Hydrolyse des Triglycérides
Calculer les quantités de réactifs et de produits impliqués dans la réaction de saponification d'un triglycéride, et déterminer le rendement de la réaction.
Les triglycérides (ou triacylglycérols) sont des triesters formés à partir d'une molécule de glycérol et de trois molécules d'acides gras. Ils constituent la principale forme de stockage des graisses chez les animaux et les plantes.
L'hydrolyse des triglycérides peut être catalysée par des acides, des bases ou des enzymes (lipases). L'hydrolyse basique, appelée saponification, produit du glycérol et des sels d'acides gras (savons).
L'équation générale de la saponification d'un triglycéride avec une base forte comme l'hydroxyde de sodium (NaOH) est :
Concepts clés :
- Masse molaire (M) : Masse d'une mole d'une substance (g/mol).
- Quantité de matière (n) : Nombre de moles (mol). \(n = \frac{m}{M}\), où \(m\) est la masse.
- Stoichiométrie : Rapports quantitatifs entre réactifs et produits dans une réaction chimique.
- Réactif limitant : Réactif qui est complètement consommé en premier et qui limite la quantité de produits formés.
- Rendement théorique : Quantité maximale de produit qui peut être formée à partir des quantités données de réactifs.
- Rendement réel (ou expérimental) : Quantité de produit effectivement obtenue lors d'une expérience.
- Rendement en pourcentage : \(\text{Rendement } \% = \frac{\text{Rendement réel}}{\text{Rendement théorique}} \times 100\%\).
Données du Problème
On souhaite saponifier de la tristéarine, un triglycéride homogène dont les trois chaînes acyles proviennent de l'acide stéarique (\(C_{17}H_{35}COOH\)).
- Masse de tristéarine utilisée : \(m_{tristéarine} = 50.0 \text{ g}\)
- Réactif utilisé pour la saponification : Hydroxyde de sodium (\(NaOH\)) en excès.
- Masse de savon (stéarate de sodium) obtenue expérimentalement : \(m_{savon\_reel} = 48.5 \text{ g}\)
Masses molaires atomiques (arrondies) :
- H : 1.0 g/mol
- C : 12.0 g/mol
- O : 16.0 g/mol
- Na : 23.0 g/mol
Questions
- Écrire la formule brute du glycérol et de l'acide stéarique.
- Calculer la masse molaire de l'acide stéarique (\(C_{17}H_{35}COOH\)).
- Calculer la masse molaire du glycérol (\(C_3H_8O_3\)).
- Calculer la masse molaire de la tristéarine. (Rappel : la tristéarine est formée d'une molécule de glycérol estérifiée par trois molécules d'acide stéarique. Lors de l'estérification, 3 molécules d'eau sont éliminées).
- Calculer la masse molaire du stéarate de sodium (\(C_{17}H_{35}COONa\)).
- Écrire l'équation équilibrée de la réaction de saponification de la tristéarine par NaOH.
- Calculer la quantité de matière (en moles) de tristéarine initialement présente.
- Déterminer le rendement théorique en masse de stéarate de sodium.
- Calculer le rendement en pourcentage de la réaction.
Correction : Hydrolyse des Triglycérides
1. Formules Brutes du Glycérol et de l'Acide Stéarique
Le glycérol (propane-1,2,3-triol) a pour structure CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH).
L'acide stéarique est donné par \(C_{17}H_{35}COOH\).
Formule brute du glycérol :
- Carbone (C) : 3
- Hydrogène (H) : 5 (du squelette) + 3 (des OH) = 8
- Oxygène (O) : 3
- Donc, \(C_3H_8O_3\)
Formule brute de l'acide stéarique :
- \(C_{17}H_{35}COOH\) peut s'écrire \(C_{18}H_{36}O_2\).
- Glycérol : \(C_3H_8O_3\)
- Acide stéarique : \(C_{18}H_{36}O_2\)
2. Masse Molaire de l'Acide Stéarique (\(M_{ac\_stearique}\))
Formule brute : \(C_{18}H_{36}O_2\).
Données (masses molaires atomiques) :
- C : 12.0 g/mol
- H : 1.0 g/mol
- O : 16.0 g/mol
La masse molaire de l'acide stéarique est \(M_{ac\_stearique} = 284.0 \text{ g/mol}\).
3. Masse Molaire du Glycérol (\(M_{glycerol}\))
Formule brute : \(C_3H_8O_3\).
Données (masses molaires atomiques) :
- C : 12.0 g/mol
- H : 1.0 g/mol
- O : 16.0 g/mol
La masse molaire du glycérol est \(M_{glycerol} = 92.0 \text{ g/mol}\).
4. Masse Molaire de la Tristéarine (\(M_{tristearine}\))
La tristéarine est formée d'une molécule de glycérol estérifiée par trois molécules d'acide stéarique, avec élimination de 3 molécules d'eau (\(H_2O\)).
\(M_{tristearine} = M_{glycerol} + 3 \times M_{ac\_stearique} - 3 \times M_{H_2O}\).
Données :
- \(M_{glycerol} = 92.0 \text{ g/mol}\)
- \(M_{ac\_stearique} = 284.0 \text{ g/mol}\)
- \(M_{H_2O} = (2 \times 1.0) + 16.0 = 18.0 \text{ g/mol}\)
Formule brute de la tristéarine : \(C_3H_5(OOC-C_{17}H_{35})_3 = C_3H_5(C_{18}H_{35}O_2)_3\).
C : \(3 + 3 \times 18 = 3 + 54 = 57\)
H : \(5 + 3 \times 35 = 5 + 105 = 110\)
O : \(3 \times 2 = 6\)
Donc \(C_{57}H_{110}O_6\).
\(M = (57 \times 12.0) + (110 \times 1.0) + (6 \times 16.0) = 684 + 110 + 96 = 890.0 \text{ g/mol}\).
La masse molaire de la tristéarine est \(M_{tristearine} = 890.0 \text{ g/mol}\).
Quiz Intermédiaire : Estérification
5. Masse Molaire du Stéarate de Sodium (\(M_{savon}\))
Formule brute : \(C_{17}H_{35}COONa\), qui peut s'écrire \(C_{18}H_{35}O_2Na\).
Données (masses molaires atomiques) :
- C : 12.0 g/mol
- H : 1.0 g/mol
- O : 16.0 g/mol
- Na : 23.0 g/mol
La masse molaire du stéarate de sodium est \(M_{savon} = 306.0 \text{ g/mol}\).
6. Équation Équilibrée de la Saponification
La tristéarine (\(C_{57}H_{110}O_6\)) réagit avec 3 moles de NaOH pour donner 1 mole de glycérol (\(C_3H_8O_3\)) et 3 moles de stéarate de sodium (\(C_{17}H_{35}COONa\)).
L'équation équilibrée est : \(C_{57}H_{110}O_6 + 3 NaOH \rightarrow C_3H_8O_3 + 3 C_{17}H_{35}COONa\).
7. Quantité de Matière de Tristéarine
On utilise la formule \(n = \frac{m}{M}\).
Données :
- \(m_{tristearine} = 50.0 \text{ g}\)
- \(M_{tristearine} = 890.0 \text{ g/mol}\)
La quantité de matière de tristéarine est \(n_{tristearine} \approx 0.05618 \text{ mol}\).
8. Rendement Théorique en Masse de Stéarate de Sodium
D'après la stœchiométrie de la réaction, 1 mole de tristéarine produit 3 moles de stéarate de sodium. Le NaOH est en excès, donc la tristéarine est le réactif limitant.
Données :
- \(n_{tristearine} \approx 0.05618 \text{ mol}\)
- \(M_{savon} = 306.0 \text{ g/mol}\)
Quantité de matière théorique de savon (\(n_{savon\_theo}\)) :
Masse théorique de savon (\(m_{savon\_theo}\)) :
Le rendement théorique en masse de stéarate de sodium est \(m_{savon\_theo} \approx 51.57 \text{ g}\).
Quiz Intermédiaire : Stœchiométrie
9. Rendement en Pourcentage de la Réaction
Rendement \(\% = \frac{\text{Rendement réel}}{\text{Rendement théorique}} \times 100\%\).
Données :
- \(m_{savon\_reel} = 48.5 \text{ g}\)
- \(m_{savon\_theo} \approx 51.57 \text{ g}\)
Le rendement en pourcentage de la réaction est d'environ \(94.05\%\).
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Glossaire des Termes Clés
Triglycéride (Triacylglycérol) :
Lipide formé par l'estérification du glycérol par trois acides gras.
Acide Gras :
Acide carboxylique à longue chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée.
Glycérol (Glycérine) :
Trialcool (propane-1,2,3-triol), composant de base des triglycérides.
Ester :
Composé organique résultant de la réaction entre un acide (souvent carboxylique) et un alcool, avec élimination d'eau.
Hydrolyse :
Réaction chimique au cours de laquelle une molécule est scindée en deux ou plusieurs molécules plus petites par l'action de l'eau. Peut être catalysée par un acide, une base ou une enzyme.
Saponification :
Hydrolyse basique d'un ester, en particulier d'un triglycéride, conduisant à la formation d'un alcool (glycérol) et d'un sel d'acide carboxylique (savon).
Savon :
Sel métallique (généralement de sodium ou de potassium) d'un acide gras à longue chaîne, ayant des propriétés détergentes.
Questions d'Ouverture ou de Réflexion
1. Quelle est la différence entre une hydrolyse acide et une hydrolyse basique (saponification) des triglycérides en termes de produits formés ?
2. Comment la nature des acides gras (saturés vs. insaturés, longueur de chaîne) influence-t-elle les propriétés des triglycérides et des savons produits ?
3. Expliquez le rôle des lipases dans la digestion des graisses chez les êtres vivants.
4. Qu'est-ce que l'indice de saponification et comment peut-il être utilisé pour caractériser une matière grasse ?
5. Outre la fabrication de savons, quelles sont les autres applications industrielles ou biologiques de l'hydrolyse des triglycérides ?
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