Synthèse d'acide acétylsalicylique (aspirine)

L’acide acétylsalicylique, communément connu sous le nom d’aspirine, peut être synthétisé à partir d’acide salicylique et d’anhydride acétique, selon la réaction chimique suivante :

\underset{\text{(Acide salicylique)}}{\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3} + \underset{\text{(Anhydride acétique)}}{(\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}} \rightarrow \underset{\text{(Aspirine)}}{\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4} + \underset{\text{(Acide acétique)}}{\text{CH}_3\text{COOH}}

Données

Masses molaires atomiques (approximatives) : C = 12 g/mol, H = 1 g/mol, O = 16 g/mol
Masse initiale d'acide salicylique : \(m_{sal} = 10 \, \text{g}\)
Masse initiale d'anhydride acétique : \(m_{anh} = 12 \, \text{g}\)
Rendement pratique : 85%

Questions

Calcul de la masse molaire :
1. Calculez la masse molaire de l’acide salicylique (\(M_{sal}\), \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\)).
2. Calculez la masse molaire de l’anhydride acétique (\(M_{anh}\), \((\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\)).
3. Calculez la masse molaire de l’acide acétylsalicylique (\(M_{asp}\), \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\)).
Calcul de la masse d’acide acétylsalicylique produite :
1. Calculez le nombre de moles d’acide salicylique (\(n_{sal}\)) dans 10 g.
2. Calculez le nombre de moles d’anhydride acétique (\(n_{anh}\)) dans 12 g.
3. Déterminez le réactif limitant dans cette réaction.
4. Calculez le nombre de moles d’acide acétylsalicylique (\(n_{asp}\)) produit théoriquement.
Rendement théorique et rendement pratique :
1. Calculez la masse théorique d’acide acétylsalicylique (\(m_{asp, theo}\)) que vous attendez obtenir.
2. Si le rendement pratique est de 85%, quelle masse d’acide acétylsalicylique (\(m_{asp, prat}\)) a été obtenue ?
Questions supplémentaires :
1. Expliquez pourquoi le rendement d’une réaction chimique peut être inférieur à 100%.
2. Proposez des méthodes pour augmenter le rendement dans ce type de synthèse.

Correction : Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)

1. Calcul des Masses Molaires

La masse molaire d'une molécule est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes qui la composent.

Données pour cette étape

Masses molaires atomiques : C=12 g/mol, H=1 g/mol, O=16 g/mol
Formules : \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\), \((\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\) (soit \(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\)), \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\)

Calculs

a) Masse molaire de l'acide salicylique (\(M_{sal}\)) :

M_{sal} = (7 \times 12) + (6 \times 1) + (3 \times 16) \] \[ M_{sal} = 84 + 6 + 48 \] \[ M_{sal} = 138 \, \text{g/mol}

b) Masse molaire de l'anhydride acétique (\(M_{anh}\)) : \(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\)

M_{anh} = (4 \times 12) + (6 \times 1) + (3 \times 16) \] \[ M_{anh} = 48 + 6 + 48 \] \[ M_{anh} = 102 \, \text{g/mol}

c) Masse molaire de l'acide acétylsalicylique (aspirine, \(M_{asp}\)) :

M_{asp} = (9 \times 12) + (8 \times 1) + (4 \times 16) \] \[ M_{asp} = 108 + 8 + 64 \] \[ M_{asp} = 180 \, \text{g/mol}

Résultats

Masse molaire de l'acide salicylique : \(M_{sal} = 138 \, \text{g/mol}\)
Masse molaire de l'anhydride acétique : \(M_{anh} = 102 \, \text{g/mol}\)
Masse molaire de l'aspirine : \(M_{asp} = 180 \, \text{g/mol}\)

2. Calcul de la Quantité d'Aspirine Produite

Pour déterminer la quantité de produit formé, il faut d'abord calculer les quantités de matière (moles) de chaque réactif, puis identifier le réactif limitant, car c'est lui qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée selon la stœchiométrie de la réaction (1 mole d'acide salicylique réagit avec 1 mole d'anhydride acétique pour donner 1 mole d'aspirine).

Données pour cette étape

Masse acide salicylique : \(m_{sal} = 10 \, \text{g}\)
Masse anhydride acétique : \(m_{anh} = 12 \, \text{g}\)
Masses molaires (calculées à l'étape 1) : \(M_{sal} = 138 \, \text{g/mol}\), \(M_{anh} = 102 \, \text{g/mol}\)
Équation : \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O} \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{CH}_3\text{COOH}\) (Ratio 1:1:1)

Calculs

a) Moles d'acide salicylique (\(n_{sal}\)) :

n_{sal} = \frac{m_{sal}}{M_{sal}}\] \[ n_{sal} = \frac{10 \, \text{g}}{138 \, \text{g/mol}} \] \[ n_{sal} \approx 0.0725 \, \text{mol}

b) Moles d'anhydride acétique (\(n_{anh}\)) :

n_{anh} = \frac{m_{anh}}{M_{anh}} \] \[ n_{anh} = \frac{12 \, \text{g}}{102 \, \text{g/mol}} \] \[ n_{anh} \approx 0.1176 \, \text{mol}

c) Détermination du réactif limitant : La réaction se fait mole à mole. Comparons les quantités de matière :

n_{sal} (0.0725 \, \text{mol}) < n_{anh} (0.1176 \, \text{mol})

Comme il y a moins de moles d'acide salicylique, c'est le réactif limitant.

d) Moles d'aspirine produites (\(n_{asp}\)) : La quantité de produit formé est limitée par le réactif limitant. Puisque le rapport stœchiométrique est de 1:1 entre l'acide salicylique et l'aspirine :

n_{asp, theo} = n_{sal} \approx 0.0725 \, \text{mol}

Résultats

Moles d'acide salicylique : \(n_{sal} \approx 0.0725 \, \text{mol}\)
Moles d'anhydride acétique : \(n_{anh} \approx 0.1176 \, \text{mol}\)
Réactif limitant : Acide salicylique
Moles d'aspirine (théorique) : \(n_{asp, theo} \approx 0.0725 \, \text{mol}\)

3. Rendement Théorique et Pratique

Le rendement théorique est la masse maximale de produit que l'on pourrait obtenir si tout le réactif limitant réagissait parfaitement. Le rendement pratique est la masse réellement obtenue en laboratoire, souvent exprimée en pourcentage du rendement théorique.

Données pour cette étape

Moles d'aspirine (théorique) : \(n_{asp, theo} \approx 0.0725 \, \text{mol}\) (calculée à l'étape 2d)
Masse molaire de l'aspirine : \(M_{asp} = 180 \, \text{g/mol}\) (calculée à l'étape 1c)
Rendement pratique : 85% = 0.85

Calculs

a) Masse théorique d'aspirine (\(m_{asp, theo}\)) :

\begin{aligned} m_{asp, theo} &= n_{asp, theo} \times M_{asp} \\ m_{asp, theo} &\approx (0.0725 \, \text{mol}) \times (180 \, \text{g/mol}) \\ m_{asp, theo} &\approx 13.05 \, \text{g} \end{aligned}

b) Masse pratique d'aspirine (\(m_{asp, prat}\)) :

\begin{aligned} m_{asp, prat} &= m_{asp, theo} \times \text{Rendement pratique} \\ m_{asp, prat} &\approx (13.05 \, \text{g}) \times 0.85 \\ m_{asp, prat} &\approx 11.09 \, \text{g} \end{aligned}

Résultats

Masse théorique d'aspirine : \(m_{asp, theo} \approx 13.05 \, \text{g}\)
Masse pratique d'aspirine (avec 85% de rendement) : \(m_{asp, prat} \approx 11.1 \, \text{g}\)

4. Questions Supplémentaires

a) Pourquoi le rendement est-il inférieur à 100% ?

Plusieurs raisons peuvent expliquer un rendement inférieur à 100% :

Réactions incomplètes : La réaction peut atteindre un équilibre chimique où réactifs et produits coexistent, empêchant la conversion totale du réactif limitant.
Réactions secondaires : Des réactions concurrentes peuvent consommer les réactifs ou le produit désiré, formant des sous-produits indésirables.
Pertes lors de la manipulation : Des pertes de matière peuvent survenir lors des étapes de transfert, de filtration, de lavage, de séchage ou de purification du produit.
Pureté des réactifs : Si les réactifs de départ ne sont pas purs à 100%, la quantité réelle de matière réactive est inférieure à celle calculée à partir de la masse pesée.
Conditions opératoires : Des conditions non optimales (température, pression, temps de réaction) peuvent défavoriser la réaction principale.

b) Comment augmenter le rendement ?

Pour améliorer le rendement d'une synthèse comme celle de l'aspirine :

Optimiser les conditions réactionnelles : Ajuster la température, le temps de réaction, utiliser un catalyseur approprié (par exemple, un acide comme l'acide sulfurique ou phosphorique pour cette estérification) pour favoriser la réaction principale et accélérer l'atteinte de l'équilibre (si applicable).
Utiliser un excès d'un réactif : Selon le principe de Le Chatelier (pour les équilibres), ajouter un excès de l'un des réactifs (souvent le moins cher ou le plus facile à éliminer, ici l'anhydride acétique) peut déplacer l'équilibre vers la formation des produits.
Éliminer un produit au fur et à mesure : Si possible, retirer l'un des produits (ici, l'acide acétique) du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation peut également déplacer l'équilibre vers la droite.
Purification soignée : Utiliser des techniques de purification efficaces (recristallisation, chromatographie) pour isoler le produit désiré, tout en minimisant les pertes lors de ces étapes.
Contrôle de la pureté des réactifs : S'assurer de la qualité et de la pureté des réactifs de départ.

Synthèse d’acide acétylsalicylique (aspirine)