Production de biodiesel
Calculer les quantités de réactifs et de produits, ainsi que le rendement d'une réaction de transestérification pour la production de biodiesel.
Le biodiesel est un carburant renouvelable produit à partir d'huiles végétales ou de graisses animales. Il est principalement composé d'esters méthyliques (ou éthyliques) d'acides gras (EMAG ou EEAG). La réaction chimique la plus courante pour produire du biodiesel est la transestérification.
Lors de la transestérification, un triglycéride (composant principal des huiles et graisses) réagit avec un alcool (généralement du méthanol ou de l'éthanol) en présence d'un catalyseur (acide, base ou enzymatique) pour former des esters d'alkyle d'acides gras (le biodiesel) et du glycérol (ou glycérine) comme sous-produit.
L'équation générale pour la transestérification d'un triglycéride avec du méthanol est :
Pour cet exercice, nous considérerons la transestérification de la trioléine (un triglycéride courant) avec du méthanol.
Données du Problème
On réalise la transestérification de \(100.0 \text{ g}\) de trioléine (C\(_\text{57}\)H\(_\text{104}\)O\(_6\)) avec \(20.0 \text{ g}\) de méthanol (CH\(_3\)OH) en excès, en présence d'un catalyseur approprié. Les produits formés sont l'oléate de méthyle (C\(_\text{19}\)H\(_\text{36}\)O\(_2\)), qui est le composant principal du biodiesel dans ce cas, et le glycérol (C\(_3\)H\(_8\)O\(_3\)).
- Masse de trioléine utilisée : \(m_{\text{trioléine}} = 100.0 \text{ g}\)
- Masse de méthanol utilisée : \(m_{\text{méthanol}} = 20.0 \text{ g}\)
- Masses molaires atomiques :
- C : 12.0 g/mol
- H : 1.0 g/mol
- O : 16.0 g/mol
- Après réaction et purification, on obtient \(95.5 \text{ g}\) d'oléate de méthyle.
Questions
- Écrire l'équation de la réaction de transestérification de la trioléine (C\(_\text{57}\)H\(_\text{104}\)O\(_6\)) par le méthanol (CH\(_3\)OH) pour former l'oléate de méthyle (C\(_\text{19}\)H\(_\text{36}\)O\(_2\)) et le glycérol (C\(_3\)H\(_8\)O\(_3\)).
- Calculer les masses molaires de la trioléine, du méthanol, de l'oléate de méthyle et du glycérol.
- Déterminer les quantités de matière (en moles) de trioléine et de méthanol initialement introduites.
- Identifier le réactif limitant.
- Calculer la masse théorique d'oléate de méthyle (biodiesel) que l'on pourrait obtenir si la réaction était totale.
- Calculer le rendement de la réaction en oléate de méthyle.
Correction : Production de biodiesel
1. Équation de la Réaction de Transestérification
La réaction de transestérification d'un triglycéride avec un alcool produit trois molécules d'ester d'alkyle et une molécule de glycérol. La trioléine est un triglycéride formé à partir de l'acide oléique.
L'équation équilibrée est : C\(_\text{57}\)H\(_\text{104}\)O\(_6\) + 3 CH\(_3\)OH \(\rightarrow\) 3 C\(_\text{19}\)H\(_\text{36}\)O\(_2\) + C\(_3\)H\(_8\)O\(_3\).
2. Calcul des Masses Molaires
On utilise les masses molaires atomiques données : C=12.0 g/mol, H=1.0 g/mol, O=16.0 g/mol.
M(Trioléine, C\(_\text{57}\)H\(_\text{104}\)O\(_6\)) :
M(Méthanol, CH\(_3\)OH) :
M(Oléate de méthyle, C\(_\text{19}\)H\(_\text{36}\)O\(_2\)) :
M(Glycérol, C\(_3\)H\(_8\)O\(_3\)) :
M(Trioléine) = 884.0 g/mol.
M(Méthanol) = 32.0 g/mol.
M(Oléate de méthyle) = 296.0 g/mol.
M(Glycérol) = 92.0 g/mol.
3. Quantités de Matière Initiales
On utilise la formule \(n = m/M\).
Données :
\(m_{\text{trioléine}} = 100.0 \text{ g}\), \(M_{\text{trioléine}} = 884.0 \text{ g/mol}\)
\(m_{\text{méthanol}} = 20.0 \text{ g}\), \(M_{\text{méthanol}} = 32.0 \text{ g/mol}\)
Quantité de matière de trioléine :
Quantité de matière de méthanol :
\(n_{\text{trioléine}} \approx 0.1131 \text{ mol}\).
\(n_{\text{méthanol}} = 0.625 \text{ mol}\).
Quiz Intermédiaire : Quantité de Matière
4. Identification du Réactif Limitant
On compare le rapport (quantité de matière / coefficient stœchiométrique) pour chaque réactif. L'équation montre qu'1 mole de trioléine réagit avec 3 moles de méthanol.
Rapports à comparer :
Pour la trioléine : \(n_{\text{trioléine}} / 1\)
Pour le méthanol : \(n_{\text{méthanol}} / 3\)
Puisque \(0.1131 < 0.2083\), la trioléine est le réactif limitant.
La trioléine est le réactif limitant.
5. Calcul de la Masse Théorique de Biodiesel
La quantité de biodiesel (oléate de méthyle) formée est déterminée par le réactif limitant. D'après l'équation, 1 mole de trioléine produit 3 moles d'oléate de méthyle.
Données :
\(n_{\text{trioléine}} \approx 0.1131 \text{ mol}\) (réactif limitant)
\(M_{\text{oléate de méthyle}} = 296.0 \text{ g/mol}\)
Quantité de matière théorique d'oléate de méthyle :
Masse théorique d'oléate de méthyle :
La masse théorique d'oléate de méthyle est d'environ \(100.43 \text{ g}\).
6. Calcul du Rendement de la Réaction
Le rendement (\(\eta\)) est le rapport entre la masse réelle obtenue et la masse théorique, exprimé en pourcentage.
Données :
Masse réelle d'oléate de méthyle obtenue : \(m_{\text{réelle}} = 95.5 \text{ g}\)
Masse théorique d'oléate de méthyle : \(m_{\text{théorique}} \approx 100.43 \text{ g}\)
Le rendement de la réaction en oléate de méthyle est d'environ \(95.1\%\).
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Glossaire des Termes Clés
Biodiesel :
Carburant renouvelable, alternative au gazole, produit à partir d'huiles végétales ou de graisses animales. Chimiquement, ce sont des esters d'alkyle (méthyle ou éthyle) d'acides gras.
Transestérification :
Réaction chimique entre un ester (ici un triglycéride) et un alcool pour former un nouvel ester (le biodiesel) et un nouvel alcool (le glycérol).
Triglycéride :
Ester formé à partir de glycérol et de trois acides gras. C'est le composant principal des huiles végétales et des graisses animales.
Glycérol (Glycérine) :
Trialcool (propane-1,2,3-triol), sous-produit de la réaction de transestérification.
Ester Méthylique d'Acide Gras (EMAG) :
Composant principal du biodiesel lorsque le méthanol est utilisé dans la transestérification.
Réactif Limitant :
Réactif qui est entièrement consommé lors d'une réaction chimique et qui détermine la quantité maximale de produit pouvant être formée.
Rendement Théorique :
Quantité maximale de produit qui pourrait être obtenue si la réaction était totale et sans pertes, basée sur le réactif limitant.
Rendement Réel (ou Pratique) :
Quantité de produit effectivement obtenue lors d'une expérience.
Rendement en Pourcentage :
Rapport de la masse réelle obtenue à la masse théorique, multiplié par 100.
Questions d'Ouverture ou de Réflexion
1. Quels sont les avantages et les inconvénients de l'utilisation du biodiesel comme carburant par rapport au gazole d'origine fossile ?
2. Pourquoi est-il souvent nécessaire d'utiliser un excès d'alcool (comme le méthanol) dans la réaction de transestérification ?
3. Le glycérol est un sous-produit de la production de biodiesel. Quelles sont ses utilisations potentielles pour valoriser ce sous-produit ?
4. Citez différentes sources de matières premières (huiles végétales, graisses animales, microalgues) pour la production de biodiesel et discutez de leurs implications.
5. Qu'est-ce que l'économie d'atomes d'une réaction chimique ? Comment pourrait-on l'évaluer pour la réaction de transestérification ?
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