Synthèse d'un Médicament : L'Aspirine
Contexte : La synthèse organiqueDomaine de la chimie qui consiste à construire des molécules organiques complexes à partir de précurseurs plus simples..
L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est l'un des médicaments les plus connus au monde, utilisé pour ses propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Sa synthèse est un classique des laboratoires de chimie organique, illustrant une réaction d'estérificationRéaction chimique au cours de laquelle un groupe ester (-COO-) est formé, généralement par la réaction d'un alcool avec un acide carboxylique ou un de ses dérivés.. Cet exercice vous guidera à travers les calculs stœchiométriques et l'analyse nécessaires pour réaliser et évaluer cette synthèse.
Remarque Pédagogique : Cet exercice vous permettra d'appliquer des concepts fondamentaux de chimie organique (réactions sur les fonctions alcools) et de stœchiométrie à un exemple historique et important de la pharmacopée mondiale. Vous apprendrez à articuler la théorie et la pratique du laboratoire.
Objectifs Pédagogiques
- Comprendre et appliquer le mécanisme d'estérification d'un phénol.
- Identifier le réactif limitant et calculer des quantités de matière.
- Calculer la masse théorique attendue pour un produit.
- Déterminer et interpréter le rendement d'une synthèse.
- Confirmer la structure d'un produit par spectroscopie infrarouge (IR).
Données de l'étude
Schéma de la réaction de synthèse de l'Aspirine
| Réactif / Produit | Formule Brute | Masse Molaire (g/mol) | Quantité utilisée |
|---|---|---|---|
| Acide salicylique | C₇H₆O₃ | 138.12 | 5.00 g |
| Anhydride acétique | C₄H₆O₃ | 102.09 | 7.0 mL (densité = 1.08 g/mL) |
| Aspirine (Acide acétylsalicylique) | C₉H₈O₄ | 180.16 | Masse à déterminer |
Questions à traiter
- Déterminer la masse d'anhydride acétique utilisée pour la réaction.
- Calculer le nombre de moles de chaque réactif et identifier le réactif limitant.
- Quelle est la masse théorique d'aspirine que l'on peut espérer obtenir ?
- Après réaction, purification par recristallisation et séchage, on isole expérimentalement 5.80 g d'aspirine pure. Calculer le rendement de la synthèse.
- Le spectre infrarouge (IR) du produit est réalisé. Quelles modifications majeures observe-t-on par rapport au spectre de l'acide salicylique, confirmant la réussite de la réaction ?
Les bases sur la Synthèse Organique
Pour résoudre cet exercice, il est essentiel de maîtriser quelques concepts clés de la chimie organique et de la stœchiométrie.
1. Stœchiométrie et Réactif Limitant
La stœchiométrie est l'étude des quantités de réactifs et de produits dans une réaction chimique. Le réactif limitant est celui qui est entièrement consommé en premier, et qui donc arrête la réaction et détermine la quantité maximale de produit pouvant être formé. On le trouve en comparant le rapport (quantité de matière / coefficient stœchiométrique) pour chaque réactif.
2. Calcul de Rendement
Le rendement d'une réaction est le rapport entre la quantité de produit obtenue expérimentalement (masse expérimentale) et la quantité maximale que l'on pourrait obtenir en théorie (masse théorique), calculée à partir du réactif limitant.
\[ \text{Rendement } (\%) = \frac{\text{masse expérimentale}}{\text{masse théorique}} \times 100 \]
Correction : Synthèse d'un Médicament : L'Aspirine
Question 1 : Déterminer la masse d'anhydride acétique utilisée
Principe
Le concept physique ici est la relation entre la masse, le volume et la densité. En chimie, les liquides sont souvent mesurés par leur volume car c'est plus pratique, mais les calculs stœchiométriques nécessitent des masses. La densité est le pont qui permet de passer d'une grandeur à l'autre.
Mini-Cours
La densité (\(\rho\)) d'une substance est sa masse par unité de volume. C'est une propriété intrinsèque qui nous renseigne sur la "compacité" de la matière. Pour un liquide, elle est souvent exprimée en grammes par millilitre (g/mL). Connaître la densité permet de calculer la masse d'un volume donné, ce qui est indispensable avant de pouvoir calculer des quantités de matière (moles).
Remarque Pédagogique
Le conseil est simple : face à un réactif liquide défini par son volume, votre premier réflexe doit toujours être de chercher sa densité pour le convertir en masse. C'est une étape préliminaire quasi systématique en synthèse organique.
Normes
Bien qu'il n'y ait pas de "norme" réglementaire ici, la pratique standard en laboratoire, suivant les recommandations de l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée), est de baser tous les calculs stœchiométriques sur les quantités de matière (moles), qui sont elles-mêmes calculées à partir des masses.
Formule(s)
L'outil mathématique est la formule de la masse volumique :
Hypothèses
Le cadre du calcul repose sur une hypothèse simple mais importante :
- La densité de l'anhydride acétique est considérée comme constante et égale à 1.08 g/mL dans les conditions de l'expérience (température et pression ambiantes).
Donnée(s)
Les chiffres d'entrée sont extraits de l'énoncé :
| Paramètre | Symbole | Valeur | Unité |
|---|---|---|---|
| Volume d'anhydride acétique | V | 7.0 | mL |
| Densité de l'anhydride acétique | ρ | 1.08 | g/mL |
Astuces
Pour vous souvenir de la formule, pensez au petit cœur : dessinez un cœur, barrez-le horizontalement. La partie du haut ressemble à un 'm' (masse), celle du bas à un 'v' (volume). La lettre grecque \(\rho\) (rho) est au milieu. Ainsi, \(m = \rho \times V\).
Schéma (Avant les calculs)
On visualise une éprouvette graduée contenant le liquide pour se représenter les données du problème.
Mesure du volume de réactif
Calcul(s)
Application de la formule
Schéma (Après les calculs)
Le résultat est la masse correspondante, que l'on peut visualiser sur une balance de laboratoire.
Pesée équivalente
Réflexions
L'interprétation du résultat est que les 7.0 mL d'anhydride acétique que nous avons prélevés pèsent 7.56 grammes. C'est cette valeur de masse qui nous sera utile pour les calculs stœchiométriques, car elle est directement liée à la quantité de molécules présentes.
Points de vigilance
Les erreurs à éviter sont : 1) Oublier de convertir le volume si la densité est donnée dans une autre unité (ex: g/L). 2) Confondre densité et masse volumique (même si numériquement elles sont souvent identiques en g/mL et g/cm³). 3) Des erreurs d'arrondi ou de calcul.
Points à retenir
Pour maîtriser cette question, retenez que la densité est la clé de conversion entre le volume et la masse d'un liquide ou d'un solide. La formule \(m = \rho \times V\) est fondamentale et doit être appliquée avec des unités cohérentes.
Le saviez-vous ?
L'anhydride acétique est un liquide corrosif et un lacrymogène puissant. En plus de son utilisation en synthèse organique, il a été historiquement utilisé pour produire de l'aspirine à l'échelle industrielle et, malheureusement, dans la production illicite d'héroïne à partir de la morphine.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si l'on avait utilisé 12.0 mL d'anhydride acétique, quelle aurait été sa masse en grammes ?
Question 2 : Calculer les quantités de matière et identifier le réactif limitant
Principe
Le concept ici est celui de la "monnaie" du chimiste : la mole. Les réactions chimiques ne se soucient pas des masses, mais du nombre de molécules qui interagissent. Pour savoir quel réactif s'épuisera en premier (le limitant), il faut comparer leurs quantités de matière (moles), et non leurs masses.
Mini-Cours
Le réactif limitant est celui qui dicte la fin de la réaction. Même si vous avez des tonnes d'un autre réactif (dit "en excès"), la production s'arrêtera net dès que le réactif limitant aura été entièrement consommé. Pour l'identifier dans une réaction où les coefficients stœchiométriques sont tous de 1 (comme ici), il suffit de calculer le nombre de moles de chaque réactif. Celui qui a le plus petit nombre de moles est le limitant.
Remarque Pédagogique
Le conseil est le suivant : l'identification du réactif limitant est l'étape la plus cruciale de tout calcul de rendement. Si vous vous trompez ici, tous les calculs suivants (masse théorique, rendement) seront faux. Prenez votre temps, posez bien les calculs de conversion masse -> moles.
Normes
Le principe de la stœchiométrie, basé sur la loi de conservation de la masse d'Antoine Lavoisier, est la règle fondamentale qui gouverne ces calculs. L'équation chimique équilibrée est notre référence "réglementaire".
Formule(s)
L'outil mathématique est la formule de la quantité de matière (\(n\)) :
Hypothèses
Le cadre du calcul suppose que :
- Les réactifs introduits sont purs à 100%.
- La réaction se produit bien selon la stœchiométrie 1:1 indiquée dans l'équation.
Donnée(s)
Les chiffres d'entrée sont les masses (donnée ou calculée) et les masses molaires (données).
| Paramètre | Symbole | Valeur | Unité |
|---|---|---|---|
| Masse d'acide salicylique | \(m_{\text{AS}}\) | 5.00 | g |
| Masse molaire de l'acide salicylique | \(M_{\text{AS}}\) | 138.12 | g/mol |
| Masse d'anhydride acétique | \(m_{\text{AA}}\) | 7.56 | g |
| Masse molaire de l'anhydride acétique | \(M_{\text{AA}}\) | 102.09 | g/mol |
Astuces
Une fois les moles calculées, ne vous laissez pas influencer par les masses de départ. Un réactif peut avoir une masse plus grande mais être limitant si sa masse molaire est très élevée. Fiez-vous uniquement au nombre de moles pour une réaction 1:1.
Schéma (Avant les calculs)
On peut visualiser une comparaison des quantités de matière (moles) de chaque réactif.
Comparaison des Moles de Réactifs
Calcul(s)
Quantité de matière d'acide salicylique
Quantité de matière d'anhydride acétique
Comparaison des quantités de matière
Schéma (Après les calculs)
Après la réaction, le réactif limitant a disparu, il ne reste que l'excès.
État Final des Réactifs
Réflexions
L'interprétation est claire : l'acide salicylique est le réactif limitant. C'est donc la quantité d'acide salicylique qui va dicter la quantité maximale d'aspirine que l'on peut produire. L'anhydride acétique a été volontairement utilisé en excès (environ le double de la quantité nécessaire) pour s'assurer que tout l'acide salicylique réagisse.
Points de vigilance
L'erreur classique est de comparer les masses au lieu des moles. 5.00 g d'acide salicylique n'est pas chimiquement équivalent à 5.00 g d'anhydride acétique ! Veillez aussi à ne pas inverser masse et masse molaire dans la formule.
Points à retenir
Pour maîtriser cette question, retenez que la stœchiométrie se raisonne en moles. La procédure est toujours la même : 1) Calculer les moles de chaque réactif. 2) Diviser par leur coefficient stœchiométrique (ici, c'est 1). 3) Le plus petit résultat désigne le réactif limitant.
Le saviez-vous ?
L'acide salicylique est lui-même un composé naturel, extrait à l'origine de l'écorce de saule. Il a des propriétés anti-inflammatoires mais est très irritant pour l'estomac, d'où l'intérêt de sa conversion en aspirine, mieux tolérée.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si l'on partait de 10.0 g d'acide salicylique et 8.0 g d'anhydride acétique, quel serait le réactif limitant ?
Question 3 : Quelle est la masse théorique d'aspirine ?
Principe
Le concept est celui du "rendement maximal possible". La masse théorique représente la quantité de produit que l'on obtiendrait si la réaction était parfaite : 100% de conversion du réactif limitant en produit désiré, sans aucune perte ni réaction secondaire.
Mini-Cours
La masse théorique est directement et uniquement déterminée par la quantité de réactif limitant. La stœchiométrie de l'équation équilibrée nous donne le rapport molaire entre ce réactif et le produit. Ici, le rapport est de 1:1, donc le nombre de moles d'aspirine théoriquement formées est exactement égal au nombre de moles d'acide salicylique que nous avons au départ.
Remarque Pédagogique
Pensez à la masse théorique comme votre objectif, le score maximum que vous pouvez atteindre. En pratique, vous n'atteindrez presque jamais ce score, mais il est indispensable de le calculer pour pouvoir évaluer votre performance (le rendement).
Normes
Ce calcul est une application directe de la Loi de Conservation de la Masse. La masse totale des atomes dans les réactifs (en tenant compte de l'excès) doit être égale à la masse totale des atomes dans les produits et les réactifs en excès restants.
Formule(s)
L'outil mathématique est à nouveau la conversion moles -> masse :
Hypothèses
Le cadre de ce calcul est un scénario idéal :
- La réaction va jusqu'à son terme (conversion de 100%).
- Il n'y a aucune réaction parasite qui consommerait les réactifs pour former d'autres produits.
Donnée(s)
Les chiffres d'entrée sont la quantité de matière du réactif limitant et la masse molaire du produit.
| Paramètre | Symbole | Valeur | Unité |
|---|---|---|---|
| Quantité de matière du réactif limitant (AS) | \(n_{\text{limitant}}\) | 0.0362 | mol |
| Masse molaire de l'aspirine | \(M_{\text{asp}}\) | 180.16 | g/mol |
Astuces
Avant le calcul, faites une estimation rapide : la masse molaire du produit (180) est environ 1.3 fois celle du réactif limitant (138). La masse finale devrait donc être environ 1.3 fois la masse de départ du réactif limitant (5.00 g), soit autour de 6.5 g. Cela vous donne un ordre de grandeur pour vérifier votre résultat.
Schéma (Avant les calculs)
On peut visualiser la transformation comme une conversion d'unités chimiques.
Flux de Calcul Théorique
Calcul(s)
Quantité de matière théorique d'aspirine
Masse théorique d'aspirine
Schéma (Après les calculs)
Le résultat est une quantité chiffrée de produit idéalement formé.
Produit Théorique Obtenu
Réflexions
Ce résultat de 6.52 g est une référence absolue. Il nous dit que, quoi que nous fassions, il est physiquement impossible d'obtenir plus de 6.52 g d'aspirine à partir de 5.00 g d'acide salicylique. Toute masse expérimentale supérieure indiquerait la présence d'impuretés.
Points de vigilance
L'erreur la plus commune est d'utiliser la quantité de matière du réactif en excès pour ce calcul. Rappelez-vous : c'est le maillon le plus faible (le limitant) qui détermine la force de la chaîne (la quantité de produit).
Points à retenir
Pour maîtriser cette question, ancrez cette séquence : 1) Identifier le réactif limitant. 2) Utiliser la stœchiométrie pour trouver les moles de produit. 3) Convertir ces moles de produit en masse théorique en utilisant la masse molaire du produit.
Le saviez-vous ?
Le nom "Aspirine" a été déposé par la société Bayer en 1899. Le 'A' vient de Acétyle, 'spir' de la spirée (une plante riche en composés salicylés), et 'ine' était une terminaison courante pour les médicaments à l'époque.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Si l'on partait de 0.0500 mol d'acide salicylique (le limitant), quelle serait la masse théorique d'aspirine ?
Question 4 : Calculer le rendement de la synthèse
Principe
Le concept est celui de l'efficacité pratique. Le rendement compare ce que l'on a réellement obtenu dans notre fiole (la réalité du laboratoire) avec le maximum que l'on aurait pu obtenir dans un monde parfait (la théorie). C'est le principal indicateur de performance d'une synthèse chimique.
Mini-Cours
Le rendement est presque toujours inférieur à 100% pour plusieurs raisons : la réaction peut être incomplète (un équilibre chimique), des réactions secondaires peuvent consommer une partie des réactifs, et des pertes de matière inévitables se produisent lors des étapes de traitement et de purification (transferts, filtration, recristallisation, etc.).
Remarque Pédagogique
Considérez le rendement comme la note finale de votre expérience. Il ne juge pas seulement la réaction elle-même, mais aussi votre habileté en tant que chimiste à manipuler et purifier le produit. Un bon chimiste cherche toujours à optimiser le rendement tout en maintenant une haute pureté.
Normes
Le calcul du rendement est une procédure standardisée dans tous les domaines de la chimie. Publier une nouvelle synthèse sans mentionner son rendement est impensable dans la littérature scientifique.
Formule(s)
L'outil mathématique est une simple proportion exprimée en pourcentage :
Hypothèses
Le cadre de ce calcul suppose que :
- La masse expérimentale de 5.80 g correspond bien à de l'aspirine pure, exempte de solvants ou d'autres impuretés.
Donnée(s)
Les chiffres d'entrée sont la masse pesée en fin d'expérience et la masse théorique.
| Paramètre | Symbole | Valeur | Unité |
|---|---|---|---|
| Masse expérimentale d'aspirine | \(m_{\text{exp}}\) | 5.80 | g |
| Masse théorique d'aspirine | \(m_{\text{thé}}\) | 6.52 | g |
Astuces
Pour éviter l'erreur d'inverser la fraction, rappelez-vous que le rendement ne peut pas dépasser 100%. Le plus petit nombre (masse réelle) doit donc être au numérateur et le plus grand (masse théorique) au dénominateur.
Schéma (Avant les calculs)
On compare visuellement la quantité idéale à la quantité réellement obtenue.
Comparaison Théorique vs. Réel
Calcul(s)
Calcul du rendement
Schéma (Après les calculs)
Le résultat est un pourcentage qui quantifie le succès de l'opération.
Efficacité de la Synthèse
Réflexions
Un rendement de 88.9% est considéré comme très bon pour une synthèse de laboratoire en une étape. Cela indique que la réaction est efficace et que les pertes lors de la purification ont été minimisées.
Points de vigilance
La principale source d'erreur est de ne pas utiliser la masse théorique CORRECTE (celle calculée à partir du réactif limitant). Une autre erreur est de ne pas s'assurer que la masse expérimentale est celle d'un produit bien sec et pur. La présence de solvant résiduel augmente artificiellement la masse et fausse le rendement.
Points à retenir
Pour maîtriser ce calcul, retenez que le rendement est le pont entre la théorie et la pratique. C'est le rapport (Réel / Théorique) × 100. Il vous informe sur l'efficacité globale de votre processus de synthèse.
Le saviez-vous ?
Dans l'industrie pharmaceutique, les synthèses peuvent comporter des dizaines d'étapes. Si chaque étape a un rendement de 90%, le rendement global pour une synthèse en 10 étapes n'est que de (0.90)¹⁰ ≈ 35% ! L'optimisation de chaque étape est donc cruciale.
FAQ
Résultat Final
A vous de jouer
Avec la même masse théorique de 6.52 g, si un étudiant moins soigneux n'isole que 4.95 g de produit, quel est son rendement ?
Question 5 : Analyse du spectre infrarouge (IR)
Principe
La spectroscopie infrarouge est une technique d'analyse qui permet d'identifier les groupes fonctionnels présents dans une molécule. En comparant les spectres du réactif et du produit, on peut confirmer que la transformation chimique (l'estérification du groupe phénol) a bien eu lieu.
Mini-Cours
La lumière infrarouge envoyée sur un échantillon excite les liaisons chimiques, les faisant vibrer. Chaque type de liaison (C=O, O-H, etc.) vibre à une fréquence qui lui est propre. Le spectre IR montre les fréquences auxquelles la lumière est absorbée. La disparition d'une bande caractéristique d'un réactif et l'apparition d'une nouvelle bande caractéristique du produit sont la preuve de la transformation chimique.
Réflexions
Pour l'acide salicylique (réactif), on s'attend à voir :
- Une bande très large et forte pour la liaison O-H de l'acide carboxylique (environ 2500-3300 cm⁻¹).
- Une bande large pour la liaison O-H du phénol (superposée à la précédente, vers 3200 cm⁻¹).
- Une bande forte pour la double liaison C=O de l'acide (environ 1650-1700 cm⁻¹).
- La bande très large O-H de l'acide carboxylique reste présente.
- La bande O-H du phénol a disparu. C'est un indicateur clé !
- Une nouvelle bande très forte pour la double liaison C=O de l'ester apparaît (vers 1750 cm⁻¹).
- La bande C=O de l'acide est toujours présente (vers 1680 cm⁻¹).
Points de vigilance
Ne pas confondre les deux bandes carbonyles (C=O) dans l'aspirine : celle de l'ester est généralement à une fréquence plus élevée (~1750 cm⁻¹) que celle de l'acide carboxylique (~1680 cm⁻¹). De plus, si la réaction est incomplète, le spectre du produit montrera encore la bande large du O-H phénolique du réactif de départ.
Schéma (Après les calculs)
Spectre IR théorique de l'aspirine montrant les bandes principales.
Spectre Infrarouge Théorique de l'Aspirine
Résultat Final
Outil Interactif : Simulateur de Rendement
Utilisez cet outil pour voir comment la variation des quantités de réactifs de départ influence la masse théorique d'aspirine. L'anhydride acétique est souvent utilisé en excès pour assurer une conversion complète du réactif le plus coûteux.
Paramètres d'Entrée
Résultats Clés
Quiz Final : Testez vos connaissances
1. La synthèse de l'aspirine est une réaction de type :
2. Si le rendement d'une réaction est de 80% et la masse théorique de 20g, quelle masse a-t-on obtenue ?
3. Pourquoi utilise-t-on souvent un des réactifs en excès ?
4. Quelle fonction chimique de l'acide salicylique réagit avec l'anhydride acétique ?
5. Sur un spectre IR, la bande la plus intense et caractéristique d'un groupement carbonyle (C=O) se situe généralement :
Glossaire
- Estérification
- Réaction chimique qui forme un ester, typiquement par réaction d'un alcool (ici, un phénol) avec un acide carboxylique ou un de ses dérivés (ici, un anhydride).
- Réactif Limitant
- Le réactif qui est entièrement consommé dans une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formé.
- Rendement
- Le pourcentage de produit obtenu expérimentalement par rapport à la quantité maximale qui pourrait être obtenue théoriquement.
- Spectroscopie Infrarouge (IR)
- Une technique d'analyse utilisée pour identifier les groupes fonctionnels dans une molécule en mesurant l'absorption de la lumière infrarouge.
- Stœchiométrie
- Le calcul des quantités relatives de réactifs et de produits dans les réactions chimiques.
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