthèse du Médicinamol

Calculer le rendement d'une synthèse organique multi-étapes et identifier le réactif limitant.

La synthèse de molécules complexes, comme les médicaments, implique souvent plusieurs étapes réactionnelles. L'efficacité globale d'une synthèse est déterminée par le rendement de chaque étape et par l'identification correcte du réactif limitant.

Concepts clés :

  • Stœchiométrie : Rapports quantitatifs entre les réactifs et les produits dans une équation chimique équilibrée.
  • Masse Molaire (M) : Masse d'une mole d'une substance (g/mol).
  • Quantité de matière (n) : Nombre de moles (mol). \(n = \frac{m}{M}\), où \(m\) est la masse.
  • Réactif Limitant : Réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée.
  • Rendement Théorique : Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si la réaction était totale et sans pertes, basée sur le réactif limitant.
  • Rendement Réel (ou Expérimental) : Quantité de produit effectivement obtenue après l'expérience.
  • Rendement en Pourcentage (\(\%\)) : \(\text{Rendement } \% = \left(\frac{\text{Rendement réel}}{\text{Rendement théorique}}\right) \times 100\%\).

Pour la synthèse du Médicinamol (MED), un composé fictif, la réaction globale simplifiée est la formation d'une liaison amide entre l'Acide Médicinoïque (AM) et l'Amino-alcool X (AAX), avec élimination d'une molécule d'eau :

\[ \text{AM} + \text{AAX} \rightarrow \text{MED} + H_2O \]

Données du Problème

Pour la synthèse du Médicinamol :

  • Acide Médicinoïque (AM) : Formule brute \(C_8H_7O_2Cl\)
  • Amino-alcool X (AAX) : Formule brute \(C_4H_{11}NO\)
  • Médicinamol (MED) : Formule brute \(C_{12}H_{16}NO_2Cl\) (produit de la réaction entre AM et AAX avec perte d'une molécule d'eau)
  • Masse d'Acide Médicinoïque (AM) utilisée : \(m_{AM} = 25.0 \text{ g}\)
  • Masse d'Amino-alcool X (AAX) utilisée : \(m_{AAX} = 15.0 \text{ g}\)
  • Masse de Médicinamol (MED) réellement obtenue : \(m_{MED\_reel} = 28.5 \text{ g}\)

Masses molaires atomiques :

  • H : 1.0 g/mol
  • C : 12.0 g/mol
  • N : 14.0 g/mol
  • O : 16.0 g/mol
  • Cl : 35.5 g/mol
AM (C8H7O2Cl) + AAX (C4H11NO) Médicinamol (C12H16NO2Cl) + H2O
Schéma de la synthèse du Médicinamol.

Questions

  1. Calculer la masse molaire de l'Acide Médicinoïque (AM).
  2. Calculer la masse molaire de l'Amino-alcool X (AAX).
  3. Calculer la masse molaire du Médicinamol (MED). Vérifier que la masse molaire de MED est égale à (\(M_{AM} + M_{AAX} - M_{H_2O}\)). (Masse molaire de \(H_2O = 18.0 \text{ g/mol}\)).
  4. Calculer la quantité de matière (en moles) d'Acide Médicinoïque (\(n_{AM}\)) initialement présente.
  5. Calculer la quantité de matière (en moles) d'Amino-alcool X (\(n_{AAX}\)) initialement présente.
  6. Identifier le réactif limitant.
  7. Calculer le rendement théorique en masse de Médicinamol (\(m_{MED\_theo}\)).
  8. Calculer le rendement en pourcentage de la synthèse.

Correction : Processus de Synthèse du Médicinamol

1. Masse Molaire de l'Acide Médicinoïque (AM : \(C_8H_7O_2Cl\))

On somme les masses molaires atomiques des éléments constitutifs.

Données (masses molaires atomiques) :

  • C : 12.0 g/mol
  • H : 1.0 g/mol
  • O : 16.0 g/mol
  • Cl : 35.5 g/mol
\[ \begin{aligned} M_{AM} &= (8 \times 12.0) + (7 \times 1.0) + (2 \times 16.0) + (1 \times 35.5) \\ &= 96.0 + 7.0 + 32.0 + 35.5 \\ &= 170.5 \text{ g/mol} \end{aligned} \]

La masse molaire de l'Acide Médicinoïque est \(M_{AM} = 170.5 \text{ g/mol}\).

2. Masse Molaire de l'Amino-alcool X (AAX : \(C_4H_{11}NO\))

On somme les masses molaires atomiques.

Données (masses molaires atomiques) :

  • C : 12.0 g/mol
  • H : 1.0 g/mol
  • N : 14.0 g/mol
  • O : 16.0 g/mol
\[ \begin{aligned} M_{AAX} &= (4 \times 12.0) + (11 \times 1.0) + (1 \times 14.0) + (1 \times 16.0) \\ &= 48.0 + 11.0 + 14.0 + 16.0 \\ &= 89.0 \text{ g/mol} \end{aligned} \]

La masse molaire de l'Amino-alcool X est \(M_{AAX} = 89.0 \text{ g/mol}\).

3. Masse Molaire du Médicinamol (MED : \(C_{12}H_{16}NO_2Cl\)) et Vérification

Calcul direct à partir de la formule brute, puis vérification.

Données (masses molaires atomiques) :

  • C : 12.0 g/mol
  • H : 1.0 g/mol
  • N : 14.0 g/mol
  • O : 16.0 g/mol
  • Cl : 35.5 g/mol
  • \(M_{H_2O} = (2 \times 1.0) + 16.0 = 18.0 \text{ g/mol}\)

Calcul direct :

\[ \begin{aligned} M_{MED} &= (12 \times 12.0) + (16 \times 1.0) + (1 \times 14.0) + (2 \times 16.0) + (1 \times 35.5) \\ &= 144.0 + 16.0 + 14.0 + 32.0 + 35.5 \\ &= 241.5 \text{ g/mol} \end{aligned} \]

Vérification : \(M_{MED} = M_{AM} + M_{AAX} - M_{H_2O}\)

\[ \begin{aligned} M_{MED} &= 170.5 \text{ g/mol} + 89.0 \text{ g/mol} - 18.0 \text{ g/mol} \\ &= 259.5 - 18.0 \\ &= 241.5 \text{ g/mol} \end{aligned} \]

La vérification est concluante.

La masse molaire du Médicinamol est \(M_{MED} = 241.5 \text{ g/mol}\).

Quiz Intermédiaire : Masse Molaire

Question : La masse molaire d'une molécule est :

4. Quantité de Matière d'Acide Médicinoïque (\(n_{AM}\))

On utilise \(n = m/M\).

Données :

  • \(m_{AM} = 25.0 \text{ g}\)
  • \(M_{AM} = 170.5 \text{ g/mol}\)
\[ \begin{aligned} n_{AM} &= \frac{25.0 \text{ g}}{170.5 \text{ g/mol}} \\ &\approx 0.146627... \text{ mol} \end{aligned} \]

La quantité de matière d'AM est \(n_{AM} \approx 0.1466 \text{ mol}\).

5. Quantité de Matière d'Amino-alcool X (\(n_{AAX}\))

On utilise \(n = m/M\).

Données :

  • \(m_{AAX} = 15.0 \text{ g}\)
  • \(M_{AAX} = 89.0 \text{ g/mol}\)
\[ \begin{aligned} n_{AAX} &= \frac{15.0 \text{ g}}{89.0 \text{ g/mol}} \\ &\approx 0.168539... \text{ mol} \end{aligned} \]

La quantité de matière d'AAX est \(n_{AAX} \approx 0.1685 \text{ mol}\).

6. Identification du Réactif Limitant

La réaction est \(\text{AM} + \text{AAX} \rightarrow \text{MED} + H_2O\). La stœchiométrie est de 1:1 entre AM et AAX. On compare les quantités de matière initiales.

Données :

  • \(n_{AM} \approx 0.1466 \text{ mol}\)
  • \(n_{AAX} \approx 0.1685 \text{ mol}\)

Puisque \(n_{AM} < n_{AAX}\) et que les coefficients stœchiométriques sont de 1 pour les deux réactifs, l'Acide Médicinoïque (AM) est le réactif limitant.

L'Acide Médicinoïque (AM) est le réactif limitant.

Quiz Intermédiaire : Réactif Limitant

Question : Le réactif limitant dans une réaction chimique est celui qui :

7. Rendement Théorique en Masse de Médicinamol (\(m_{MED\_theo}\))

Le rendement théorique est basé sur le réactif limitant (AM). D'après la stœchiométrie 1:1, \(n_{MED\_theo} = n_{AM}\).

Données :

  • \(n_{AM} \approx 0.1466 \text{ mol}\)
  • \(M_{MED} = 241.5 \text{ g/mol}\)

Quantité de matière théorique de Médicinamol :

\[ n_{MED\_theo} \approx 0.1466 \text{ mol} \]

Masse théorique de Médicinamol :

\[ \begin{aligned} m_{MED\_theo} &= n_{MED\_theo} \times M_{MED} \\ &\approx 0.1466 \text{ mol} \times 241.5 \text{ g/mol} \\ &\approx 35.4039 \text{ g} \end{aligned} \]

Le rendement théorique en masse de Médicinamol est \(m_{MED\_theo} \approx 35.40 \text{ g}\).

8. Rendement en Pourcentage de la Synthèse

Rendement \(\% = \left(\frac{\text{Rendement réel}}{\text{Rendement théorique}}\right) \times 100\%\).

Données :

  • \(m_{MED\_reel} = 28.5 \text{ g}\)
  • \(m_{MED\_theo} \approx 35.40 \text{ g}\)
\[ \begin{aligned} \text{Rendement } \% &= \left(\frac{28.5 \text{ g}}{35.40 \text{ g}}\right) \times 100\% \\ &\approx 0.80508... \times 100\% \\ &\approx 80.51\% \end{aligned} \]

Le rendement en pourcentage de la synthèse est d'environ \(80.5\%\).

Quiz : Testez vos connaissances !

Question 1 : La stœchiométrie d'une réaction chimique indique :

Question 2 : Le rendement en pourcentage d'une réaction ne peut jamais être :

Question 3 : Si 2 moles d'un réactif A réagissent avec 1 mole d'un réactif B pour donner 1 mole de C (\(2A + B \rightarrow C\)), et que l'on part avec 3 moles de A et 2 moles de B, quel est le réactif limitant ?

Question 4 : La formation d'une liaison amide à partir d'un acide carboxylique et d'une amine libère généralement une molécule de :

Glossaire des Termes Clés

Synthèse Organique :

Construction de molécules organiques par des réactions chimiques.

Masse Molaire (M) :

Masse d'une mole d'une substance (exprimée en g/mol).

Mole (mol) :

Unité de quantité de matière, contenant le nombre d'Avogadro (\(\approx 6.022 \times 10^{23}\)) d'entités élémentaires.

Stœchiométrie :

Étude quantitative des réactifs et des produits dans les réactions chimiques.

Réactif Limitant :

Le réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique et qui limite la quantité de produit formé.

Rendement Théorique :

La quantité maximale de produit qui peut être formée à partir d'une quantité donnée de réactif limitant, en supposant une réaction complète et sans pertes.

Rendement Réel :

La quantité de produit effectivement obtenue lors d'une expérience chimique.

Rendement en Pourcentage :

Rapport du rendement réel au rendement théorique, multiplié par 100%.

Liaison Amide :

Liaison chimique formée entre un groupe carboxyle d'un acide et un groupe amino d'une amine, avec élimination d'une molécule d'eau. C'est la liaison peptidique dans les protéines.

Questions d'Ouverture ou de Réflexion

1. Quelles sont les raisons pour lesquelles le rendement réel d'une synthèse est souvent inférieur au rendement théorique ?

2. Comment pourrait-on optimiser le rendement de cette synthèse fictive du Médicinamol en laboratoire ?

3. Qu'est-ce que "l'économie d'atomes" et comment ce concept s'applique-t-il à l'évaluation de l'efficacité d'une synthèse chimique ?

4. Discutez de l'importance de la pureté des réactifs dans une synthèse organique.

5. Si la synthèse du Médicinamol impliquait plusieurs étapes successives, comment calculerait-on le rendement global de la synthèse ?

Processus de Synthèse du Médicinamol

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