Synthèse de l’Aspirine
Contexte : La chimie au service de la santé.
L'aspirine, ou acide acétylsalicyliqueNom chimique de l'aspirine (C₉H₈O₄). C'est un ester synthétisé à partir de l'acide salicylique., est l'un des médicaments les plus connus et consommés au monde. Utilisée pour ses propriétés analgésiques (anti-douleur), antipyrétiques (contre la fièvre) et anti-inflammatoires, sa synthèse est un exemple classique de la chimie organique. Elle est réalisée par une réaction d'estérificationRéaction chimique au cours de laquelle un groupe ester (-COO-) est formé, généralement à partir d'un alcool et d'un acide carboxylique (ou un de ses dérivés). entre l'acide salicylique et l'anhydride acétique. Cet exercice vous propose de suivre, par le calcul, les étapes clés de cette synthèse réalisée en laboratoire.
Remarque Pédagogique : Cet exercice est une application concrète des notions de stœchiométrie vues en classe de seconde. Nous allons utiliser des quantités de matière, des masses molaires et un tableau d'avancement pour déterminer quel réactif est limitant, quelle masse de produit on peut espérer obtenir (la théorie), et la comparer à la réalité expérimentale (le rendement). C'est la démarche de base de tout chimiste qui réalise une synthèse !
Objectifs Pédagogiques
- Écrire et équilibrer l'équation d'une réaction de synthèse organique.
- Calculer des quantités de matière à partir de masses ou de volumes.
- Identifier le réactif limitantRéactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique. C'est lui qui détermine la quantité maximale de produit qui peut être formée. à l'aide d'un tableau d'avancement.
- Calculer la masse théorique maximale d'un produit.
- Calculer le rendementRapport entre la quantité de produit réellement obtenue et la quantité maximale théoriquement possible. Il s'exprime souvent en pourcentage. d'une synthèse chimique.
- Comprendre le rôle d'un catalyseur et des conditions expérimentales.
Données de l'étude
Schéma du montage de synthèse
| Paramètre | Symbole / Formule | Valeur | Unité |
|---|---|---|---|
| Masse d'acide salicylique | \(m_{\text{sal}}\) | 5,0 | \(\text{g}\) |
| Volume d'anhydride acétique | \(V_{\text{anh}}\) | 7,0 | \(\text{mL}\) |
| Densité de l'anhydride acétique | \(d_{\text{anh}}\) | 1,08 | - |
| Masse d'aspirine obtenue | \(m_{\text{asp, exp}}\) | 5,8 | \(\text{g}\) |
| Masse molaire atomique (C) | \(M(C)\) | 12,0 | \(\text{g/mol}\) |
| Masse molaire atomique (H) | \(M(H)\) | 1,0 | \(\text{g/mol}\) |
| Masse molaire atomique (O) | \(M(O)\) | 16,0 | \(\text{g/mol}\) |
Questions à traiter
- Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique, C₉H₈O₄) à partir de l'acide salicylique (C₇H₆O₃) et de l'anhydride acétique (C₄H₆O₃). La réaction produit aussi de l'acide acétique (C₂H₄O₂).
- Calculer les masses molaires de l'acide salicylique et de l'aspirine.
- Calculer les quantités de matière initiales des deux réactifs.
- Construire le tableau d'avancement et déterminer le réactif limitant.
- En déduire la masse théorique d'aspirine que l'on pourrait obtenir.
- Calculer le rendement de la synthèse effectuée par les élèves.
Les bases de la Chimie de Synthèse
Avant de plonger dans la correction, revoyons quelques concepts clés de la stœchiométrie.
1. La Quantité de Matière (la mole) :
En chimie, on ne compte pas les atomes un par un, on les regroupe en "paquets" appelés moles. Une mole contient environ 6,02 x 10²³ entités (atomes, molécules...). La masse d'une mole d'une espèce chimique est sa masse molaire (M), en g/mol. La formule qui lie la masse (m), la quantité de matière (n) et la masse molaire (M) est :
\[ n = \frac{m}{M} \]
2. Le Réactif Limitant :
Dans une recette de cuisine, si vous avez de la farine pour 3 gâteaux mais des œufs pour seulement 1 gâteau, les œufs sont l'ingrédient "limitant". En chimie, c'est pareil : le réactif limitant est celui qui s'épuise en premier et qui arrête la réaction. C'est donc lui qui dicte la quantité maximale de produit que l'on peut former. On le trouve en comparant les quantités de matière initiales des réactifs, pondérées par leurs coefficients stœchiométriques.
3. Le Rendement d'une Synthèse :
La chimie n'est pas parfaite ! Entre les réactions incomplètes et les pertes de produit lors des manipulations (filtration, transvasement...), on n'obtient jamais 100% de la quantité théorique. Le rendement est le "score" de notre synthèse. Il compare la masse que l'on a réellement obtenue (\(m_{\text{exp}}\)) à la masse maximale que la théorie nous permettait d'espérer (\(m_{\text{théo}}\)).
\[ \text{Rendement} (\%) = \frac{m_{\text{exp}}}{m_{\text{théo}}} \times 100 \]
Correction : Synthèse de l’Aspirine
Question 1 : Écrire l'équation de la réaction
Principe (le concept chimique)
L'équation-bilan est la "phrase" qui décrit la transformation chimique. Elle doit indiquer les formules des réactifs (à gauche de la flèche) et des produits (à droite). Surtout, elle doit être "équilibrée" ou "ajustée", c'est-à-dire respecter la loi de conservation de la matière : il doit y avoir le même nombre de chaque type d'atome de chaque côté de la flèche.
Mini-Cours (approfondissement théorique)
La loi de conservation de la matière, énoncée par Lavoisier, est fondamentale. Elle stipule que "rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme". Dans une équation chimique, cela signifie que le nombre d'atomes de carbone, d'hydrogène, d'oxygène, etc., doit être rigoureusement identique dans les réactifs et dans les produits. Les nombres placés devant les formules, appelés coefficients stœchiométriques, servent à réaliser cet équilibre.
Remarque Pédagogique (le conseil du professeur)
Pensez à l'équation comme à une recette de cuisine équilibrée. Si vous mettez 7 atomes de carbone d'un côté et 4 de l'autre, vous devez retrouver exactement 11 atomes de carbone à la fin, répartis différemment dans les nouvelles molécules (les "gâteaux"). C'est un simple jeu de comptage.
Normes (la référence réglementaire)
L'écriture des formules chimiques et l'équilibrage des équations suivent les conventions internationales de l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée). Ces règles garantissent que tous les chimistes du monde entier se comprennent.
Formule(s) (l'outil mathématique)
La structure générale d'une équation est :
Où A et B sont les réactifs, C et D les produits, et a, b, c, d les coefficients stœchiométriques.
Hypothèses (le cadre du calcul)
On suppose que les formules brutes fournies dans l'énoncé sont correctes et que la réaction se produit comme décrit, sans réactions secondaires inattendues.
Donnée(s) (les chiffres d'entrée)
- Acide salicylique : C₇H₆O₃
- Anhydride acétique : C₄H₆O₃
- Acide acétylsalicylique (Aspirine) : C₉H₈O₄
- Acide acétique : C₂H₄O₂
Astuces(Pour aller plus vite)
Pour équilibrer une équation, commencez par compter les atomes les moins courants (souvent le carbone). Poursuivez avec l'hydrogène et terminez par l'oxygène, qui apparaît souvent dans plusieurs molécules et est donc plus complexe à ajuster. Dans ce cas précis, un simple décompte suffit.
Schéma (Avant les calculs)
Représentation des molécules impliquées
Calcul(s) (l'application numérique)
1. On écrit l'équation avec les réactifs à gauche et les produits à droite :
2. On compte les atomes pour les réactifs :
3. On compte les atomes pour les produits :
Schéma (Après les calculs)
Vérification de la conservation
Réflexions (l'interprétation du résultat)
Le décompte des atomes confirme que l'équation respecte la loi de conservation de la matière. Les coefficients stœchiométriques sont tous égaux à 1, ce qui signifie qu'une mole de chaque réactif réagit pour former une mole de chaque produit. Cela simplifiera les calculs du tableau d'avancement.
Points de vigilance (les erreurs à éviter)
Ne jamais modifier les indices dans les formules chimiques pour équilibrer une équation ! Changer C₂H₄O₂ en C₂H₄O, par exemple, changerait la nature même de la molécule. Seuls les coefficients placés DEVANT les formules peuvent être modifiés.
Points à retenir (permettre a l'apprenant de maitriser la question)
- Une équation chimique doit toujours être équilibrée.
- Équilibrer, c'est s'assurer de la conservation des éléments et des charges.
- Les coefficients stœchiométriques indiquent les proportions en moles dans lesquelles les espèces réagissent et se forment.
Le saviez-vous ? (la culture de l'ingénieur)
La réaction de synthèse de l'aspirine est une "protection" de la fonction alcool de l'acide salicylique. C'est cette fonction alcool (phénolique) qui est responsable de l'acidité et de l'agressivité pour l'estomac. En la transformant en ester, on "masque" cette fonction, rendant la molécule mieux tolérée par l'organisme.
FAQ (pour lever les doutes)
Résultat Final (la conclusion chiffrée)
A vous de jouer(pour verifier la comprehension de l'etudiant parrapport a la question)
La combustion complète du méthane (CH₄) dans le dioxygène (O₂) produit du dioxyde de carbone (CO₂) et de l'eau (H₂O). Quel est le coefficient devant O₂ dans l'équation équilibrée ?
Question 2 : Calculer les masses molaires
Principe (le concept chimique)
La masse molaire d'une molécule est la somme des masses molaires de tous les atomes qui la composent. C'est la "masse d'un paquet" (d'une mole) de cette molécule. On l'obtient en additionnant la masse molaire de chaque atome, multipliée par le nombre de fois où il apparaît dans la formule brute.
Mini-Cours (approfondissement théorique)
La masse molaire atomique de chaque élément, que l'on trouve dans le tableau périodique, est une moyenne pondérée des masses des isotopes naturels de cet élément. Par exemple, le carbone sur Terre est un mélange de carbone 12 (majoritaire), de carbone 13 et d'un peu de carbone 14. La masse molaire de 12,0 g/mol reflète cette composition isotopique moyenne.
Remarque Pédagogique (le conseil du professeur)
Le calcul de la masse molaire est une étape préliminaire indispensable à presque tous les calculs de stœchiométrie. Considérez-la comme la "conversion" entre le monde macroscopique du laboratoire (les grammes sur la balance) et le monde microscopique des réactions (les moles d'atomes et de molécules).
Normes (la référence réglementaire)
Les valeurs des masses molaires atomiques sont standardisées et régulièrement mises à jour par l'UICPA en fonction des mesures les plus précises de la composition isotopique des éléments.
Formule(s) (l'outil mathématique)
Pour une molécule de formule générale CₓHᵧO₂, la masse molaire M est :
Hypothèses (le cadre du calcul)
On utilise les masses molaires atomiques fournies dans l'énoncé, qui sont des valeurs arrondies suffisantes pour les calculs au niveau lycée.
Donnée(s) (les chiffres d'entrée)
- Formule Acide Salicylique : C₇H₆O₃
- Formule Aspirine : C₉H₈O₄
- M(C) = 12,0 g/mol, M(H) = 1,0 g/mol, M(O) = 16,0 g/mol
Astuces(Pour aller plus vite)
Pour éviter les erreurs, écrivez toujours le calcul en ligne avant de le taper sur la calculatrice. Par exemple : M(C₇H₆O₃) = 7*12 + 6*1 + 3*16. Cela permet de vérifier rapidement si on a bien pris en compte tous les atomes et les bons indices.
Schéma (Avant les calculs)
Décomposition de la molécule d'aspirine
Calcul(s) (l'application numérique)
Pour l'acide salicylique (C₇H₆O₃) :
Pour l'aspirine (C₉H₈O₄) :
Schéma (Après les calculs)
Masses molaires calculées
Réflexions (l'interprétation du résultat)
La masse molaire de l'aspirine (180,0 g/mol) est supérieure à celle de l'acide salicylique (138,0 g/mol), ce qui est logique car on a "ajouté" un groupe acétyle (C₂H₃O) à la molécule de départ. Ces deux valeurs seront les "taux de conversion" entre les grammes et les moles pour ces espèces.
Points de vigilance (les erreurs à éviter)
L'erreur la plus fréquente est une faute de frappe sur la calculatrice ou une mauvaise lecture des indices dans la formule brute. Prenez le temps de bien décomposer le calcul pour chaque molécule afin d'éviter ces étourderies. N'oubliez pas l'unité : g/mol.
Points à retenir (permettre a l'apprenant de maitriser la question)
- La masse molaire M est la masse d'une mole d'une espèce.
- Elle se calcule en additionnant les masses molaires atomiques des atomes de la molécule.
- Son unité est le gramme par mole (g/mol).
Le saviez-vous ? (la culture de l'ingénieur)
En spectrométrie de masse, une technique d'analyse très puissante, on peut mesurer la masse d'une seule molécule avec une précision extrême. Les chimistes peuvent ainsi déduire la formule brute d'un composé inconnu en mesurant sa masse molaire avec plusieurs décimales.
FAQ (pour lever les doutes)
Résultat Final (la conclusion chiffrée)
A vous de jouer(pour verifier la comprehension de l'etudiant parrapport a la question)
Calculez la masse molaire de l'acide acétique (C₂H₄O₂), le second produit de la réaction, en g/mol.
Question 3 : Calculer les quantités de matière initiales
Principe (le concept chimique)
Pour comparer les réactifs, on ne peut pas utiliser leurs masses ou volumes directement car les molécules n'ont pas la même taille ni la même masse. Il faut convertir ces grandeurs en une unité commune : la quantité de matière (en moles). Pour un solide, on utilise sa masse. Pour un liquide, on doit d'abord trouver sa masse en utilisant sa densité et son volume, avant de calculer la quantité de matière.
Mini-Cours (approfondissement théorique)
La densité (d) d'un liquide est le rapport de sa masse volumique (\(\rho\)) sur celle de l'eau (\(\rho_{\text{eau}}\)). Comme \(\rho_{\text{eau}}\) vaut 1,0 g/mL (ou 1000 kg/m³), la valeur numérique de la masse volumique en g/mL est la même que celle de la densité. La masse d'un volume V de liquide est donc \(m = \rho \times V = d \times \rho_{\text{eau}} \times V\).
Remarque Pédagogique (le conseil du professeur)
C'est l'étape où l'on "traduit" les mesures du laboratoire (grammes, millilitres) en "langage chimiste" (moles). Sans cette traduction, il est impossible de savoir quelle "recette" on est en train de suivre et quel ingrédient manquera en premier.
Normes (la référence réglementaire)
En laboratoire, la précision des mesures est cruciale. L'utilisation de balances de précision (pour les solides) et de verrerie jaugée ou graduée (éprouvettes, burettes, pipettes pour les liquides) est standardisée pour garantir la fiabilité des quantités initiales.
Formule(s) (l'outil mathématique)
Pour un solide :
Pour un liquide :
Hypothèses (le cadre du calcul)
On suppose que les réactifs sont purs et que les mesures de masse et de volume sont exactes.
Donnée(s) (les chiffres d'entrée)
- \(m_{\text{sal}} = 5,0 \, \text{g}\) et \(M_{\text{sal}} = 138,0 \, \text{g/mol}\)
- \(V_{\text{anh}} = 7,0 \, \text{mL}\), \(d_{\text{anh}} = 1,08\). Masse volumique de l'eau : \(\rho_{\text{eau}} = 1,0 \, \text{g/mL}\).
- Masse molaire de l'anhydride acétique (C₄H₆O₃) : \(M_{\text{anh}} = 102,0 \, \text{g/mol}\)
Astuces(Pour aller plus vite)
Attention aux unités ! Si la masse volumique de l'eau est en g/mL, le volume doit aussi être en mL pour obtenir une masse en grammes. La cohérence des unités est la clé pour ne pas se tromper dans les calculs.
Schéma (Avant les calculs)
Conversion des données brutes en moles
Calcul(s) (l'application numérique)
1. Quantité de matière d'acide salicylique (\(n_{\text{sal}}\)) :
2. Masse de l'anhydride acétique (\(m_{\text{anh}}\)) :
3. Quantité de matière d'anhydride acétique (\(n_{\text{anh}}\)) :
Schéma (Après les calculs)
Quantités initiales en moles
Réflexions (l'interprétation du résultat)
Nous avons maintenant les quantités de matière des deux "ingrédients" de notre recette. On remarque que la quantité d'anhydride acétique (≈0,074 mol) est environ le double de celle de l'acide salicylique (≈0,036 mol). Comme la recette (l'équation) nous dit qu'il en faut "un pour un", on peut déjà suspecter que l'acide salicylique sera le réactif limitant.
Points de vigilance (les erreurs à éviter)
Ne comparez jamais directement une masse et un volume ! C'est comme comparer des pommes et des oranges. La conversion en moles est l'étape obligatoire pour pouvoir comparer des quantités de réactifs de natures différentes (solide, liquide, gaz).
Points à retenir (permettre a l'apprenant de maitriser la question)
- Pour un solide, \(n = m/M\).
- Pour un liquide, il faut d'abord calculer sa masse avec sa densité/masse volumique : \(m = \rho \times V\).
- La quantité de matière est l'unité de base pour raisonner en stœchiométrie.
Le saviez-vous ? (la culture de l'ingénieur)
Dans l'industrie chimique, on met très souvent l'un des réactifs en large excès. Cela permet d'assurer que le réactif le plus cher ou le plus précieux (ici, l'acide salicylique) réagisse le plus complètement possible, afin de maximiser le rendement par rapport à ce réactif et de rentabiliser la production.
FAQ (pour lever les doutes)
Résultat Final (la conclusion chiffrée)
A vous de jouer(pour verifier la comprehension de l'etudiant parrapport a la question)
Quelle quantité de matière (en mol) y a-t-il dans 10 g d'eau (H₂O) ? On donne M(H)=1, M(O)=16 g/mol.
Question 4 : Déterminer le réactif limitant
Principe (le concept chimique)
Le tableau d'avancement est un outil qui permet de suivre les quantités de matière de toutes les espèces chimiques au cours de la réaction. Pour trouver le réactif limitant, on formule une hypothèse pour chaque réactif : "Et si c'était lui qui était totalement consommé ?". L'hypothèse qui donne le plus petit avancement maximal (\(x_{\text{max}}\)) est la bonne, et le réactif correspondant est le limitant.
Mini-Cours (approfondissement théorique)
L'avancement, noté \(x\) (en moles), est une grandeur qui mesure la progression de la réaction. À l'état initial, \(x=0\). Quand une mole de réaction se produit (selon les coefficients stœchiométriques), \(x\) augmente de 1. La valeur finale, \(x_{\text{max}}\), correspond au moment où la réaction s'arrête faute d'un des réactifs. Le bilan de matière final se calcule alors en remplaçant \(x\) par \(x_{\text{max}}\) dans la ligne "En cours" du tableau.
Remarque Pédagogique (le conseil du professeur)
Le tableau d'avancement est votre meilleur ami en stœchiométrie. Il peut paraître fastidieux, mais il permet de résoudre tous les problèmes de bilan de matière de manière systématique et sans risque d'erreur. Remplissez-le ligne par ligne, colonne par colonne, et la solution apparaîtra logiquement.
Normes (la référence réglementaire)
La méthode du tableau d'avancement est une convention d'écriture et de raisonnement universellement enseignée en chimie pour résoudre les problèmes de stœchiométrie.
Formule(s) (l'outil mathématique)
Pour un réactif A de quantité initiale \(n_{A,i}\) et de coefficient \(a\), on résout :
On fait cela pour chaque réactif et on garde le plus petit \(x_{\text{max}}\) positif.
Hypothèses (le cadre du calcul)
On suppose que la réaction est totale, c'est-à-dire qu'elle se poursuit jusqu'à l'épuisement complet du réactif limitant.
Donnée(s) (les chiffres d'entrée)
- \(n_{\text{sal, i}} = 0,0362 \, \text{mol}\)
- \(n_{\text{anh, i}} = 0,0741 \, \text{mol}\)
- Coefficients stœchiométriques = 1 pour tous les réactifs.
Astuces(Pour aller plus vite)
Lorsque tous les coefficients stœchiométriques des réactifs valent 1 (comme ici), le réactif limitant est tout simplement celui qui est présent en plus petite quantité de matière au départ. Un simple coup d'œil aux quantités initiales suffit alors pour conclure.
Schéma (Avant les calculs)
La course des réactifs
Calcul(s) (l'application numérique)
| Équation | C₇H₆O₃ | + C₄H₆O₃ | \(\rightarrow\) C₉H₈O₄ | + C₂H₄O₂ |
|---|---|---|---|---|
| État Initial (mol) | 0,0362 | 0,0741 | 0 | 0 |
| État Final (mol) | 0,0362 - \(x_{\text{max}}\) | 0,0741 - \(x_{\text{max}}\) | \(x_{\text{max}}\) | \(x_{\text{max}}\) |
Hypothèse 1 : L'acide salicylique est le limitant.
Hypothèse 2 : L'anhydride acétique est le limitant.
On choisit la plus petite valeur :
Schéma (Après les calculs)
Bilan de matière final
Réflexions (l'interprétation du résultat)
Puisque l'avancement maximal est dicté par l'acide salicylique, c'est lui le réactif limitant. Cela signifie qu'à la fin de la réaction, il ne restera plus d'acide salicylique, mais il restera un excès d'anhydride acétique qui n'a pas réagi (0,0741 - 0,0362 = 0,0379 mol).
Points de vigilance (les erreurs à éviter)
Attention à ne pas oublier de diviser la quantité de matière initiale par le coefficient stœchiométrique si celui-ci est différent de 1. Ici, c'était simple car tous les coefficients valaient 1.
Points à retenir (permettre a l'apprenant de maitriser la question)
- Le tableau d'avancement est l'outil de référence.
- Le réactif limitant est celui qui conduit au plus petit avancement maximal \(x_{\text{max}}\).
- C'est \(x_{\text{max}}\) qui détermine les quantités de toutes les espèces à l'état final.
Le saviez-vous ? (la culture de l'ingénieur)
La notion de réactif limitant est cruciale en sécurité industrielle. Une fuite d'un produit chimique peut être neutralisée par un autre. Il faut s'assurer d'envoyer une quantité suffisante de produit neutralisant pour être en excès et garantir que tout le produit dangereux a bien été consommé.
FAQ (pour lever les doutes)
Résultat Final (la conclusion chiffrée)
A vous de jouer(pour verifier la comprehension de l'etudiant parrapport a la question)
Si on mélange 2 moles de H₂ et 2 moles de O₂ pour faire de l'eau (2H₂ + O₂ → 2H₂O), quel est le réactif limitant ?
Question 5 : Calculer la masse théorique d'aspirine
Principe (le concept chimique)
La masse théorique est la masse maximale de produit que l'on peut fabriquer si la réaction est totale (100% de conversion du réactif limitant). Elle se calcule à partir de la quantité de matière maximale de produit, qui est égale à l'avancement maximal \(x_{\text{max}}\), et de la masse molaire du produit.
Mini-Cours (approfondissement théorique)
La quantité de matière d'un produit C formé, de coefficient stœchiométrique c, est donnée par \(n_{C,\text{final}} = c \times x_{\text{max}}\). Une fois cette quantité de matière maximale connue, on revient au monde macroscopique en la convertissant en masse via la formule \(m = n \times M\). C'est le chemin inverse de la question 3.
Remarque Pédagogique (le conseil du professeur)
C'est le "résultat parfait" que l'on vise. En connaissant cette valeur avant même de commencer la manipulation, le chimiste peut juger de la qualité de son travail à la fin. Si la masse obtenue est très loin de la masse théorique, c'est qu'il y a eu un problème (réaction incomplète, mauvaise manipulation, etc.).
Normes (la référence réglementaire)
Dans l'industrie pharmaceutique, le calcul de la masse théorique est une étape critique du développement d'un procédé de fabrication. Il permet de définir les objectifs de production et de calculer la rentabilité économique du processus.
Formule(s) (l'outil mathématique)
Avec \(n_{\text{produit, max}} = x_{\text{max}}\) car le coefficient de l'aspirine est 1.
Hypothèses (le cadre du calcul)
On se base sur l'avancement maximal calculé précédemment, en supposant toujours une réaction totale.
Donnée(s) (les chiffres d'entrée)
- \(x_{\text{max}} = 0,0362 \, \text{mol}\)
- \(M_{\text{asp}} = 180,0 \, \text{g/mol}\)
Astuces(Pour aller plus vite)
Avant de calculer, estimez l'ordre de grandeur. On a environ 0,036 moles d'un produit de masse molaire 180. Le résultat devrait être un peu plus grand que 0,03 x 180 = 5,4 g. Cela permet de repérer une erreur grossière de calculatrice.
Schéma (Avant les calculs)
Du théorique (moles) au pratique (grammes)
Calcul(s) (l'application numérique)
Schéma (Après les calculs)
Objectif de masse à atteindre
Réflexions (l'interprétation du résultat)
Théoriquement, si la réaction était parfaite et sans aucune perte, les élèves devraient peser 6,52 g d'aspirine pure à la fin de leur manipulation. C'est la valeur de référence à laquelle ils vont comparer leur résultat réel.
Points de vigilance (les erreurs à éviter)
Utilisez bien la quantité de matière du produit (\(x_{\text{max}}\)) et non celle d'un réactif. Utilisez également la masse molaire du produit (aspirine) et non celle d'un réactif. C'est une erreur de confusion classique.
Points à retenir (permettre a l'apprenant de maitriser la question)
- La masse théorique est la masse maximale de produit possible.
- Elle se calcule à partir de l'avancement maximal : \(m_{\text{théo}} = x_{\text{max}} \times M_{\text{produit}}\).
- Elle sert de référence pour évaluer l'efficacité de la synthèse.
Le saviez-vous ? (la culture de l'ingénieur)
La "chimie verte" est un domaine qui cherche à développer des synthèses avec un rendement maximal mais aussi une "économie d'atomes" maximale. L'objectif est de concevoir des réactions où le plus grand nombre possible d'atomes des réactifs se retrouvent dans le produit désiré, minimisant ainsi les déchets.
FAQ (pour lever les doutes)
Résultat Final (la conclusion chiffrée)
A vous de jouer(pour verifier la comprehension de l'etudiant parrapport a la question)
Quelle masse théorique d'acide acétique (M=60 g/mol) est produite en même temps que l'aspirine ? (en g)
Question 6 : Calculer le rendement de la synthèse
Principe (le concept chimique)
Le rendement est le juge de paix d'une synthèse. Il compare notre résultat expérimental (ce qu'on a pesé sur la balance) à la perfection théorique. Un rendement de 100% est impossible en pratique, mais un bon chimiste cherche toujours à l'optimiser en améliorant son protocole.
Mini-Cours (approfondissement théorique)
Les sources de perte de rendement sont multiples : la réaction peut être un équilibre et donc ne jamais être totale ; des réactions secondaires peuvent consommer les réactifs pour former des produits non désirés ; et surtout, des pertes mécaniques lors des étapes de purification (produit restant sur le filtre, dissous dans les eaux de lavage, etc.) sont inévitables.
Remarque Pédagogique (le conseil du professeur)
Un rendement est un pourcentage qui donne une indication immédiate de la réussite de l'expérience. En dessous de 50%, la synthèse est généralement considérée comme médiocre. Au-dessus de 80-90%, elle est excellente, surtout dans le cadre d'un TP au lycée.
Normes (la référence réglementaire)
Dans l'industrie, le rendement d'un procédé est une donnée économique fondamentale. Chaque point de rendement gagné sur une production à grande échelle peut représenter des millions d'euros d'économie ou de bénéfice supplémentaire.
Formule(s) (l'outil mathématique)
Hypothèses (le cadre du calcul)
On suppose que la masse pesée par les élèves (\(m_{\text{asp, exp}}\)) correspond bien à de l'aspirine pure et sèche, sans impuretés ni reste de solvant.
Donnée(s) (les chiffres d'entrée)
- \(m_{\text{asp, exp}} = 5,8 \, \text{g}\) (masse obtenue par les élèves)
- \(m_{\text{asp, théo}} = 6,52 \, \text{g}\) (masse théorique calculée)
Astuces(Pour aller plus vite)
Le rendement doit toujours être inférieur ou égal à 100%. Si votre calcul donne une valeur supérieure (ex: 110%), c'est un signal d'alarme ! Cela signifie presque toujours que le produit pesé n'est pas pur : il contient encore du solvant (de l'eau par exemple) ou des impuretés qui alourdissent la pesée.
Schéma (Avant les calculs)
Comparaison du Réel et du Théorique
Calcul(s) (l'application numérique)
Schéma (Après les calculs)
Jauge de Rendement
Réflexions (l'interprétation du résultat)
Un rendement de 89% est un excellent résultat pour une synthèse au niveau du lycée. Cela signifie que les élèves ont bien travaillé et ont minimisé les pertes de produit lors des différentes étapes de purification (filtration, séchage...). Les 11% manquants correspondent aux petites pertes inévitables et au fait que la réaction n'est peut-être pas totalement achevée.
Points de vigilance (les erreurs à éviter)
Assurez-vous que les deux masses (expérimentale et théorique) sont dans la même unité (ici, en grammes) avant de faire le rapport. N'oubliez pas de multiplier par 100 si vous voulez le résultat en pourcentage.
Points à retenir (permettre a l'apprenant de maitriser la question)
- Le rendement compare la masse réelle à la masse théorique.
- Rendement (%) = (masse exp / masse théo) x 100.
- Un rendement > 100% indique un problème (produit impur ou humide).
Le saviez-vous ? (la culture de l'ingénieur)
La synthèse du Taxol, un médicament anticancéreux très complexe, nécessitait à l'origine 37 étapes avec un rendement global de seulement 0,0004% ! Les chimistes ont travaillé pendant des années pour optimiser ce procédé et le rendre industriellement viable.
FAQ (pour lever les doutes)
Résultat Final (la conclusion chiffrée)
A vous de jouer(pour verifier la comprehension de l'etudiant parrapport a la question)
Si les élèves n'avaient obtenu que 4,5 g d'aspirine, quel aurait été le rendement ? (en %)
Outil Interactif : Calculateur de Rendement
Modifiez les masses de réactifs et la masse obtenue pour voir comment le rendement change.
Paramètres Expérimentaux
Résultats de la Synthèse
Le Saviez-Vous ?
L'acide salicylique, le précurseur de l'aspirine, était initialement extrait de l'écorce de saule. Il était utilisé depuis l'Antiquité pour soulager la douleur, mais il provoquait de fortes irritations de l'estomac. La synthèse de l'aspirine par le chimiste Felix Hoffmann chez Bayer en 1897 a permis de créer une molécule bien mieux tolérée, révolutionnant la médecine moderne.
Foire Aux Questions (FAQ)
Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?
L'acide sulfurique est un catalyseur. Il ne fait pas partie des réactifs ou des produits (il n'apparaît pas dans l'équation-bilan), mais sa présence accélère considérablement la réaction d'estérification, qui serait autrement très lente. Il n'est pas consommé pendant la réaction.
Pourquoi utilise-t-on de l'anhydride acétique et non de l'acide acétique ?
L'anhydride acétique est beaucoup plus réactif que l'acide acétique pour cette estérification. L'utilisation de l'anhydride permet d'obtenir un meilleur rendement et une réaction plus rapide. C'est un choix stratégique du chimiste pour optimiser sa synthèse.
Quiz Final : Testez vos connaissances
1. Si on double la masse d'acide salicylique (le réactif limitant) en gardant l'autre réactif en excès, la masse théorique d'aspirine sera...
2. Un rendement de 50% signifie que...
- Estérification
- Réaction chimique qui forme un ester. Dans cet exercice, la fonction alcool de l'acide salicylique réagit avec l'anhydride acétique pour former la fonction ester de l'aspirine.
- Réactif Limitant
- Le réactif qui est complètement consommé en premier dans une réaction chimique. Il détermine la quantité maximale de produit qui peut être formée.
- Rendement
- Le rapport, généralement exprimé en pourcentage, entre la quantité de produit obtenue expérimentalement et la quantité maximale qui serait obtenue si la réaction était parfaite (rendement théorique).
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