Exercices et corrigés

Exercices Physique Chimie

Synthèse de l’aspirine

Synthèse de l’aspirine

Synthèse de l’aspirine

Comprendre la Synthèse de l'Aspirine

L'aspirine, dont le nom chimique est acide acétylsalicylique, est l'un des médicaments les plus connus et utilisés au monde, notamment pour ses propriétés analgésiques (contre la douleur) et antipyrétiques (contre la fièvre). Elle peut être synthétisée en laboratoire par une réaction chimique entre l'acide salicylique et l'anhydride acétique. Cette réaction est un exemple de synthèse organique. Cet exercice vous propose d'étudier les aspects quantitatifs de cette synthèse, notamment le calcul des masses molaires et du rendement.

Données de l'étude

On souhaite synthétiser de l'aspirine. L'équation de la réaction chimique est la suivante :

\[\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\text{(s)} + \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\text{(l)} \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\text{(s)} + \text{CH}_3\text{COOH(l)}\]

Acide salicylique + Anhydride acétique \(\rightarrow\) Aspirine + Acide acétique

Masses molaires atomiques (arrondies) :

  • Hydrogène (\(\text{H}\)) : \(\text{M(H)} = 1,0 \, \text{g/mol}\)
  • Carbone (\(\text{C}\)) : \(\text{M(C)} = 12,0 \, \text{g/mol}\)
  • Oxygène (\(\text{O}\)) : \(\text{M(O)} = 16,0 \, \text{g/mol}\)

Conditions expérimentales :

  • Masse d'acide salicylique utilisée : \(\text{m}_{\text{salicylique}} = 2,00 \, \text{g}\)
  • L'anhydride acétique est utilisé en excès.
  • Après réaction, purification et séchage, on obtient une masse d'aspirine : \(\text{m}_{\text{aspirine exp}} = 2,20 \, \text{g}\)
Schéma : Synthèse de l'Aspirine
Acide Salicylique C₇H₆O₃ + Anhydride Acétique C₄H₆O₃ Aspirine C₉H₈O₄ Acide Acétique CH₃COOH Réaction de Synthèse

Schéma simplifié de la réaction de synthèse de l'aspirine.

Questions à traiter

  1. Calculer la masse molaire de l'acide salicylique (\(\text{M}_{\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3}\)).
  2. Calculer la masse molaire de l'aspirine (acide acétylsalicylique, \(\text{M}_{\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4}\)).
  3. Calculer la quantité de matière (nombre de moles) d'acide salicylique (\(\text{n}_{\text{salicylique}}\)) initialement introduite.
  4. D'après l'équation de la réaction, quelle est la relation stœchiométrique entre la quantité d'acide salicylique consommé et la quantité d'aspirine formée ? En déduire la quantité de matière théorique maximale d'aspirine (\(\text{n}_{\text{aspirine théo}}\)) que l'on pourrait obtenir si tout l'acide salicylique réagissait.
  5. Calculer la masse théorique maximale d'aspirine (\(\text{m}_{\text{aspirine théo}}\)) que l'on pourrait obtenir.
  6. Définir le rendement (\(\eta\)) d'une synthèse chimique.
  7. Calculer le rendement (\(\eta\)) de cette synthèse d'aspirine. Exprimer le résultat en pourcentage.

Correction : Synthèse de l’aspirine

Question 1 : Masse molaire de l'acide salicylique (\(\text{M}_{\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3}\))

Principe :

La masse molaire d'une molécule est la somme des masses molaires atomiques de tous les atomes qui la constituent, multipliées par leur nombre respectif dans la molécule.

Données spécifiques (masses molaires atomiques) :
  • \(\text{M(C)} = 12,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(\text{M(H)} = 1,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(\text{M(O)} = 16,0 \, \text{g/mol}\)

Formule de l'acide salicylique : \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\)

Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{M}_{\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3} &= (7 \times \text{M(C)}) + (6 \times \text{M(H)}) + (3 \times \text{M(O)}) \\ &= (7 \times 12,0) + (6 \times 1,0) + (3 \times 16,0) \, \text{g/mol} \\ &= 84,0 + 6,0 + 48,0 \, \text{g/mol} \\ &= 138,0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 1 : La masse molaire de l'acide salicylique est \(\text{M}_{\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3} = 138,0 \, \text{g/mol}\).

Question 2 : Masse molaire de l'aspirine (\(\text{M}_{\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4}\))

Principe :

Même principe que pour l'acide salicylique.

Données spécifiques (masses molaires atomiques) :
  • \(\text{M(C)} = 12,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(\text{M(H)} = 1,0 \, \text{g/mol}\)
  • \(\text{M(O)} = 16,0 \, \text{g/mol}\)

Formule de l'aspirine : \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\)

Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{M}_{\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4} &= (9 \times \text{M(C)}) + (8 \times \text{M(H)}) + (4 \times \text{M(O)}) \\ &= (9 \times 12,0) + (8 \times 1,0) + (4 \times 16,0) \, \text{g/mol} \\ &= 108,0 + 8,0 + 64,0 \, \text{g/mol} \\ &= 180,0 \, \text{g/mol} \end{aligned} \]
Résultat Question 2 : La masse molaire de l'aspirine est \(\text{M}_{\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4} = 180,0 \, \text{g/mol}\).

Question 3 : Quantité de matière d'acide salicylique (\(\text{n}_{\text{salicylique}}\))

Principe :

La quantité de matière (\(\text{n}\)) est le rapport de la masse (\(\text{m}\)) de l'échantillon sur sa masse molaire (\(\text{M}\)).

Données spécifiques :
  • Masse d'acide salicylique (\(\text{m}_{\text{salicylique}}\)) : \(2,00 \, \text{g}\)
  • Masse molaire de l'acide salicylique (\(\text{M}_{\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3}\)) : \(138,0 \, \text{g/mol}\) (calculée à la question 1)
Formule(s) utilisée(s) :
\[\text{n} = \frac{\text{m}}{\text{M}}\]
Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{n}_{\text{salicylique}} &= \frac{\text{m}_{\text{salicylique}}}{\text{M}_{\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3}} \\ &= \frac{2,00 \, \text{g}}{138,0 \, \text{g/mol}} \\ &\approx 0,01449 \, \text{mol} \end{aligned} \]

On peut arrondir à \(0,0145 \, \text{mol}\) ou garder plus de chiffres significatifs pour les calculs suivants.

Résultat Question 3 : La quantité de matière d'acide salicylique est \(\text{n}_{\text{salicylique}} \approx 0,0145 \, \text{mol}\).

Quiz Intermédiaire 1 : Si l'anhydride acétique est en excès, cela signifie que :

Question 4 : Quantité de matière théorique d'aspirine (\(\text{n}_{\text{aspirine théo}}\))

Principe :

L'équation bilan indique les proportions stœchiométriques dans lesquelles les réactifs réagissent et les produits se forment. Si un réactif est limitant, c'est lui qui détermine la quantité maximale de produit qui peut être formée.

Équation : \(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + \text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3 \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{CH}_3\text{COOH}\)
Les coefficients stœchiométriques pour l'acide salicylique et l'aspirine sont tous les deux de 1. Cela signifie que pour 1 mole d'acide salicylique consommée, 1 mole d'aspirine est formée (théoriquement).

Données spécifiques :
  • \(\text{n}_{\text{salicylique}} \approx 0,01449 \, \text{mol}\) (réactif limitant)
Calcul :

D'après la stœchiométrie de la réaction (1 pour 1), si tout l'acide salicylique réagit :

\[ \text{n}_{\text{aspirine théo}} = \text{n}_{\text{salicylique}} \approx 0,01449 \, \text{mol} \]
Résultat Question 4 : La quantité de matière théorique maximale d'aspirine est \(\text{n}_{\text{aspirine théo}} \approx 0,0145 \, \text{mol}\).

Question 5 : Masse théorique maximale d'aspirine (\(\text{m}_{\text{aspirine théo}}\))

Principe :

La masse théorique d'un produit est la masse que l'on obtiendrait si la réaction était totale et si le réactif limitant était entièrement transformé en ce produit. On utilise la relation \(\text{m} = \text{n} \times \text{M}\).

Données spécifiques :
  • \(\text{n}_{\text{aspirine théo}} \approx 0,01449 \, \text{mol}\) (calculée à la question 4)
  • \(\text{M}_{\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4} = 180,0 \, \text{g/mol}\) (calculée à la question 2)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \text{m}_{\text{aspirine théo}} &= \text{n}_{\text{aspirine théo}} \times \text{M}_{\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4} \\ &= 0,01449275... \, \text{mol} \times 180,0 \, \text{g/mol} \\ &\approx 2,60869... \, \text{g} \end{aligned} \]

En arrondissant à trois chiffres significatifs (comme la masse initiale d'acide salicylique) : \(\text{m}_{\text{aspirine théo}} \approx 2,61 \, \text{g}\).

Résultat Question 5 : La masse théorique maximale d'aspirine est \(\text{m}_{\text{aspirine théo}} \approx 2,61 \, \text{g}\).

Question 6 : Définition du rendement (\(\eta\))

Principe :

Le rendement d'une synthèse chimique compare la quantité de produit réellement obtenue expérimentalement à la quantité maximale de produit que l'on aurait pu obtenir théoriquement.

Définition :

Le rendement (\(\eta\), lettre grecque "êta") d'une synthèse chimique est le rapport entre la masse de produit pur réellement obtenue (\(\text{m}_{\text{exp}}\)) et la masse de produit que l'on aurait théoriquement pu obtenir si la réaction avait été totale et sans pertes (\(\text{m}_{\text{théo}}\)). Il est souvent exprimé en pourcentage.

\[ \eta = \frac{\text{m}_{\text{exp}}}{\text{m}_{\text{théo}}} \times 100\% \]

Il peut aussi être calculé à partir des quantités de matière : \(\eta = \frac{\text{n}_{\text{exp}}}{\text{n}_{\text{théo}}} \times 100\%\).

Résultat Question 6 : Le rendement \(\eta = (\text{masse expérimentale} / \text{masse théorique}) \times 100\%\).

Question 7 : Calcul du rendement (\(\eta\)) de la synthèse

Principe :

On applique la formule du rendement en utilisant la masse d'aspirine obtenue expérimentalement et la masse théorique maximale calculée.

Données spécifiques :
  • Masse d'aspirine expérimentale (\(\text{m}_{\text{aspirine exp}}\)) : \(2,20 \, \text{g}\)
  • Masse théorique maximale d'aspirine (\(\text{m}_{\text{aspirine théo}}\)) : \(2,60869... \, \text{g}\) (valeur non arrondie de la question 5 pour plus de précision)
Calcul :
\[ \begin{aligned} \eta &= \frac{\text{m}_{\text{aspirine exp}}}{\text{m}_{\text{aspirine théo}}} \times 100\% \\ &= \frac{2,20 \, \text{g}}{2,60869... \, \text{g}} \times 100\% \\ &\approx 0,8433 \times 100\% \\ &\approx 84,3\% \end{aligned} \]
Résultat Question 7 : Le rendement de la synthèse d'aspirine est d'environ \(84,3\%\).

Quiz Intermédiaire 2 : Un rendement de 75% signifie que :

Quiz Rapide : Testez vos connaissances (Récapitulatif)

1. La masse molaire d'une molécule est :

2. Le réactif limitant dans une réaction chimique est celui qui :

3. Un rendement de synthèse de 100% signifie que :

Glossaire

Synthèse Chimique
Processus par lequel une ou plusieurs substances chimiques (réactifs) sont transformées en une ou plusieurs autres substances (produits) ayant des propriétés différentes.
Réactif
Substance consommée au cours d'une réaction chimique.
Produit
Substance formée au cours d'une réaction chimique.
Masse Molaire (\(\text{M}\))
Masse d'une mole d'une substance (atomes, molécules, ions). Unité : gramme par mole (\(\text{g/mol}\)).
Mole (\(\text{mol}\))
Unité de quantité de matière, représentant \(6,022 \times 10^{23}\) entités élémentaires (nombre d'Avogadro).
Quantité de Matière (\(\text{n}\))
Mesure du nombre de moles d'une substance. \(\text{n} = \text{m/M}\).
Rendement de Réaction (\(\eta\))
Rapport entre la quantité de produit réellement obtenue et la quantité de produit théoriquement attendue, exprimé en pourcentage.
Acide Salicylique (\(\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3\))
Composé organique utilisé comme réactif principal dans la synthèse de l'aspirine.
Anhydride Acétique (\(\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\))
Composé organique utilisé avec l'acide salicylique pour synthétiser l'aspirine.
Aspirine (Acide Acétylsalicylique, \(\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4\))
Médicament aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires, produit de la réaction étudiée.
Acide Acétique (\(\text{CH}_3\text{COOH}\))
Sous-produit de la synthèse de l'aspirine, principal composant du vinaigre.
Réactif Limitant
Réactif qui est entièrement consommé en premier lors d'une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée.
Réactif en Excès
Réactif présent en quantité supérieure à celle nécessaire pour réagir complètement avec le réactif limitant. Il en reste à la fin de la réaction.
Synthèse de l’aspirine - Exercice d'Application (Niveau Seconde)

D’autres exercices de chimie seconde:

Calcul du pH et concentration ionique
Calcul du pH et concentration ionique

Calcul du pH et Concentration Ionique Calcul du pH et Concentration Ionique Comprendre le pH et les Concentrations Ioniques Le potentiel Hydrogène, noté \(\text{pH}\), est une mesure de l'acidité ou de la basicité d'une solution aqueuse. Il est directement lié à la...

Calcul du rendement d’une réaction chimique
Calcul du rendement d’une réaction chimique

Calcul du Rendement d’une Réaction Chimique Calcul du Rendement d’une Réaction Chimique Comprendre le Rendement d'une Réaction Chimique En chimie, lorsqu'on réalise une synthèse ou une transformation, on s'attend théoriquement à obtenir une certaine quantité de...

Masse Molaire et Composition Centésimale
Masse Molaire et Composition Centésimale

Masse Molaire et Composition Centésimale Masse Molaire et Composition Centésimale Comprendre la Mole, la Masse Molaire et la Composition Centésimale En chimie, la mole est une unité de quantité de matière, très utile pour compter les atomes et les molécules. La masse...

Réaction entre l’ion fer(II) et le dichromate
Réaction entre l’ion fer(II) et le dichromate

Réaction entre l’ion fer(II) et le dichromate Réaction entre l’ion fer(II) et le dichromate Étudier une réaction d'oxydo-réduction, déterminer le réactif limitant, et calculer les quantités de produits formés. Les réactions d'oxydo-réduction impliquent un transfert...

Évaluation de la Pureté du Sulfate de Cuivre
Évaluation de la Pureté du Sulfate de Cuivre

Évaluation de la Pureté du Sulfate de Cuivre Évaluation de la Pureté du Sulfate de Cuivre Comprendre la notion de pureté d'un produit chimique et savoir calculer le pourcentage de pureté d'un échantillon. En chimie, les substances utilisées en laboratoire ou dans...

Analyse de la Sécurité Médicamenteuse
Analyse de la Sécurité Médicamenteuse

Analyse de la Sécurité Médicamenteuse Analyse de la Sécurité Médicamenteuse Comprendre et appliquer les calculs de dosage pour vérifier la sécurité d'une posologie médicamenteuse. L'utilisation correcte des médicaments est essentielle pour garantir leur efficacité et...

Concentration de Nitrate de Potassium
Concentration de Nitrate de Potassium

Exercice : Concentration de Nitrate de Potassium Calcul de la Concentration d'une Solution de Nitrate de Potassium Comprendre et calculer la concentration massique d'une solution préparée par dissolution. En chimie, une solution est un mélange homogène obtenu en...

Calcul du Liquide Résiduel Après Réaction
Calcul du Liquide Résiduel Après Réaction

Calcul du Liquide Résiduel Après Réaction Calcul du Liquide Résiduel Après Réaction Calculs stœchiométriques pour déterminer les quantités de substances restantes après une réaction chimique, en identifiant notamment le réactif limitant. En chimie, lorsqu'on mélange...

0 commentaires
Soumettre un commentaire

Votre adresse e-mail ne sera pas publiée. Les champs obligatoires sont indiqués avec *