Réaction entre l’acide acétique et l’éthanol
Contexte : La réaction d'estérificationRéaction chimique entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau. C'est une réaction lente, limitée et athermique..
La synthèse des esters est une réaction fondamentale en chimie organique, notamment pour la fabrication de parfums, d'arômes alimentaires et de polymères. Nous allons étudier la réaction entre l'acide acétiqueAussi appelé acide éthanoïque, de formule CH₃COOH. C'est le principal composant du vinaigre. et l'éthanolAlcool de formule CH₃CH₂OH, présent dans les boissons alcoolisées., qui produit de l'acétate d'éthyleEster de formule CH₃COOCH₂CH₃, utilisé comme solvant (dissolvant) et comme arôme fruité. et de l'eau. Cette réaction est un exemple classique d'équilibre chimiqueÉtat atteint par une réaction réversible où les vitesses de la réaction directe et de la réaction inverse sont égales..
Remarque Pédagogique : Cet exercice vous permettra de maîtriser le concept d'équilibre chimique, de construire et d'utiliser un tableau d'avancementOutil permettant de suivre l'évolution des quantités de matière des réactifs et produits au cours d'une réaction., de calculer un quotient de réaction et de déterminer le rendement d'une synthèse.
Objectifs Pédagogiques
- Écrire l'équation d'une réaction d'estérification.
- Calculer les quantités de matière initiales des réactifs.
- Déterminer l'avancement final d'une réaction à l'équilibre.
- Calculer la constante d'équilibre K et le rendement de la réaction.
Données de l'étude
Schéma de la réaction d'estérification
| Espèce Chimique | Formule | Quantité initiale | Masse Molaire (g/mol) |
|---|---|---|---|
| Acide acétique | \( \text{CH}_{3}\text{COOH} \) | 0,50 mol | 60,0 |
| Éthanol | \( \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{OH} \) | 0,50 mol | 46,0 |
Questions à traiter
- Dresser le tableau d'avancement de la réaction.
- L'analyse du mélange à l'équilibre montre qu'il s'est formé 0,33 mol d'ester. Déterminer l'avancement final \(x_f\).
- Calculer la valeur de la constante d'équilibre K associée à cette réaction.
- Calculer le rendement \(\eta\) de cette synthèse.
Les bases sur l'Équilibre Chimique
Pour résoudre cet exercice, il est essentiel de comprendre quelques concepts clés liés aux réactions limitées.
1. Le Tableau d'Avancement
C'est un outil indispensable pour suivre l'évolution des quantités de matière des espèces chimiques au cours d'une transformation. Il se compose de trois lignes : état initial (avancement x=0), état intermédiaire (avancement x), et état final (avancement \(x_f\) ou \(x_{\text{max}}\)).
2. La Constante d'Équilibre K
Pour une réaction \( a\text{A} + b\text{B} \rightleftharpoons c\text{C} + d\text{D} \), la constante d'équilibre K est définie par le quotient des concentrations à l'équilibre :
\[ \begin{aligned}
K &= \frac{[\text{C}]_{\text{éq}}^c \cdot [\text{D}]_{\text{éq}}^d}{[\text{A}]_{\text{éq}}^a \cdot [\text{B}]_{\text{éq}}^b} \\
&= \frac{(n_{\text{C}}/V)^c \cdot (n_{\text{D}}/V)^d}{(n_{\text{A}}/V)^a \cdot (n_{\text{B}}/V)^b}
\end{aligned} \]
Pour l'estérification, tous les coefficients stœchiométriques valent 1 et le volume se simplifie. K est une constante sans unité qui ne dépend que de la température.
Correction : Réaction entre l’acide acétique et l’éthanol
Question 1 : Dresser le tableau d'avancement de la réaction.
Principe
Le tableau d'avancement est un outil comptable qui permet de suivre les quantités de matière de chaque espèce chimique (réactifs et produits) à chaque étape d'une réaction, de l'état initial à l'état final.
Mini-Cours
Le tableau d'avancement repose sur le concept de l'avancement, noté \(x\) (en mol), qui quantifie l'évolution de la réaction. Pour chaque mole de réaction qui se produit, les quantités des réactifs diminuent proportionnellement à leurs coefficients stœchiométriques, tandis que celles des produits augmentent de la même manière.
Remarque Pédagogique
Considérez le tableau d'avancement comme la "recette" de votre réaction. La première ligne liste les ingrédients de départ, et les lignes suivantes décrivent comment ces ingrédients sont consommés et comment les produits sont formés au fur et à mesure.
Normes
En chimie, nous suivons les conventions de l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) pour écrire les équations et les tableaux. Cela garantit que la notation est comprise universellement.
Formule(s)
Pour un réactif A avec un coefficient stœchiométrique \( \nu_{\text{A}} \) :
Pour un produit A avec un coefficient stœchiométrique \( \nu_{\text{A}} \) :
Hypothèses
On suppose que la réaction se déroule dans un système fermé (pas d'échange de matière avec l'extérieur) et que le volume réactionnel est constant.
Donnée(s)
Les seules données nécessaires pour construire la structure du tableau sont les quantités de matière initiales.
- \(n_{\text{acide, initial}} = 0,50 \text{ mol}\)
- \(n_{\text{alcool, initial}} = 0,50 \text{ mol}\)
- \(n_{\text{ester, initial}} = 0 \text{ mol}\)
- \(n_{\text{eau, initial}} = 0 \text{ mol}\)
Astuces
Pour une réaction avec des coefficients stœchiométriques de 1 partout, comme ici, la variation des quantités est simple : \(-x\) pour les réactifs et \(+x\) pour les produits. C'est le cas le plus simple !
Schéma (Avant les calculs)
Avant de remplir, on peut visualiser le système initial : un mélange d'acide acétique et d'éthanol dans un ballon, prêt à être chauffé.
Schéma du montage réactionnel initial
Calcul(s)
On applique les principes précédents pour remplir les cases du tableau pour l'état final, en fonction de l'avancement final \(x_f\).
| Équation | CH₃COOH | + CH₃CH₂OH | ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ | + H₂O |
|---|---|---|---|---|
| État Initial (mol) | 0,50 | 0,50 | 0 | 0 |
| État Final (mol) | \(0,50 - x_f\) | \(0,50 - x_f\) | \(x_f\) | \(x_f\) |
Schéma (Après les calculs)
Le tableau d'avancement est lui-même le schéma conceptuel qui résume l'évolution du système. Il montre la transition de l'état initial (uniquement des réactifs) vers l'état final (un mélange des quatre espèces).
Évolution du système
Réflexions
Ce tableau est maintenant un outil puissant. Il contient toutes les expressions littérales des quantités de matière à l'équilibre. Pour connaître leur valeur numérique, il nous suffira de déterminer la valeur de \(x_f\).
Points de vigilance
L'erreur la plus commune est d'oublier que les quantités de produits sont nulles à l'état initial (sauf indication contraire dans l'énoncé). Vérifiez toujours cette ligne avant de continuer.
Points à retenir
La structure du tableau d'avancement est toujours la même : espèces en colonnes, états (initial, final) en lignes. Les quantités de matière des réactifs diminuent, celles des produits augmentent.
Le saviez-vous ?
Le concept de stœchiométrie a été formulé pour la première fois par le chimiste allemand Jeremias Benjamin Richter en 1792. Il a été l'un des premiers à mesurer les rapports quantitatifs dans lesquels les substances chimiques réagissent.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Dressez le tableau d'avancement si le mélange initial était composé de 0,60 mol d'acide et 0,40 mol d'éthanol. Quelle serait l'expression de la quantité d'acide à l'état final ?
Question 2 : Détermination de l'avancement final \(x_f\)
Principe
L'avancement final, \(x_f\), représente l'avancement réel de la réaction lorsque l'équilibre est atteint. Il est déterminé à partir d'une mesure expérimentale sur le mélange à l'état final.
Mini-Cours
Pour une réaction limitée, l'avancement final \(x_f\) est toujours inférieur à l'avancement maximal \(x_{\text{max}}\) (qui serait atteint si la réaction était totale). La connaissance de la quantité de matière d'une seule espèce à l'équilibre suffit à déterminer \(x_f\) en utilisant la relation correspondante dans le tableau d'avancement.
Remarque Pédagogique
En travaux pratiques, on pourrait déterminer cette quantité d'ester par titrage (après avoir éliminé l'acide restant) ou par des méthodes spectroscopiques. L'énoncé vous fournit directement cette valeur expérimentale.
Normes
La notation \(x_f\) est la notation standard pour l'avancement à l'état final (ou à l'équilibre) pour une réaction limitée. On utilise \(x_{\text{max}}\) pour l'avancement maximal théorique.
Formule(s)
D'après la ligne "État Final" du tableau d'avancement pour la colonne de l'ester (acétate d'éthyle) :
Hypothèses
On fait l'hypothèse que la mesure expérimentale de 0,33 mol d'ester est fiable et que le système a bien atteint son état d'équilibre au moment de la mesure.
Donnée(s)
La seule donnée expérimentale fournie par l'énoncé est utilisée ici.
- \( n_{\text{ester, final}} = 0,33 \text{ mol} \)
Astuces
L'information la plus directe pour trouver \(x_f\) est toujours la quantité d'un produit initialement absent. Si on vous donnait la quantité restante d'un réactif, le calcul serait légèrement plus long (\(n_{\text{restant}} = n_{\text{initial}} - x_f\)).
Schéma (Avant les calculs)
Le schéma représente la mesure expérimentale qui est la base du calcul : la quantité d'ester dans le mélange final.
Information expérimentale à l'équilibre
Calcul(s)
Il s'agit d'une identification directe. La relation établie dans le tableau d'avancement nous donne immédiatement la valeur de \(x_f\).
Schéma (Après les calculs)
Le calcul a permis de donner une valeur à la variable \(x_f\) du tableau d'avancement.
Détermination de l'avancement final
Réflexions
Cette valeur de 0,33 mol est cruciale. Elle quantifie l'ampleur de la transformation. Sans elle, nous ne pourrions pas calculer la composition exacte du mélange final ni la constante d'équilibre.
Points de vigilance
Ne pas confondre l'avancement final (\(x_f\)) avec l'avancement maximal (\(x_{\text{max}}\)). \(x_f\) est une valeur expérimentale pour une réaction limitée, tandis que \(x_{\text{max}}\) est une valeur théorique calculée en supposant une réaction totale.
Points à retenir
L'avancement final \(x_f\) est la clé qui déverrouille la composition complète du système à l'équilibre. Il est presque toujours trouvé grâce à une donnée expérimentale de l'énoncé.
Le saviez-vous ?
L'acétate d'éthyle, l'ester formé, est non seulement utilisé comme dissolvant pour les vernis, mais aussi comme arôme artificiel de fruit (poire, ananas) dans de nombreuses confiseries et boissons. C'est l'un des esters les plus produits industriellement.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Dans une autre expérience avec les mêmes quantités initiales, on mesure qu'il reste 0,20 mol d'éthanol à l'équilibre. Quel est le nouvel avancement final \(x_f\) ?
Question 3 : Calcul de la constante d'équilibre K
Principe
La constante d'équilibre K est un nombre qui caractérise l'état d'équilibre d'une réaction à une température donnée. Elle indique si, à l'équilibre, le mélange est riche en produits (K > 1) ou en réactifs (K < 1).
Mini-Cours
La constante K est égale au quotient de réaction à l'équilibre, \(Q_{r,\text{éq}}\). Son expression est déterminée par la stœchiométrie de la réaction. Pour une estérification, où tous les coefficients sont 1, elle est le produit des quantités de produits divisé par le produit des quantités de réactifs, à l'équilibre.
Remarque Pédagogique
Le calcul de K est le but ultime de nombreuses études d'équilibre. Une fois que vous connaissez K, vous pouvez prédire la composition finale de n'importe quel mélange initial des mêmes espèces à la même température.
Normes
Par convention internationale, la constante d'équilibre K est une grandeur sans dimension. On la calcule en utilisant les activités des espèces, qui sont assimilées aux concentrations pour les solutés et aux pressions partielles pour les gaz. Ici, on utilise directement les quantités de matière car les volumes se simplifient.
Formule(s)
L'expression de la constante d'équilibre pour cette réaction est :
Hypothèses
On suppose que le système a effectivement atteint l'équilibre chimique et que la température est restée constante tout au long de la réaction, car K dépend de la température.
Donnée(s)
Nous utilisons la valeur de \(x_f\) déterminée précédemment pour calculer toutes les quantités de matière à l'équilibre.
- \(x_f = 0,33 \text{ mol}\)
- \(n_{\text{acide, initial}} = 0,50 \text{ mol}\)
- \(n_{\text{alcool, initial}} = 0,50 \text{ mol}\)
Astuces
Pour calculer K, il est plus simple de calculer d'abord toutes les quantités de matière à l'équilibre avant de les injecter dans la formule. Cela évite de se perdre dans une grande fraction littérale.
Schéma (Avant les calculs)
Ce schéma illustre les quantités de chaque espèce à l'équilibre, prêtes à être utilisées dans le calcul de K.
Composition du mélange à l'équilibre
Calcul(s)
On calcule d'abord chaque quantité de matière à l'équilibre, puis on les injecte dans l'expression de K.
Étape 1 : Quantités de matière à l'équilibre
Étape 2 : Application numérique pour K
Schéma (Après les calculs)
Le calcul de K peut être vu comme une balance. Comme K > 1, la balance penche du côté des produits.
Représentation de l'équilibre (K > 1)
Réflexions
Une valeur de K \(\approx\) 3,8 est supérieure à 1, ce qui confirme que la formation des produits (ester et eau) est favorisée par rapport aux réactifs à l'équilibre. Cependant, comme K n'est pas très grand (par ex. > 1000), la réaction est loin d'être totale, ce qui justifie le concept d'équilibre.
Points de vigilance
L'erreur classique est d'utiliser les quantités de matière initiales dans le calcul de K. Il faut impérativement utiliser les quantités à l'équilibre, calculées à l'aide de \(x_f\).
Points à retenir
La constante d'équilibre K se calcule toujours avec les quantités de matière (ou concentrations) à l'état final d'équilibre. Elle est indépendante des conditions initiales mais dépend de la température.
Le saviez-vous ?
La loi d'action de masse, qui mène à l'expression de la constante d'équilibre, a été proposée par les Norvégiens Cato Guldberg et Peter Waage entre 1864 et 1879. Leur travail a jeté les bases de la compréhension moderne de l'équilibre chimique.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si, à une autre température, on trouvait \(x_f = 0,25 \text{ mol}\) pour les mêmes quantités initiales, quelle serait la nouvelle valeur de K ?
Question 4 : Calcul du rendement \(\eta\)
Principe
Le rendement d'une réaction, noté \(\eta\), est une mesure de son efficacité. Il compare la quantité de produit que l'on a réellement obtenue à la quantité maximale que l'on aurait pu obtenir si la réaction avait été totale.
Mini-Cours
Le rendement est défini comme le rapport de l'avancement final sur l'avancement maximal : \(\eta = x_f / x_{\text{max}}\). Pour trouver \(x_{\text{max}}\), on doit identifier le réactif limitantLe réactif qui est entièrement consommé en premier dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée., c'est-à-dire celui qui serait entièrement consommé si la réaction était totale. On calcule l'avancement qui annulerait la quantité de chaque réactif, et on retient la plus petite de ces valeurs.
Remarque Pédagogique
En chimie industrielle, optimiser le rendement est un enjeu majeur pour des raisons économiques et écologiques. Un rendement de 100% est l'idéal, mais il n'est jamais atteint pour les réactions à l'équilibre.
Formule(s)
La formule principale est celle du rendement. Il faut aussi savoir trouver \(x_{\text{max}}\) en résolvant \(n_{\text{réactif, initial}} - \nu \cdot x_{\text{max}} = 0\).
Hypothèses
Le calcul de \(x_{\text{max}}\) est purement théorique et suppose une réaction totale et instantanée, ce qui n'est pas le cas ici mais sert de référence.
Donnée(s)
On utilise les quantités initiales pour trouver \(x_{\text{max}}\) et la valeur de \(x_f\) déjà déterminée.
- \(x_f = 0,33 \text{ mol}\)
- \(n_{\text{acide, initial}} = 0,50 \text{ mol}\)
- \(n_{\text{alcool, initial}} = 0,50 \text{ mol}\)
Astuces
Lorsque le mélange initial est stœchiométrique (les réactifs sont introduits dans les proportions des coefficients de l'équation), il n'y a pas de réactif limitant. \(x_{\text{max}}\) peut être calculé à partir de n'importe quel réactif.
Schéma (Avant les calculs)
Ce schéma compare l'état réel (limité par l'équilibre, \(x_f\)) à l'état théorique maximal (réaction totale, \(x_{max}\)).
Comparaison : Réel vs. Théorique
Calcul(s)
Le calcul se fait en deux étapes : trouver \(x_{\text{max}}\), puis calculer le rapport \(\eta\).
Étape 1 : Détermination de \(x_{\text{max}}\)
Le mélange est stœchiométrique, donc \(x_{\text{max}} = 0,50 \text{ mol}\).
Étape 2 : Calcul du rendement
Schéma (Après les calculs)
On peut visualiser le rendement comme une jauge de progression vers le maximum théorique.
Visualisation du Rendement
Réflexions
Un rendement de 66% est caractéristique de cette réaction dans ces conditions. Cela signifie qu'un tiers des réactifs n'a pas réagi et reste dans le mélange final. Pour améliorer ce rendement, il faudrait modifier les conditions, par exemple en utilisant un réactif en excès ou en éliminant un produit au fur et à mesure de sa formation (principe de Le Chatelier).
Points de vigilance
Ne jamais conclure qu'une réaction est totale sans vérifier. Pour une réaction limitée, le rendement sera toujours inférieur à 100%. Assurez-vous également de bien identifier le réactif limitant si le mélange n'est pas stœchiométrique.
Points à retenir
Le rendement \(\eta = x_f / x_{\text{max}}\) est l'indicateur clé de l'efficacité d'une synthèse. Son calcul nécessite de connaître l'avancement final (expérimental) et l'avancement maximal (théorique).
Le saviez-vous ?
Le principe de Le Chatelier (1884) est un outil puissant pour les chimistes. Il stipule que si l'on impose une contrainte à un système à l'équilibre (ajout d'un réactif, retrait d'un produit, changement de pression ou de température), le système évoluera de manière à s'opposer à cette contrainte. C'est la base de l'optimisation des rendements industriels.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Pour améliorer le rendement, on peut ajouter l'un des réactifs en excès. Calculez le nouveau rendement si on partait de 1,00 mol d'éthanol et 0,50 mol d'acide acétique (on trouverait \(x_f \approx 0,42 \text{ mol}\)).
Outil Interactif : Simulateur d'Équilibre
Utilisez les curseurs pour modifier les quantités initiales d'acide et d'alcool et observez l'impact sur la quantité d'ester formé à l'équilibre et sur le rendement de la réaction. La constante K est fixée à 4,0 pour cette simulation.
Paramètres d'Entrée
Résultats à l'Équilibre
Quiz Final : Testez vos connaissances
1. Une réaction d'estérification est :
2. Si la constante d'équilibre K est très grande (K > 10⁴), cela signifie que :
3. Pour augmenter le rendement d'une estérification, on peut :
4. Un catalyseur permet :
5. Dans notre exercice (0,5 mol d'acide + 0,5 mol d'alcool), si la réaction était totale, on obtiendrait :
Glossaire
- Équilibre Chimique
- État d'un système réactionnel dans lequel les concentrations des réactifs et des produits restent constantes au cours du temps. Les vitesses des réactions directe et inverse sont alors égales.
- Rendement
- Le rendement (\(\eta\)) d'une synthèse chimique est le rapport entre la quantité de produit obtenue expérimentalement et la quantité maximale théorique que l'on pourrait obtenir. Il est souvent exprimé en pourcentage.
- Catalyseur
- Espèce chimique qui augmente la vitesse d'une réaction sans être consommée. Il ne modifie pas l'état d'équilibre final mais permet de l'atteindre plus rapidement.
D’autres exercices chimie terminale:
0 commentaires