Synthèse de l’Acide Benzoïque
Calculer la masse molaire, les quantités de matière, la masse théorique et le rendement d'une synthèse organique.
L'acide benzoïque (C\(_6\)H\(_5\)COOH) est un composé organique aromatique utilisé comme conservateur alimentaire (E210) et comme précurseur dans la synthèse d'autres composés chimiques. Une méthode de synthèse courante est l'oxydation du benzaldéhyde (C\(_6\)H\(_5\)CHO).
L'équation de la réaction d'oxydation du benzaldéhyde par le dioxygène de l'air (qui peut être catalysée) pour former de l'acide benzoïque est :
En pratique, le rendement d'une synthèse n'est jamais de 100%. Le rendement (\(\eta\)) d'une réaction est le rapport entre la masse de produit réellement obtenue (\(m_{obtenue}\)) et la masse de produit que l'on aurait théoriquement dû obtenir (\(m_{theorique}\)), si la réaction était totale et sans pertes :
Données du Problème
On réalise la synthèse de l'acide benzoïque par oxydation de benzaldéhyde.
- Masse de benzaldéhyde (C\(_6\)H\(_5\)CHO) utilisée : \(m_{benzaldehyde} = 5.30 \text{ g}\)
- Masse d'acide benzoïque (C\(_6\)H\(_5\)COOH) obtenue expérimentalement : \(m_{benzoique\_exp} = 5.12 \text{ g}\)
- On considère que le dioxygène (O\(_2\)) est en excès.
Masses molaires atomiques :
- Carbone (C) : \(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
- Hydrogène (H) : \(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
- Oxygène (O) : \(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)
Questions
- Calculer la masse molaire moléculaire du benzaldéhyde (C\(_6\)H\(_5\)CHO).
- Calculer la masse molaire moléculaire de l'acide benzoïque (C\(_6\)H\(_5\)COOH).
- Calculer la quantité de matière initiale de benzaldéhyde (\(n_{benzaldehyde, initial}\)).
- En utilisant l'équation de la réaction et en considérant que le dioxygène est en excès, déterminer la quantité de matière théorique d'acide benzoïque (\(n_{benzoique, theorique}\)) que l'on pourrait obtenir.
- Calculer la masse théorique d'acide benzoïque (\(m_{benzoique, theorique}\)) correspondante.
- Calculer le rendement (\(\eta\)) de cette synthèse.
Correction : Synthèse de l’Acide Benzoïque
1. Calcul de la Masse Molaire du Benzaldéhyde (C\(_6\)H\(_5\)CHO)
La formule brute du benzaldéhyde est C\(_7\)H\(_6\)O (C\(_6\)H\(_5\)CHO = C\(_6+1\)H\(_5+1\)O).
Données :
\(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
\(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
\(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)
La masse molaire du benzaldéhyde est \(M(C_7H_6O) = 106.0 \text{ g/mol}\).
Quiz Intermédiaire
2. Calcul de la Masse Molaire de l'Acide Benzoïque (C\(_6\)H\(_5\)COOH)
La formule brute de l'acide benzoïque est C\(_7\)H\(_6\)O\(_2\).
Données :
\(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
\(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
\(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)
La masse molaire de l'acide benzoïque est \(M(C_7H_6O_2) = 122.0 \text{ g/mol}\).
3. Calcul de la Quantité de Matière Initiale de Benzaldéhyde (\(n_{benzaldehyde, initial}\))
On utilise la formule \(n = \frac{m}{M}\).
Données :
\(m_{benzaldehyde} = 5.30 \text{ g}\)
\(M(C_7H_6O) = 106.0 \text{ g/mol}\) (calculé à l'étape 1)
La quantité de matière initiale de benzaldéhyde est \(n_{benzaldehyde, initial} = 0.0500 \text{ mol}\).
4. Quantité de Matière Théorique d'Acide Benzoïque (\(n_{benzoique, theorique}\))
On utilise l'équation de la réaction : \(2 C_6H_5CHO (l) + O_2 (g) \rightarrow 2 C_6H_5COOH (s)\). Le dioxygène est en excès, donc le benzaldéhyde est le réactif limitant.
Données :
\(n_{benzaldehyde, initial} = 0.0500 \text{ mol}\)
D'après les coefficients stœchiométriques, 2 moles de benzaldéhyde produisent 2 moles d'acide benzoïque. Le rapport est donc de 1:1.
La quantité de matière théorique d'acide benzoïque est \(n_{benzoique, theorique} = 0.0500 \text{ mol}\).
5. Calcul de la Masse Théorique d'Acide Benzoïque (\(m_{benzoique, theorique}\))
On utilise la formule \(m = n \times M\).
Données :
\(n_{benzoique, theorique} = 0.0500 \text{ mol}\)
\(M(C_7H_6O_2) = 122.0 \text{ g/mol}\) (calculé à l'étape 2)
La masse théorique d'acide benzoïque que l'on pourrait obtenir est \(m_{benzoique, theorique} = 6.10 \text{ g}\).
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6. Calcul du Rendement (\(\eta\)) de la Synthèse
Le rendement est le rapport de la masse obtenue expérimentalement sur la masse théorique, exprimé en pourcentage.
Données :
\(m_{benzoique\_exp} = 5.12 \text{ g}\)
\(m_{benzoique, theorique} = 6.10 \text{ g}\) (calculé à l'étape 5)
Le rendement de la synthèse de l'acide benzoïque est \(\eta \approx 83.9\%\).
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Glossaire des Termes Clés
Acide Benzoïque (C\(_6\)H\(_5\)COOH) :
Acide carboxylique aromatique, solide blanc, utilisé comme conservateur.
Benzaldéhyde (C\(_6\)H\(_5\)CHO) :
Aldéhyde aromatique, liquide incolore à l'odeur d'amande.
Synthèse Chimique :
Processus de préparation d'un composé chimique à partir de réactifs plus simples.
Oxydation :
Réaction chimique impliquant une perte d'électrons ou une augmentation du nombre d'oxydation. Dans ce contexte, c'est souvent l'ajout d'oxygène ou la perte d'hydrogène.
Masse Molaire (M) :
Masse d'une mole d'une substance. Unité : g/mol.
Quantité de Matière (n) :
Nombre de moles d'une substance. Unité : mol.
Réactif Limitant :
Réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée.
Masse Théorique :
Masse de produit qui serait obtenue si la réaction était totale et si le réactif limitant était entièrement transformé sans aucune perte.
Rendement (\(\eta\)) :
Rapport entre la masse de produit réellement obtenue et la masse théorique, exprimé en pourcentage.
Questions d'Ouverture ou de Réflexion
1. Quelles sont les raisons pour lesquelles le rendement d'une synthèse chimique n'est pratiquement jamais de 100% ?
2. L'oxydation du benzaldéhyde peut aussi être réalisée avec du permanganate de potassium (KMnO\(_4\)) en milieu basique. Recherchez l'équation de cette réaction.
3. L'acide benzoïque est un solide à température ambiante. Quelles techniques de purification pourraient être utilisées après sa synthèse pour l'isoler et le purifier ?
4. Comment la température ou la présence d'un catalyseur (différent de O\(_2\)) pourraient-elles influencer la vitesse de la synthèse de l'acide benzoïque ?
5. L'acide benzoïque est un acide faible. Écrivez l'équation de sa réaction avec l'eau.
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