Réaction entre l'acide acétique et l'éthanol

L'estérification est une réaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau. Cette réaction est généralement lente et limitée par un équilibre chimique. Pour améliorer la vitesse et/ou le rendement, on peut utiliser un catalyseur (souvent un acide fort comme l'acide sulfurique) et/ou un chauffage à reflux.

L'acétate d'éthyle (CH\(_3\)COOCH\(_2\)CH\(_3\)) est un ester couramment utilisé comme solvant et pour son odeur fruitée.

L'équation de la réaction entre l'acide acétique (ou éthanoïque, CH\(_3\)COOH) et l'éthanol (CH\(_3\)CH\(_2\)OH) est :

CH_3COOH (l) + CH_3CH_2OH (l) \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3 (l) + H_2O (l)

Le rendement (\(\eta\)) d'une synthèse est le rapport entre la masse de produit réellement obtenue (\(m_{obtenue}\)) et la masse de produit théorique (\(m_{theorique}\)) :

\eta = \frac{m_{obtenue}}{m_{theorique}} \times 100\%

Données du Problème

On réalise la synthèse de l'acétate d'éthyle en laboratoire.

Volume d'acide acétique (CH\(_3\)COOH) utilisé : \(V_{acide} = 30.0 \text{ mL}\)
Masse volumique de l'acide acétique : \(\rho_{acide} = 1.05 \text{ g/mL}\)
Volume d'éthanol (CH\(_3\)CH\(_2\)OH) utilisé : \(V_{alcool} = 25.0 \text{ mL}\)
Masse volumique de l'éthanol : \(\rho_{alcool} = 0.789 \text{ g/mL}\)
Masse d'acétate d'éthyle (CH\(_3\)COOCH\(_2\)CH\(_3\)) obtenue expérimentalement après purification : \(m_{ester\_exp} = 28.2 \text{ g}\)

Masses molaires atomiques :

Carbone (C) : \(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
Hydrogène (H) : \(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
Oxygène (O) : \(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)

Questions

Calculer la masse molaire de l'acide acétique (CH\(_3\)COOH).
Calculer la masse molaire de l'éthanol (CH\(_3\)CH\(_2\)OH).
Calculer la masse molaire de l'acétate d'éthyle (CH\(_3\)COOCH\(_2\)CH\(_3\)).
Calculer la masse d'acide acétique utilisée.
Calculer la masse d'éthanol utilisée.
Calculer la quantité de matière initiale d'acide acétique (\(n_{acide, initial}\)).
Calculer la quantité de matière initiale d'éthanol (\(n_{alcool, initial}\)).
Identifier le réactif limitant.
Calculer la masse théorique d'acétate d'éthyle (\(m_{ester, theorique}\)) que l'on pourrait obtenir.
Calculer le rendement (\(\eta\)) de cette synthèse.

Correction : Réaction entre l’acide acétique et l’éthanol

1. Masse Molaire de l'Acide Acétique (CH\(_3\)COOH ou C\(_2\)H\(_4\)O\(_2\))

Somme des masses molaires atomiques.

Données :
\(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
\(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
\(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)

\begin{aligned} M(C_2H_4O_2) &= (2 \times M(C)) + (4 \times M(H)) + (2 \times M(O)) \\ &= (2 \times 12.0) + (4 \times 1.0) + (2 \times 16.0) \\ &= 24.0 + 4.0 + 32.0 \\ &= 60.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

La masse molaire de l'acide acétique est \(M(CH_3COOH) = 60.0 \text{ g/mol}\).

2. Masse Molaire de l'Éthanol (CH\(_3\)CH\(_2\)OH ou C\(_2\)H\(_6\)O)

Somme des masses molaires atomiques.

Données :
\(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
\(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
\(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)

\begin{aligned} M(C_2H_6O) &= (2 \times M(C)) + (6 \times M(H)) + (1 \times M(O)) \\ &= (2 \times 12.0) + (6 \times 1.0) + (1 \times 16.0) \\ &= 24.0 + 6.0 + 16.0 \\ &= 46.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

La masse molaire de l'éthanol est \(M(CH_3CH_2OH) = 46.0 \text{ g/mol}\).

3. Masse Molaire de l'Acétate d'Éthyle (CH\(_3\)COOCH\(_2\)CH\(_3\) ou C\(_4\)H\(_8\)O\(_2\))

Somme des masses molaires atomiques.

Données :
\(M(C) = 12.0 \text{ g/mol}\)
\(M(H) = 1.0 \text{ g/mol}\)
\(M(O) = 16.0 \text{ g/mol}\)

\begin{aligned} M(C_4H_8O_2) &= (4 \times M(C)) + (8 \times M(H)) + (2 \times M(O)) \\ &= (4 \times 12.0) + (8 \times 1.0) + (2 \times 16.0) \\ &= 48.0 + 8.0 + 32.0 \\ &= 88.0 \text{ g/mol} \end{aligned}

La masse molaire de l'acétate d'éthyle est \(M(CH_3COOCH_2CH_3) = 88.0 \text{ g/mol}\).

Quiz Intermédiaire

4. Masse d'Acide Acétique Utilisée

On utilise \(m = \rho \times V\).

Données :
\(V_{acide} = 30.0 \text{ mL}\)
\(\rho_{acide} = 1.05 \text{ g/mL}\)

\begin{aligned} m_{acide} &= \rho_{acide} \times V_{acide} \\ &= 1.05 \text{ g/mL} \times 30.0 \text{ mL} \\ &= 31.5 \text{ g} \end{aligned}

La masse d'acide acétique utilisée est \(m_{acide} = 31.5 \text{ g}\).

5. Masse d'Éthanol Utilisée

On utilise \(m = \rho \times V\).

Données :
\(V_{alcool} = 25.0 \text{ mL}\)
\(\rho_{alcool} = 0.789 \text{ g/mL}\)

\begin{aligned} m_{alcool} &= \rho_{alcool} \times V_{alcool} \\ &= 0.789 \text{ g/mL} \times 25.0 \text{ mL} \\ &= 19.725 \text{ g} \end{aligned}

La masse d'éthanol utilisée est \(m_{alcool} \approx 19.7 \text{ g}\).

6. Quantité de Matière Initiale d'Acide Acétique (\(n_{acide, initial}\))

On utilise \(n = m/M\).

Données :
\(m_{acide} = 31.5 \text{ g}\)
\(M(CH_3COOH) = 60.0 \text{ g/mol}\)

\begin{aligned} n_{acide, initial} &= \frac{m_{acide}}{M(CH_3COOH)} \\ &= \frac{31.5 \text{ g}}{60.0 \text{ g/mol}} \\ &= 0.525 \text{ mol} \end{aligned}

La quantité de matière initiale d'acide acétique est \(n_{acide, initial} = 0.525 \text{ mol}\).

Quiz Intermédiaire

7. Quantité de Matière Initiale d'Éthanol (\(n_{alcool, initial}\))

On utilise \(n = m/M\).

Données :
\(m_{alcool} = 19.725 \text{ g}\)
\(M(CH_3CH_2OH) = 46.0 \text{ g/mol}\)

\begin{aligned} n_{alcool, initial} &= \frac{m_{alcool}}{M(CH_3CH_2OH)} \\ &= \frac{19.725 \text{ g}}{46.0 \text{ g/mol}} \\ &\approx 0.4288 \text{ mol} \end{aligned}

La quantité de matière initiale d'éthanol est \(n_{alcool, initial} \approx 0.429 \text{ mol}\).

8. Identification du Réactif Limitant

On compare les rapports (quantité de matière initiale / coefficient stœchiométrique). L'équation est \(CH_3COOH + CH_3CH_2OH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O\). Les coefficients sont de 1 pour l'acide et l'alcool.

Données :
\(n_{acide, initial} = 0.525 \text{ mol}\) (coeff. = 1)
\(n_{alcool, initial} \approx 0.4288 \text{ mol}\) (coeff. = 1)

Pour l'acide acétique : \(\frac{0.525}{1} = 0.525\)

Pour l'éthanol : \(\frac{0.4288}{1} = 0.4288\)

Puisque \(0.4288 < 0.525\), le rapport pour l'éthanol est le plus petit.

L'éthanol (CH\(_3\)CH\(_2\)OH) est le réactif limitant.

Quiz Intermédiaire

9. Masse Théorique d'Acétate d'Éthyle (\(m_{ester, theorique}\))

L'éthanol est le réactif limitant. L'avancement maximal \(x_{max}\) est égal à la quantité initiale d'éthanol. La quantité d'ester formée est \(1 \times x_{max}\).

Données :
\(n_{alcool, initial} = x_{max} \approx 0.4288 \text{ mol}\)
\(M(C_4H_8O_2) = 88.0 \text{ g/mol}\)

Quantité de matière théorique d'acétate d'éthyle :

n_{ester, theorique} = x_{max} \approx 0.4288 \text{ mol}

Masse théorique d'acétate d'éthyle :

\begin{aligned} m_{ester, theorique} &= n_{ester, theorique} \times M(C_4H_8O_2) \\ &\approx 0.4288 \text{ mol} \times 88.0 \text{ g/mol} \\ &\approx 37.7344 \text{ g} \end{aligned}

La masse théorique d'acétate d'éthyle est \(m_{ester, theorique} \approx 37.7 \text{ g}\).

10. Rendement (\(\eta\)) de la Synthèse

Le rendement est le rapport de la masse obtenue expérimentalement sur la masse théorique.

Données :
\(m_{ester\_exp} = 28.2 \text{ g}\)
\(m_{ester, theorique} \approx 37.7344 \text{ g}\)

\begin{aligned} \eta &= \frac{m_{ester\_exp}}{m_{ester, theorique}} \times 100\% \\ &= \frac{28.2 \text{ g}}{37.7344 \text{ g}} \times 100\% \\ &\approx 0.7473 \times 100\% \\ &\approx 74.7\% \end{aligned}

Le rendement de la synthèse de l'acétate d'éthyle est \(\eta \approx 74.7\%\).

Glossaire des Termes Clés

Estérification :

Réaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool, conduisant à la formation d'un ester et d'eau. C'est une réaction équilibrée.

Ester :

Composé organique caractérisé par le groupe fonctionnel -COO-.

Acide Acétique (ou Éthanoïque) :

Acide carboxylique de formule CH\(_3\)COOH.

Éthanol :

Alcool de formule CH\(_3\)CH\(_2\)OH.

Acétate d'Éthyle :

Ester de formule CH\(_3\)COOCH\(_2\)CH\(_3\).

Masse Molaire (M) :

Masse d'une mole d'une substance (en g/mol).

Quantité de Matière (n) :

Nombre de moles d'une substance (en mol).

Masse Volumique (\(\rho\)) :

Masse d'une substance par unité de volume (ex: g/mL).

Réactif Limitant :

Réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit formé.

Rendement (\(\eta\)) :

Rapport entre la masse de produit réellement obtenue et la masse théorique, exprimé en pourcentage.

Chauffage à Reflux :

Technique de chauffage qui permet de maintenir un mélange réactionnel à ébullition tout en condensant les vapeurs formées pour les faire retomber dans le milieu réactionnel, évitant ainsi les pertes de matière.

Questions d'Ouverture ou de Réflexion

1. Quelles sont les étapes typiques d'une synthèse organique en laboratoire après la réaction elle-même (par exemple, isolement, purification du produit) ? Comment ces étapes peuvent-elles affecter le rendement ?

2. Le bromoéthane est un composé volatil. Quelles précautions faudrait-il prendre lors de sa manipulation et de sa synthèse ?

3. La réaction de l'éthanol avec HBr est une réaction de substitution nucléophile. Quel est le mécanisme général de ce type de réaction ?

4. Si l'acide bromhydrique n'était pas en excès, comment déterminerait-on le réactif limitant ?

5. Recherchez d'autres méthodes de synthèse des halogénoalcanes.

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