Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)

Contexte : Comment fabrique-t-on un médicament ?

La synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) est l'une des expériences les plus classiques en chimie organique. Elle illustre parfaitement comment les chimistes transforment des molécules simples en substances plus complexes et utiles. On part de l'acide salicylique, une molécule extraite à l'origine de l'écorce de saule, que l'on fait réagir avec de l'anhydride acétiqueRéactif chimique très réactif (C₄H₆O₃) utilisé pour ajouter un groupe "acétyle" (CH₃CO) à une autre molécule.. Le but du jeu pour un chimiste est d'optimiser cette transformation pour obtenir le plus de produit possible, c'est-à-dire avoir le meilleur rendementRapport, en pourcentage, entre la masse de produit réellement obtenue et la masse maximale que l'on pourrait théoriquement obtenir..

Remarque Pédagogique : Cet exercice vous apprendra à raisonner comme un chimiste en laboratoire. À partir des quantités de départ, nous allons déterminer quel réactif va s'épuiser en premier (le réactif limitant), calculer la masse maximale d'aspirine que l'on peut espérer fabriquer, et enfin évaluer l'efficacité de la manipulation en calculant son rendement.

Objectifs Pédagogiques

Calculer des quantités de matière à partir d'une masse ou d'un volume.
Dresser un tableau d'avancement pour une réaction chimique.
Identifier le réactif limitantLe réactif qui est complètement consommé en premier dans une réaction chimique et qui arrête la formation de produit. et l'avancement maximal.
Calculer la masse théorique d'un produit à obtenir.
Déterminer le rendement d'une synthèse chimique.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'aspirine au laboratoire. Pour cela, on introduit dans un ballon 2,0 g d'acide salicylique (\(C_7H_6O_3\)) et 5,0 mL d'anhydride acétique (\(C_4H_6O_3\)).

Schéma de la synthèse de l'aspirine

Données :

Équation de la réaction (simplifiée) : \( C_7H_6O_3 + C_4H_6O_3 \Rightarrow C_9H_8O_4 + C_2H_4O_2 \)
Masses molaires atomiques : \(M(H) = 1.0 \, \text{g/mol}\), \(M(C) = 12.0 \, \text{g/mol}\), \(M(O) = 16.0 \, \text{g/mol}\)
Densité de l'anhydride acétique : \(d = 1.08\)
Masse volumique de l'eau : \(\rho_{\text{eau}} = 1.0 \, \text{g/mL}\)
Après réaction, purification et séchage, on pèse une masse d'aspirine \(m_{\text{exp}} = 2.2 \, \text{g}\).

Questions à traiter

Calculer les quantités de matière initiales des deux réactifs.
Identifier le réactif limitant en dressant un tableau d'avancement.
En déduire la masse théorique d'aspirine que l'on pourrait obtenir.
Calculer le rendement de cette synthèse.

Correction : Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)

Question 1 : Calculer les quantités de matière initiales des deux réactifs

Principe avec image animée (le concept physique)

En chimie, les réactions se produisent molécule à molécule (ou mole à mole), pas gramme à gramme. Pour pouvoir comparer les réactifs et savoir lequel va manquer en premier, il est indispensable de convertir les données de l'énoncé (masses, volumes) en une unité commune : la quantité de matière, exprimée en moles.

Mini-Cours (approfondissement théorique)

La masse molaireLa masse d'une mole d'une substance. Elle se calcule en additionnant les masses molaires atomiques de tous les atomes de la formule chimique. Unité : g/mol. (M) d'une espèce chimique est la masse d'une mole de cette espèce. Pour un solide, on utilise la formule \(n = m/M\). Pour un liquide, on doit d'abord trouver sa masse en utilisant sa densité et son volume (\(m = \rho \times V\)), avant d'appliquer la même formule.

Formule(s) (l'outil mathématique)

Masse molaire de l'acide salicylique :

M(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3) = 7 \times M(C) + 6 \times M(H) + 3 \times M(O)

Quantité de matière de l'acide salicylique :

n_{\text{acide}} = \frac{m_{\text{acide}}}{M(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3)}

Masse molaire de l'anhydride acétique :

M(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3) = 4 \times M(C) + 6 \times M(H) + 3 \times M(O)

Quantité de matière de l'anhydride acétique :

n_{\text{anhydride}} = \frac{d \times \rho_{\text{eau}} \times V_{\text{anhydride}}}{M(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3)}

Calcul(s) (l'application numérique)

Calcul de la masse molaire de l'acide salicylique :

\begin{aligned} M(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3) &= 7 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 \\ &= 84.0 + 6.0 + 48.0 \\ &= 138.0 \, \text{g/mol} \end{aligned}

Calcul de la quantité de matière d'acide salicylique :

\begin{aligned} n_{\text{acide}} &= \frac{2.0}{138.0} \\ &\approx 0.0145 \, \text{mol} \end{aligned}

Calcul de la masse molaire de l'anhydride acétique :

\begin{aligned} M(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3) &= 4 \times 12.0 + 6 \times 1.0 + 3 \times 16.0 \\ &= 48.0 + 6.0 + 48.0 \\ &= 102.0 \, \text{g/mol} \end{aligned}

Calcul de la quantité de matière d'anhydride acétique :

\begin{aligned} n_{\text{anhydride}} &= \frac{1.08 \times 1.0 \times 5.0}{102.0} \\ &= \frac{5.4}{102.0} \\ &\approx 0.0529 \, \text{mol} \end{aligned}

Résultat Final : Les quantités de matière initiales sont \( n_{\text{acide}} \approx 0.0145 \, \text{mol} \) et \( n_{\text{anhydride}} \approx 0.0529 \, \text{mol} \).

Question 2 : Identifier le réactif limitant

Principe avec image animée (le concept physique)

Les réactifs sont rarement introduits dans les proportions exactes de la réaction (proportions stœchiométriques). L'un d'eux va donc être entièrement consommé avant les autres : c'est le réactif limitantLe réactif qui est complètement consommé en premier dans une réaction chimique et qui arrête la formation de produit.. C'est lui qui dicte la quantité maximale de produit que l'on peut former. Pour le trouver, on utilise un tableau d'avancement.

Mini-Cours (approfondissement théorique)

Le tableau d'avancement est un outil qui permet de suivre les quantités de matière de chaque espèce au cours de la réaction. On calcule l'avancement maximal (\(x_{\text{max}}\)) possible pour chaque réactif en supposant qu'il est le limitant (c'est-à-dire que sa quantité de matière finale est nulle). Le véritable avancement maximal de la réaction est la plus petite de ces valeurs. Le réactif qui correspond à cette plus petite valeur est le réactif limitant.

Calcul(s) (l'application numérique)

Équation	\(C_7H_6O_3\)	+	\(C_4H_6O_3\)	\(\Rightarrow\)	\(C_9H_8O_4\)	+	\(C_2H_4O_2\)
État Initial (mol)	0.0145		0.0529		0		0
État Final (mol)	\(0.0145 - x_{\text{max}}\)		\(0.0529 - x_{\text{max}}\)		\(x_{\text{max}}\)		\(x_{\text{max}}\)

Hypothèse 1 : L'acide salicylique est le réactif limitant.

\begin{aligned} 0.0145 - x_{\text{max, 1}} &= 0 \\ x_{\text{max, 1}} &= 0.0145 \, \text{mol} \end{aligned}

Hypothèse 2 : L'anhydride acétique est le réactif limitant.

\begin{aligned} 0.0529 - x_{\text{max, 2}} &= 0 \\ x_{\text{max, 2}} &= 0.0529 \, \text{mol} \end{aligned}

Réflexions (l'interprétation du résultat)

On compare les deux valeurs d'avancement maximal. La plus petite est \(x_{\text{max}} = 0.0145 \, \text{mol}\). Cela signifie que la réaction s'arrêtera lorsque tout l'acide salicylique aura été consommé. L'anhydride acétique, lui, sera en excès.

Résultat Final : Le réactif limitant est l'acide salicylique et l'avancement maximal est \(x_{\text{max}} = 0.0145 \, \text{mol}\).

Question 3 : Calculer la masse théorique d'aspirine

Principe (le concept physique)

La quantité maximale d'aspirine que l'on peut fabriquer est directement dictée par la quantité de réactif limitant et la stœchiométrie de la réaction. Le tableau d'avancement nous montre qu'à la fin de la réaction, la quantité de matière d'aspirine formée est égale à \(x_{\text{max}}\). Il suffit ensuite de convertir cette quantité de matière en masse.

Formule(s) (l'outil mathématique)

Masse molaire de l'aspirine (acide acétylsalicylique) :

M(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4) = 9 \times M(C) + 8 \times M(H) + 4 \times M(O)

Masse théorique d'aspirine :

m_{\text{théorique}} = x_{\text{max}} \times M(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4)

Calcul(s) (l'application numérique)

Calcul de la masse molaire de l'aspirine :

\begin{aligned} M(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4) &= 9 \times 12.0 + 8 \times 1.0 + 4 \times 16.0 \\ &= 108.0 + 8.0 + 64.0 \\ &= 180.0 \, \text{g/mol} \end{aligned}

Calcul de la masse théorique d'aspirine :

\begin{aligned} m_{\text{théorique}} &= 0.0145 \times 180.0 \\ &\approx 2.61 \, \text{g} \end{aligned}

Résultat Final : La masse théorique maximale d'aspirine que l'on peut obtenir est de 2.61 g.

Question 4 : Calculer le rendement de cette synthèse

Principe avec image animée (le concept physique)

En pratique, il est presque impossible d'obtenir 100% du produit théorique. Des pertes se produisent lors du transfert de produits, de la purification, ou à cause de réactions secondaires. Le rendementRapport, en pourcentage, entre la masse de produit réellement obtenue et la masse maximale que l'on pourrait théoriquement obtenir. est un pourcentage qui mesure l'efficacité de la synthèse en comparant la masse réellement obtenue (\(m_{\text{exp}}\)) à la masse maximale que l'on aurait pu obtenir (\(m_{\text{théorique}}\)).

Formule(s) (l'outil mathématique)

Rendement de la synthèse :

\text{Rendement} (\%) = \frac{m_{\text{expérimentale}}}{m_{\text{théorique}}} \times 100

Donnée(s) (les chiffres d'entrée)

\( m_{\text{expérimentale}} = 2.2 \, \text{g} \)
\( m_{\text{théorique}} = 2.61 \, \text{g} \) (résultat de la Q3)

Calcul(s) (l'application numérique)

Calcul du rendement :

\begin{aligned} \text{Rendement} &= \frac{2.2}{2.61} \times 100 \\ &\approx 84.3 \, \% \end{aligned}

Résultat Final : Le rendement de la synthèse est d'environ 84.3 %.

Mini Fiche Mémo : Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)

Étape	Formule Clé & Objectif
1. Quantités Initiales	\( n = m/M \) ou \( n = (\rho V)/M \) Convertir toutes les données en moles pour pouvoir comparer.
2. Réactif Limitant	Calculer \(x_{\text{max}}\) pour chaque réactif. Identifier le réactif qui s'épuise en premier (celui avec le plus petit \(x_{\text{max}}\)).
3. Masse Théorique	\( m_{\text{théo}} = x_{\text{max}} \times M_{\text{produit}} \) Calculer la masse maximale de produit possible à partir de \(x_{\text{max}}\).
4. Rendement	\( \text{Rdt} = (m_{\text{exp}} / m_{\text{théo}}) \times 100 \) Évaluer l'efficacité de la manipulation.

Outil Interactif : Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)

Changez la masse d'acide salicylique de départ pour voir comment cela affecte la masse théorique d'aspirine et le rendement.

Paramètres

Masse d'acide salicylique (g) 2.0 g

Masse expérimentale obtenue (g)

Résultats Calculés

Réactif Limitant -

Masse Théorique d'Aspirine -

Rendement de la Synthèse -

Pour aller plus loin

Le rôle du catalyseur : Dans la réalité, cette réaction est très lente. On y ajoute quelques gouttes d'un acide fort (comme l'acide sulfurique) qui joue le rôle de catalyseur : il accélère la réaction sans être consommé. C'est un peu comme un entraîneur qui motive ses joueurs sans participer au match.

La purification : L'aspirine brute obtenue à la fin n'est pas pure. Elle est mélangée avec le réactif en excès et les sous-produits. Les chimistes utilisent une technique appelée "recristallisation" pour la purifier, ce qui cause inévitablement des pertes et explique pourquoi le rendement n'est jamais de 100%.

Le Saviez-Vous ?

Avant que l'on ne sache la synthétiser en laboratoire, le principe actif de l'aspirine (l'acide salicylique) était extrait de l'écorce de saule. Hippocrate, le père de la médecine, recommandait déjà des infusions d'écorce de saule pour soulager la douleur et la fièvre il y a plus de 2400 ans !

Foire Aux Questions (FAQ)

Pourquoi utilise-t-on l'anhydride acétique en excès ?

En chimie, on met souvent l'un des réactifs les moins chers ou les plus faciles à éliminer en excès. Cela permet de s'assurer que le réactif le plus cher ou le plus important (ici, l'acide salicylique) réagit complètement, ce qui maximise la quantité de produit formé et simplifie la purification.

Un rendement de 84% est-il bon ?

Oui, un rendement de 84.3% pour une synthèse organique en laboratoire scolaire est un très bon résultat. Dans l'industrie pharmaceutique, les rendements sont optimisés pour dépasser les 95%, voire 99%, car chaque gramme de produit perdu représente une perte financière.

Quiz Final : Testez vos connaissances

1. Si on double la quantité de réactif en excès, la masse théorique de produit formé va :

Doubler.
Rester la même.
Être divisée par deux.

2. Si le rendement d'une réaction est de 50% et que la masse théorique est de 4.0 g, quelle masse a-t-on réellement obtenue ?

2.0 g.
4.0 g.
8.0 g.

Masse Molaire (M): La masse d'une mole d'une substance. Elle se calcule en additionnant les masses molaires atomiques de tous les atomes de la formule chimique. Unité : g/mol.
Réactif Limitant: Le réactif qui est complètement consommé en premier dans une réaction chimique et qui arrête la formation de produit.
Anhydride Acétique (C₄H₆O₃): Réactif chimique très réactif utilisé pour ajouter un groupe "acétyle" (CH₃CO) à une autre molécule.
Rendement: Rapport, en pourcentage, entre la masse de produit réellement obtenue et la masse maximale que l'on pourrait théoriquement obtenir.

D’autres exercices de chimie seconde:

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Objectifs Pédagogiques

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Question 1 : Calculer les quantités de matière initiales des deux réactifs

Principe avec image animée (le concept physique)

Mini-Cours (approfondissement théorique)

Formule(s) (l'outil mathématique)

Calcul(s) (l'application numérique)

Question 2 : Identifier le réactif limitant

Principe avec image animée (le concept physique)

Mini-Cours (approfondissement théorique)

Calcul(s) (l'application numérique)

Réflexions (l'interprétation du résultat)

Question 3 : Calculer la masse théorique d'aspirine

Principe (le concept physique)

Formule(s) (l'outil mathématique)

Calcul(s) (l'application numérique)

Question 4 : Calculer le rendement de cette synthèse

Principe avec image animée (le concept physique)

Formule(s) (l'outil mathématique)

Donnée(s) (les chiffres d'entrée)

Calcul(s) (l'application numérique)

Mini Fiche Mémo : Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)

Outil Interactif : Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)

Paramètres

Résultats Calculés

Pour aller plus loin

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