Groupes Fonctionnels et Nomenclature IUPAC
Identifier les groupes fonctionnels dans des molécules organiques et les nommer selon les règles de nomenclature IUPAC.
En chimie organique, un groupe fonctionnel (ou groupe caractéristique) est un groupe d'atomes spécifique au sein d'une molécule qui est responsable des réactions chimiques caractéristiques de cette molécule. La connaissance des groupes fonctionnels est essentielle pour comprendre les propriétés et la réactivité des composés organiques.
La nomenclature IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) est un système normalisé permettant de nommer les composés chimiques de manière univoque. Les règles de base pour les alcanes et leurs dérivés incluent :
- Identifier la chaîne carbonée principale (la plus longue contenant le groupe fonctionnel principal).
- Numéroter la chaîne principale de manière à attribuer l'indice le plus bas possible au groupe fonctionnel principal, puis aux liaisons multiples, puis aux substituants.
- Nommer les substituants (groupes alkyles, halogènes, etc.) et les indiquer en préfixe, par ordre alphabétique, précédés de leur indice de position.
- Nommer la chaîne principale en fonction du nombre d'atomes de carbone.
- Ajouter le suffixe correspondant au groupe fonctionnel principal (avec son indice si nécessaire).
Tableau récapitulatif de quelques groupes fonctionnels et de leur nomenclature (ordre de priorité décroissant approximatif) :
| Groupe Fonctionnel | Formule | Suffixe (si principal) | Préfixe (si non principal) |
|---|---|---|---|
| Acide carboxylique | -COOH | -oïque | carboxy- |
| Ester | -COOR' | -oate de R' | alkoxycarbonyl- |
| Amide | -CONH₂ | -amide | carbamoyl- |
| Aldéhyde | -CHO | -al | formyl- ou oxo- |
| Cétone | >C=O | -one | oxo- |
| Alcool | -OH | -ol | hydroxy- |
| Amine | -NH₂ | -amine | amino- |
| Éther | -O-R' | (alcoxy)alcane | alcoxy- |
| Halogénoalcane | -X (F, Cl, Br, I) | --- | fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- |
Données du Problème
Les molécules suivantes sont à analyser :
- Molécule A :\[ \text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
- Molécule B :\[ \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
- Molécule C :\[ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO} \]
- Molécule D :\[ \text{CH}_3-\text{CH(CH}_3\text{)}-\text{COOH} \]
- Molécule E :\[ \text{CH}_3-\text{COO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Les noms suivants sont à traduire en formule semi-développée :
- Composé F : Pentan-3-one
- Composé G : Acide 2-méthylpropanoïque
Questions
- Pour la molécule A (CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃) :
- Identifier le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s).
- Donner son nom selon la nomenclature IUPAC.
- Pour la molécule B (CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃) :
- Identifier le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s).
- Donner son nom selon la nomenclature IUPAC.
- Pour la molécule C (CH₃-CH₂-CHO) :
- Identifier le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s).
- Donner son nom selon la nomenclature IUPAC.
- Pour la molécule D (CH₃-CH(CH₃)-COOH) :
- Identifier le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s).
- Donner son nom selon la nomenclature IUPAC.
- Pour la molécule E (CH₃-COO-CH₂-CH₃) :
- Identifier le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s).
- Donner son nom selon la nomenclature IUPAC.
- Donner la formule semi-développée du composé F : Pentan-3-one.
- Donner la formule semi-développée du composé G : Acide 2-méthylpropanoïque.
Correction : Groupes Fonctionnels et Nomenclature IUPAC
1. Molécule A : CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃
a. Identification du groupe fonctionnel :
Le groupe -OH est présent, il s'agit d'un groupe hydroxyle, caractéristique de la famille des alcools.
b. Nomenclature IUPAC :
- Chaîne principale : La plus longue chaîne carbonée contenant le groupe -OH est une chaîne de 4 atomes de carbone (butane).
- Numérotation : On numérote la chaîne de manière à donner l'indice le plus bas au carbone portant le groupe -OH.
\[ \text{CH}_3-\underset{2}{\text{CH}}(\text{OH})-\underset{3}{\text{CH}_2}-\underset{4}{\text{CH}_3} \]Le carbone portant -OH est en position 2.
- Nom : Le nom de l'alcane correspondant est "butane". Le suffixe pour un alcool est "-ol".
Nom IUPAC : Butan-2-ol.
2. Molécule B : CH₃-CO-CH₂-CH₂-CH₃
a. Identification du groupe fonctionnel :
Le groupe >C=O (carbonyle) est présent entre deux atomes de carbone. Il s'agit d'un groupe carbonyle caractéristique de la famille des cétones.
b. Nomenclature IUPAC :
- Chaîne principale : La plus longue chaîne carbonée contenant le groupe >C=O est une chaîne de 5 atomes de carbone (pentane).
- Numérotation : On numérote la chaîne de manière à donner l'indice le plus bas au carbone du groupe carbonyle.
\[ \underset{1}{\text{CH}_3}-\underset{2}{\text{CO}}-\underset{3}{\text{CH}_2}-\underset{4}{\text{CH}_2}-\underset{5}{\text{CH}_3} \]Le carbone du carbonyle est en position 2.
- Nom : Le nom de l'alcane correspondant est "pentane". Le suffixe pour une cétone est "-one".
Nom IUPAC : Pentan-2-one.
Quiz Intermédiaire : Identification de Groupes
3. Molécule C : CH₃-CH₂-CHO
a. Identification du groupe fonctionnel :
Le groupe -CHO (carbonyle en bout de chaîne) est présent. Il s'agit d'un groupe carbonyle caractéristique de la famille des aldéhydes.
b. Nomenclature IUPAC :
- Chaîne principale : La plus longue chaîne carbonée contenant le groupe -CHO est une chaîne de 3 atomes de carbone (propane). Le carbone du groupe aldéhyde est toujours le numéro 1.
- Nom : Le nom de l'alcane correspondant est "propane". Le suffixe pour un aldéhyde est "-al".
Nom IUPAC : Propanal.
4. Molécule D : CH₃-CH(CH₃)-COOH
a. Identification du groupe fonctionnel :
Le groupe -COOH est présent. Il s'agit d'un groupe carboxyle, caractéristique de la famille des acides carboxyliques.
b. Nomenclature IUPAC :
- Chaîne principale : La plus longue chaîne carbonée contenant le groupe -COOH est une chaîne de 3 atomes de carbone (propane). Le carbone du groupe carboxyle est toujours le numéro 1.
\[ \underset{3}{\text{CH}_3}-\underset{2}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\underset{1}{\text{COOH}} \]
- Substituants : Un groupe méthyle (-CH₃) est présent sur le carbone numéro 2.
- Nom : Le nom de l'alcane correspondant est "propane". Le préfixe "acide" est ajouté, et le suffixe est "-oïque".
Nom IUPAC : Acide 2-méthylpropanoïque.
5. Molécule E : CH₃-COO-CH₂-CH₃
a. Identification du groupe fonctionnel :
Le groupe -COO-R' est présent. Il s'agit d'un groupe ester.
b. Nomenclature IUPAC :
- Partie provenant de l'acide : CH₃-COO-. Cela vient de l'acide éthanoïque (acide acétique). Le nom de cette partie est "éthanoate".
- Partie provenant de l'alcool : -CH₂-CH₃. C'est un groupe éthyle.
- Nom : On nomme d'abord la partie "alkanoate" puis "de groupe alkyle".
Nom IUPAC : Éthanoate d'éthyle.
Quiz Intermédiaire : Priorité des Groupes
6. Formule semi-développée du Composé F : Pentan-3-one
"Pentan-" indique une chaîne de 5 carbones. "-3-one" indique un groupe cétone (>C=O) sur le carbone n°3.
Formule semi-développée : CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₃.
7. Formule semi-développée du Composé G : Acide 2-méthylpropanoïque
"Acide ...propanoïque" indique une chaîne principale de 3 carbones avec un groupe -COOH (le carbone du COOH est le n°1). "2-méthyl" indique un groupe -CH₃ sur le carbone n°2.
Formule semi-développée : CH₃-CH(CH₃)-COOH.
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Glossaire des Termes Clés
Groupe Fonctionnel (Caractéristique) :
Atome ou groupe d'atomes qui confère des propriétés chimiques spécifiques à une molécule organique.
Nomenclature IUPAC :
Système international de règles pour nommer les composés chimiques de manière univoque.
Chaîne Principale :
La plus longue chaîne continue d'atomes de carbone dans une molécule, utilisée comme base pour la nomenclature.
Substituant (ou Ramification) :
Atome ou groupe d'atomes lié à la chaîne principale.
Indice de Position :
Numéro attribué à un atome de carbone dans la chaîne principale pour localiser un groupe fonctionnel ou un substituant.
Suffixe :
Partie du nom indiquant le groupe fonctionnel principal.
Préfixe :
Partie du nom indiquant les substituants ou les groupes fonctionnels non prioritaires.
Questions d'Ouverture ou de Réflexion
1. Qu'est-ce qu'un isomère de fonction ? Donnez un exemple avec deux molécules ayant la même formule brute mais des groupes fonctionnels différents.
2. Comment la présence de différents groupes fonctionnels influence-t-elle les propriétés physiques d'une molécule (ex: point d'ébullition, solubilité dans l'eau) ?
3. Recherchez la règle de priorité complète des groupes fonctionnels en nomenclature IUPAC. Quels sont les groupes les plus prioritaires et les moins prioritaires ?
4. Comment nomme-t-on les molécules cycliques contenant des groupes fonctionnels ?
5. Quelle est l'importance de la nomenclature IUPAC dans la communication scientifique et l'industrie chimique ?
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